v.rb

# encoding: UTF-8
str = <<'EOT'
連続する、、句読点。
どう扱えば、いいのか。。
末尾に、、、句読点がなくても
大丈夫だょ
EOT

punc = "、。，．"
h = "ー「」→↑←↓＝…"
v = "｜¬∟↓→↑←॥："
hv = (h + v)
vh = (v + h)
lines = []
str.tr(hv, vh).each_line{|line|
  lines << line.chomp.split(/([#{punc}]+)/o)
}
status = []
lines.each{|line| status << line.each_slice(2).with_object(["", ""]){|(main, puncta), (punctuation, mains)|
    puncta ||= "　"
    punctuation << "　" * main.size.pred + puncta
    mains << main + "　" * puncta.size.pred
  }}
status.flatten!.each{|line| line.chomp!("　")}
max = status.map(&:size).max
status = status.map{|line|
  line.chars.fill("　", line.size...max)
}.transpose.map{|line| line.reverse.join}.join("\n")
status.gsub!(/　+$/, "")
puts status
# >> 大　末　ど　連
# >> 丈　尾　う　続
# >> 夫　に、扱　す
# >> だ　　、え　る、
# >> ょ　　、ば、　、
# >> 　　句　い　句
# >> 　　読　い　読
# >> 　　点　の　点。
# >> 　　が　か。
# >> 　　な　　。
# >> 　　く
# >> 　　て
# >> 　　も