https://medium.com/@buenojeferson/e566f929846b

agrupamento-aninhado.cs

var comprasPorMesECliente = Compras.GroupBy(compra => compra.Data.Month).Select(gp => new 
{
    Mes = _dtFormat.GetMonthName(gp.Key),
    TotalComprasMes = gp.Sum(c => c.Valor),
    MaiorCompraMes = gp.Max(c => c.Valor),
    QtdComprasMes = gp.Count(),

    ComprasPorCliente = gp.GroupBy(c => c.Cliente).Select(g => new 
    {
        Cliente = g.Key,
        Compras = g.ToArray(),
        Total = g.Sum(c => c.Valor),
        MaiorValor = g.Max(c => c.Valor),
        Qtd = g.Count()
    })
});

foreach(var grupo in comprasPorMesECliente)
{
    WriteLine($"Mês: {grupo.Mes}");
    WriteLine($"{grupo.QtdComprasMes} compras, com um total de {grupo.TotalComprasMes}.");
    WriteLine($"A maior compra foi de {grupo.MaiorCompraMes:n2}");

    foreach(var grupoInterno in grupo.ComprasPorCliente) 
    {
        WriteLine($"\t{grupoInterno.Cliente} fez {grupoInterno.Qtd} compras, com um total de {grupoInterno.Total}");
        WriteLine($"\tA maior compra foi de {grupoInterno.MaiorValor:n2}");
        foreach(var elemento in grupoInterno.Compras)
        {
            WriteLine($"\t\t{elemento.Valor:n2} em {elemento.Data:dd/MM}");
        }                
    }            
}