Винилхлорид
Винилхлорид это:
Поливинилхлорид имеет структурное звено состав которого можно отразить с помощью формулы :-СH2-CHCl-.Напишите формулу винилхлорида и уравнение реакции его полимеризации.
Вещество является чрезвычайно огне- и взрывоопасным, выделяя при горении токсичные вещества. Промышленное производство винилхлорида входит в первую десятку производства крупнейших многотоннажных продуктов основного органического синтеза ; при этом почти весь производимый объём используется для дальнейшего синтеза полихлорвинила ПВХ , мономером которого и является винилхлорид. По мнению издания The Most Important Chemical Compounds Greenwood Press, [5] , винилхлорид входит в сотню самых важных химических соединений. Впервые винилхлорид был получен профессором химии Гиссенского университета Юстусом Либихом в х годах XIX века действием на дихлорэтан спиртового раствора гидроксида калия [6]:. Ученик Либиха французский химик Анри Виктор Реньо в году подтвердил открытие Либиха, впервые опубликовав об этом статью в издании Annales de chimie et de physique [6]. Он же впервые обнаружил, что под действием света вещество превращается в белый порошок. В году немецкий химик Фриц Клатте англ. Fritz Klatte получил винилхлорид по реакции ацетилена с хлороводородом [8]:. Компания Greisheim Electron , где работал учёный, запатентовала в Германии этот метод и материал, получавшийся в результате полимеризации, однако не смогла найти ему практическое применение. Только в году после исследований американского учёного Уолдо Симона англ. Waldo Semon год компанией B. Goodrich был получен патент [9] и разработано первое промышленное производство винилхлорида [6]. До середины XIX века учёные ошибочно считали, что структура винилхлорида описывается формулой C 4 H 3 Cl этилену приписывалась формула C 4 H 4 [10]. Только после работ Эмиля Эрленмейера год , предположившего наличие в этилене двойной связи, учёные пришли к современному представлению о строении винилхлорида. Из русских ученых исследованием полимеризации винилхлорида и возможностей его коммерческого использования занимался Иван Остромысленский начало XX века [11]. В таблице представлены сравнительные значения длин и энергии связей , а также дипольных моментов в молекуле винилхлорида и некоторых хлоралканов:. Винилхлорид при нормальных условиях представляет собой бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, напоминающим запах хлороформа [2]. Порог ощущения запаха в воздухе составляет приблизительно частей на миллион [15]. Малорастворим в воде около 0,95 масс. Подобно алкенам , винилхлорид вступает в реакции присоединения по кратной связи, при этом атом хлора выступает в роли электронакцепторного заместителя, тем самым снижая реакционную способность соединения в реакциях электрофильного присоединения и повышая реакционную способность соединения в реакциях нуклеофильного присоединения. Атом хлора в винилхлориде очень инертен, что связано с влиянием двойной связи, поэтому реакции замещения , связанные с ним, для винилхлорида не характерны. В то же время именно это свойство позволяет относительно легко отщеплять от него молекулу хлороводорода. Наибольший интерес представляет реакция полимеризации винилхлорида, имеющая огромное практическое значение. Хлористый винил легко реагирует с хлором как в жидкой, так и газовой фазе, образуя 1,1,2-трихлорэтан:. При этом реакция может иметь как ионный катализатор FeCl 3 , так и радикальный характер в присутствии инициаторов свободных радикалов , например: Винилхлорид присоединяет галогенводороды по двойной связи в соответствии с правилом Марковникова только в присутствии катализаторов хлорид железа III , хлорид цинка и др. Фтористый водород реагирует с винилхлоридом в газовой фазе только при повышенном давлении 1—1,5 МПа [22]:. В присутствии перекисей присоединение идёт иначе только для HCl и HBr [25]:. Йодистый водород присоединяется к винихлориду в присутствии каталитического количества йода с образованием 1-хлориодэтана [26]:. Если реакцию проводить в растворе метанола , образуется хлорацеталь [27]:. В присутствии галогенидов некоторых металлов FeCl 3 , AlCl 3 и пр. В реакции Принса с участием винилхлорида образуется 3,3-дихлорпопанол-1 и 2,3-дихлорпропанол [20]:. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса с бензолом в присутствии хлорида алюминия, образуя 1,1-дифенилэтан [31]: Традиционные реакции замещения , типичные для многих галогенуглеводородов, для винилхлорида не доступны. Обычно под действием оснований , особенно при нагревании, вместо замещения протекают реакции полимеризации или элиминирования [12]. Тем не менее, в присутствии солей палладия можно осуществить нуклеофильное замещение по атому хлора: Реакцию замещения с алкоголятом натрия можно провести и без катализатора в достаточно жёстких условия: Реакцию аминирования также можно провести в присутствии палладиевого катализатора [35]:. В обычных условиях винилхлорид не образует реактивы Гриньяра , однако в среде тетрагидрофурана удалось получить винилмагнийгалогениды Реактивы Нормана [37] [38]:. В дальнейшем винилмагнийхлорид можно использовать для синтеза широкого спектра винилпроизводных, например:. По аналогии с магнием можно получить и другие винилметаллорганические соединения, например, винилкалий [39]:. Взаимодействием винилхлорида с 2-тиенилмагнийбромидом в присутствии хлорида кобальта можно получить 2-винилтиофен [41]: Винилхлорид вступает в реакцию с диметиламином и CO в присутствии палладиевого катализатора с образованием N,N-диметилакриламида [42]:. В отсутствие кислорода и света при обычных условиях чистый винилхлорид может существовать достаточно долго, не претерпевая каких-либо изменений; однако появление свободных радикалов , вызываемое как фотохимически , так и термохимически, приводит к его быстрой полимеризации. Механизм полимеризации носит радикальный характер и схематично может быть представлен следующим образом [43]:. В процессе образования полимера возможно разветвление цепи [К 4] , а также образование ненасыщенных фрагментов:. Почти с количественным выходом можно получить бутадиен из винилхлорида в среде диметилформамид -вода в присутствии комплексного смешанного катализатора [44]:. Винилхлорид в реакциях с хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорида алюминия образует дихлоркетоны и хлорвинилкетоны [45]:. В присутствии хлоридов палладия PdCl 2 , родия спиртами, образуя ацетали [46]:. Восстановление винилхлорида возможно по трём различным направлениям в зависимости от выбора агента и условий реакции [48]:. Под действием сильных оснований винилхлорид способен отщеплять хлористый водород , образуя ацетилен:. В лабораторных условиях винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана или 1,1-дихлорэтана спиртовым раствором гидроксида натрия или калия при нагревании [49]:. Ещё одним альтернативным вариантом может служить каталитическая дегидратация этиленхлоргидрина [14]:. Наконец, винилхлорид можно получить при взаимодействии ацетальдегида с пентахлоридом фосфора [50]:. На год существуют три основных способа получения винилхлорида, реализованные в промышленных масштабах [51]:. Последний метод является самой современной, распространённой и экономически наиболее эффективной технологией производства, однако первые два способа, хоть и являются устаревшими, до сих пор существуют на многих предприятиях, ориентированных по разным причинам на использование дорогостоящего ацетилена [51]. Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена, в котором ацетилен получался реакцией карбида кальция с водой, был первым коммерческим процессом получения винилхлорида. Краткое описание технологии производства [52]:. После реактора реакционные газы подаются в специальную колонну, орошаемую соляной кислотой для извлечения двухлористой ртути. После первой абсорбционной колонны реакционные газы подаются в следующую, где орошаются водой и раствором щёлочи для отделения хлороводорода, ацетальдегида и углекислого газа. После этого газы охлаждаются в конденсаторе для удаления воды и подаются на ректификацию для удаления высококипящих примесей. Полученный винилхлорид на последней стадии пропускается через колонну, заполненную твёрдым едким натром для полного обезвоживания и нейтрализации. В году американская химическая корпорация Borden остановила своё последнее производство на основе ацетилена в Луизиане , США [54]. Помимо экономических соображений, метод каталитического гидрохлорирования ацетилена является экологически небезопасным, так как используемая в производстве ртуть, несмотря на рециркуляцию, неизбежно с газообразными отходами и сточными водами попадает в окружающую среду. Метод каталитического гидрохлорирования ацетилена на год широко распространён только в Китае из-за богатых запасов угля , наличия дешёвой гидроэлектроэнергии, а также дефицита природного газа , являющегося главным сырьём для производства этилена [55]. C по год метод вновь вызвал к себе интерес из-за значительного роста мировых цен на нефть и газ, однако экономический кризис года вновь сделал метод прямого окислительного хлорирования этилена наиболее привлекательным с экономической точки зрения [56]. Комбинированный метод на основе этилена и ацетилена заключается в совмещении реакции хлорирования этилена и последующей деструкции дихлорэтана с реакцией гидрохлорирования ацетилена и использованием для последней хлороводорода со стадии термического разложения [57]. На год время самым современным и наиболее эффективным с экономической точки зрения является сбалансированный процесс окислительного хлорирования этилена. В основанном на этилене процессе винилхлорид получается пиролизом дихлорэтана, который, в свою очередь, синтезируется каталитической реакцией хлора с этиленом. Хлороводород , получаемый в результате дегидрохлорирования дихлорэтана, вступает в реакцию с кислородом и этиленом в присутствии медного катализатора, образуя дихлорэтан и тем самым уменьшая расход элементарного хлора, используемого для прямого хлорирования этилена. Этот процесс известен как оксихлорирование. Для получения товарного продукта винилхлорид очищают дистилляцией , а побочные хлорорганические продукты либо выделяют для получения растворителей, либо подвергают термодеструкции для вовлечения хлороводорода снова в процесс [54]. Химия процесса выглядит следующим образом [20] [51]:. При такой схеме производства распределение этилена происходит примерно поровну между стадиями прямого и окислительного хлорирования. Идея использовать этан для синтеза винилхлорида была реализована в — годах на опытном производстве компаний The Lummus Co. Технология прямого оксихлорирования в присутствии хлорида меди I получила название Transcat Process [65]. Метод впоследствии был оптимизирован компанией ICI , которая снизила температурный диапазон проведения синтеза и предложила другой катализатор [65]. В мае года компания EVC International NV Нидерланды запустила опытный проект мощностью тонн в год на заводе в Вильгельмсхафене Германия с целью опробирования и последующего продвижения на рынке запатентованного процесса окислительного хлорирования этана, или Ethane-to-VCM-Process. Предполагалось, что этот проект будет технологическим прорывом и станет началом работы над полномасштабным заводом, который, как ожидалось, будет запущен в году [66]. В сентябре года EVC подписала с компанией Bechtel Group, Inc. США соглашение о постройке полноценного производства в Вильгельмсхафене, однако из-за финансовых проблем проект не был осуществлён [67]. После поглощения в году [68] корпорацией INEOS компании EVC дальнейшая судьба проекта Ethane-to-VCM-Process не известна [69]. Побочными продуктами реакции являются хлорэтан, 1,1-дихлорэтан , винилиденхлорид и др. Все перечисленные способы получения винилхлорида [К 5] или не были реализованы в промышленности, или не вышли из стадии экспериментального производства. По состоянию на и конец года мировые мощности по производству винилхлорида по регионам выглядят следующим образом:. Крупнейшим потребителем винилхлорида в мире является Китай: Крупнейшим производителем винилхлорида в мире по объёму производственных мощностей являются США: Крупнейшие производители США и Канады по объёму производственных мощностей по данным на год [80]:. По состоянию на год крупнейшими мировыми компаниями-производителями являются перечислены в порядке убывания [83]:. Вклад России в мировое производство винилхлорида довольно скромный: При этом технологическое оснащение серьёзно отстаёт от мирового: По состоянию на год производство винилхлорида в России осуществляется на следующих предприятиях:. Калуш , входящий в состав российской группы Лукойл. Объём производства ПВХ в России в году составил ,3 тыс. В настоящий момент существуют четыре принципиально различных технологии полимеризации винилхлорида перечислены в порядке убывания распространения [43]:. Метод суспензионной полимеризации винилхлорида был изобретён и запатентован в году компанией Wacker Chemie GmbH , одной из прежних учредителей компании Vinnolit. После многократных усовершенствований Vinnolit Suspension PVC Process стал одним из современных и очень экономически эффективных процессов для производства поливинилхлорида во всем мире [98]. Кроме того, особенности технологии позволяют получить готовый продукт с минимальным содержанием непрореагировавшего винилхлорида без применения температурной дегазации, сохраняя тем самым структуру полимера [98]. До середины х годов XX века винилхлорид использовался как хладагент, пропеллант для аэрозольных баллонов и компонент для некоторых видов косметики []. Вещество является чрезвычайно огнеопасным, его смеси с воздухом взрывоопасны; при горении выделяет раздражающие, токсичные и коррозионно-активные вещества [К 11] [] , среди которых, в частности, обнаруживается крайне ядовитый фосген []. Пределы воспламенения в воздухе: Гашение пламени при горении винилхлорида производят только после остановки подачи газа, при этом используют воду на максимально возможном от очага возгорания расстоянии, создавая плотную туманоподобную завесу, а также охлаждая горячие поверхности []. Рейтинг NFPA []: Винилхлорид оказывает комплексное токсическое воздействие на организм человека, вызывая поражение ЦНС , костной системы, системное поражение соединительной ткани, мозга, сердца. Поражает печень, вызывая ангиосаркому. Вызывает иммунные изменения и опухоли, оказывает канцерогенное , мутагенное и тератогенное действие []. Многие исследования сообщают, что воздействие винилхлорида на человека вызывает рак в различных тканях и органах, включая печень опухоли помимо ангиосаркомы , мозг, лёгкие, лимфатическую и гематопоэтическую систему органы и ткани, вовлечённые в кровообразование []. При этом можно отметить, что употребление этанола только усиливает канцерогенный эффект винилхлорида []. Физиологическое воздействие винилхлорида на людей имеет преимущественно ингаляционный характер, причём его опасная концентрация в воздухе 1 часть на миллион [К 13] ниже предела его обнаружения человеком посредством обоняния частей на миллион [15]. Концентрация в размере частей на миллион вызывает головокружение, а при уровне частей на миллион появляется сонливость, потеря координации, визуальные и слуховые отклонения, дезориентация, тошнота, головная боль, синдром жжения конечностей [15]. Продолжительное воздействие более высоких концентраций винилхлорида может вызвать смерть из-за паралича центральной нервной системы и остановки дыхания [15]. Следует иметь в виду, что газ тяжелее воздуха и может вызвать удушье в плохо проветриваемых или замкнутых помещениях [15]. В организме человека винилхлорид биотрансформируется преимущественно ферментами печени, при этом основным его метаболитом , выводящимся с мочой, является тиодигликолевая кислота []. Метаболический путь винилхлорида в организме человека представлен на рисунке []:. Острый токсический эффект винилхлорида для различных животных []:. В окружающей среде винилхлорид появляется исключительно вследствие его выбросов во время производства и переработки. С поверхности почвы винилхлорид быстро испаряется, однако может мигрировать в её глубь через грунтовые воды []. В растениях и животных не накапливается []. В почве и воде винилхлорид подвергается аэробной биодеградации преимущественно до CO 2 под воздействием микроорганизмов, например, рода Микобактерии Mycobacterium [] ; биораспад в грунтовых водах может носить и анаэробный характер, причём его продуктами являются метан , этилен , углекислый газ и вода []. Ёмкости должны быть оснащены самозапорными клапанами, устройствами контроля давления и искрогасителями. Необходимо избегать контакта с медью , любыми источниками огня или тепла, окислителями, каустической содой и активными металлами. Стабилизированный хлористый винил транспортируется в жидком виде в охлаждаемых стальных цистернах, которые предварительно должны быть тщательно высушены и продуты азотом [] []. Применяется для получения поливинилхлорида и сополимеров винилхлорида, напр. Применяется для получения поливинилхлорида и сополимеров винилхлорида, например с винилацетатом, акрилонитрилом. Новый словарь иностранных слов. СЧС1 ,9, СЧС , Все языки Абхазский Адыгейский Азербайджанский Аймара Айнский язык Акан Албанский Алтайский Английский Арабский Арагонский Армянский Арумынский Астурийский Африкаанс Багобо Баскский Башкирский Белорусский Болгарский Бурятский Валлийский Варайский Венгерский Вепсский Верхнелужицкий Вьетнамский Гаитянский Греческий Грузинский Гуарани Гэльский Датский Долганский Древнерусский язык Иврит Идиш Ингушский Индонезийский Инупиак Ирландский Исландский Испанский Итальянский Йоруба Казахский Карачаевский Каталанский Квенья Кечуа Киргизский Китайский Клингонский Коми Корейский Кри Крымскотатарский Кумыкский Курдский Кхмерский Латинский Латышский Лингала Литовский Люксембургский Майя Македонский Малайский Маньчжурский Маори Марийский Микенский Мокшанский Монгольский Науатль Немецкий Нидерландский Ногайский Норвежский Орокский Осетинский Османский Пали Папьяменто Пенджабский Персидский Польский Португальский Румынский, Молдавский Русский Санскрит Северносаамский Сербский Сефардский Силезский Словацкий Словенский Суахили Тагальский Таджикский Тайский Татарский Тви Тибетский Тофаларский Тувинский Турецкий Туркменский Удмурдский Узбекский Уйгурский Украинский Урду Урумский Фарерский Финский Французский Хинди Хорватский Церковнославянский Старославянский Черкесский Чероки Чеченский Чешский Чувашский Шайенского Шведский Шорский Шумерский Эвенкийский Эльзасский Эрзянский Эсперанто Эстонский Юпийский Якутский Японский. Все языки Абхазский Аварский Адыгейский Азербайджанский Аймара Айнский язык Албанский Алтайский Английский Арабский Армянский Африкаанс Баскский Башкирский Белорусский Болгарский Венгерский Вепсский Водский Вьетнамский Гаитянский Галисийский Греческий Грузинский Датский Древнерусский язык Иврит Идиш Ижорский Ингушский Индонезийский Ирландский Исландский Испанский Итальянский Йоруба Казахский Карачаевский Каталанский Квенья Кечуа Китайский Клингонский Корейский Крымскотатарский Кумыкский Курдский Кхмерский Латинский Латышский Лингала Литовский Ложбан Майя Македонский Малайский Мальтийский Маори Марийский Мокшанский Монгольский Немецкий Нидерландский Норвежский Осетинский Пали Папьяменто Пенджабский Персидский Польский Португальский Пушту Румынский, Молдавский Русский Сербский Словацкий Словенский Суахили Тагальский Таджикский Тайский Тамильский Татарский Турецкий Туркменский Удмурдский Узбекский Уйгурский Украинский Урду Урумский Фарерский Финский Французский Хинди Хорватский Церковнославянский Старославянский Чаморро Чероки Чеченский Чешский Чувашский Шведский Шорский Эвенкийский Эльзасский Эрзянский Эсперанто Эстонский Якутский Японский. Завод компании Petronas имеет мощность тыс. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. Архивировано из первоисточника 21 августа Проверено 27 октября Физические свойства важнейших веществ. Проверено 21 сентября The most important chemical compounds: Carl Hanser Verlag, Проверено 26 октября Polymer science learning center. The University of Southern Mississippi, The Department of Polymer Science. Проверено 2 ноября Agency for Toxic Substances and Disease Registry ATSDR. FreePatentsOnline May 24, Проверено 29 октября Elastomers, synthetic to Expert Systems. Захаров Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. The Peroxide Effect in the Addition of Reagents to Unsaturated Compounds. FreePatentsOnline Mar 22, FreePatentsOnline Dec 19, Condensation of Saturated Halides with Unsaturated Compounds. Riedel Publishing Company, Ломоносова, Химический факультет, Volume 3 — Aluminum to Asphalt: Marcel Dekker, Inc, FreePatentsOnline Sep 23, Effects of Additives on Polymerization Rate, Molecular Weight, and Defect Concentration in the Polymer. Case Western Reserve University, Butadiene from vinyl chloride. FreePatentsOnline Nov 22, Проверено 1 ноября Ozonolysis of vinyl chloride in methanol: Reductions in Organic Chemistry. Ellis Horwood Limited, Издательство иностранной литературы, Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: Сырьё и продукты промышленности органических и неорганических веществ часть II 1 апреля года. Проверено 3 ноября International Agency for Research on Cancer, The VCM Process Economics: Proceedings of the 1st Annual Gas Processing Symposium. Norvegian University of Science and Technology. SRI Consulting June Проверено 5 ноября Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза: Проверено 9 ноября Major Oxygenated, Chlorinated and Nitrated Derivatives. Hydrocarbon Online September 9, Проверено 11 ноября The chemical industry at the millenium: Chemical Heritage Foundation, Архивировано из первоисточника 23 января Проверено 17 января SRI Consulting January Проверено 5 октября Проверено 28 октября Проверено 6 ноября Ecology Center June 19, SRI Consulting July Проверено 12 ноября Федеральная Антимонопольная Служба РФ 23 августа Проверено 8 ноября Проверено 1 декабря Compressors and modern process applications. Проверено 4 ноября Институт промышленной безопасности, охраны труда и социального партнерства. Hardy Research Group, Department of Chemistry, The University of Akron. International Programme on Chemical Safety IPCS. Nfpa Guide to Hazardous Materials. National Fire Protection Association, An Updating of IARC Monographs, Volumes 1 to 42, Supplement 7. National Institutes of Health within the U. Department of Health and Human Services. OECD Initial Assessment Reports For High Production Volume Chemicals including Screening Information Datasets SIDS. UNEP Chemicals December The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University. Agency for Toxic Substances and Disease Registry ATSDR December Saudi Basic Industries Corporation SABIC. Проверено 7 декабря Чрезвычайно опасные вещества Хлорорганические соединения Мономеры Канцерогены Производные этилена Продукция основного органического синтеза. Смотреть что такое "Винилхлорид" в других словарях: Книги Катализаторы для промышленных процессов , Ирина Павлова, Борис Кутепов und Ольга Травкина. Винилхлорид и изопрен относят к числу важнейших и крупнотоннажных мономеров, технология получения которых основана на применении микросферических катализаторов. Эта книга будет изготовлена в соответствии с Вашим заказом по технологии Print-on-Demand. Экспорт словарей на сайты , сделанные на PHP,. Пометить текст и поделиться Искать в этом же словаре Искать синонимы Искать во всех словарях Искать в переводах Искать в Интернете Искать в этой же категории. Поделиться ссылкой на выделенное Прямая ссылка: Содержание 1 История открытия 2 Строение молекулы 3 Физические свойства 4 Химические свойства 4. Некоторые физические константы винилхлорида [3]:. Стерлитамак , Республика Башкортостан.
Имя пользователя или адрес электронной почты Пароль Запомнить Вход Регистрация Я забыл свой пароль. Вопросы Без ответов Задать вопрос Поиск по сайту. Поливинилхлорид имеет структурное звено, состав которого можно отразить с помощью следующей формулы: Напишите формулу винилхлорида и уравнение реакции его полимеризации. Ваш ответ Отображаемое имя по желанию: Отправить мне письмо на это адрес если мой ответ выбран или прокомментирован: Отправить мне письмо если мой ответ выбран или прокомментирован Конфиденциальность: Ваш электронный адрес будет использоваться только для отправки уведомлений. Чтобы избежать проверки в будущем, пожалуйста войдите или зарегистрируйтесь. Решение к задаче представлено в виде картинки и приложено к ответу. Сайт объединения студентов, для быстрой помощи друг другу в решении и выполнении контрольных и учебных задач. Все категории экономические 40, гуманитарные 31, юридические 17, ЕГЭ школьный , разное 15, Один утверждал, что географию изучать имеет смысл с помощью плана местности, а другой считал, что необходима Используя общую формулу непредельных углеводородов, напишите молекулярные структурные формулы этена этилена и этина ацетилена. Обратная связь Правила сайта Мобильное приложение "УНИВЕР". Сервис Быстрых Вопросов и Ответов универ. Отправить мне письмо если мой ответ выбран или прокомментирован.
Приказа минэкономразвития 412 от 24 ноября 2008
Классификация костейих строение свойства
Как сделать трактор игра
Гнойные прыщи на ногах у мужчин причины
Тойота аурис гибрид технические характеристики