Алканы
Подготовка к ЕГЭ по химии
Физические и химические свойства алканов
12. Алканы. Изомерия, номенклатура, природные источники и методы получения. Химические свойства алканов. Механизм реакции галогенирования, сульфохлорирования, нитрования.
Химические свойства алканов
Подготовка к ЕГЭ по химии
В зависимости от характера химических связей в углеводородах и соотношения между углеродом и водородом они подразделяются на предельные и непредельные алкены, алкины и др. Родоначальником этого ряда является метан. Число структурных изомеров алканов быстро растет с увеличением числа углеродных атомов, например, пентан имеет 3 изомера, гептан - 9 и т. Число изомеров алканов увеличивается и за счет возможных стереоизомеров. Доминирующей номенклатурой является номенклатура IUPAC. В тоже время в ней присутствуют элементы тривиальных названий. Так, первые четыре члена гомологического ряда алканов имеют тривиальные названия. Названия остальных гомологов образованы от греческих латинских числительных. Так, для следующих членов ряда нормального неразветвленного строения используются названия:. Если при родоначальной структуре находятся несколько одинаковых заместителей, то их количество указывают греческими числительными. В зависимости от числа других углеродных атомов, с которыми непосредственно связан рассматриваемый углеродный атом, различают: В качестве заместителей в разветвленных алканах фигурируют алкильные группы или алкильные радикалы, которые рассматриваются как результат отщепления от молекулы алкана одного водородного атома. Начиная с этана, алканы способны образовывать конформеры, которым соответствует заторможенная конформация. Возможность перехода одной заторможенной конформации в другую через заслоненную определяется барьером вращения. Определение структуры, состава конформеров и барьеров вращения являются задачами конформационного анализа. Фракционная перегонка природного газа или бензиновой фракции нефти. Таким способом можно выделять индивидуальные алканы до 11 углеродных атомов. Процесс проводят в присутствии катализаторов оксиды и сульфиды молибдена, вольфрама, никеля при о С и давлениях до 30 Мпа. Уголь и катализатор растирают в порошок и в суспензированном виде гидрируют, борботируя водород через суспензию. Получающиеся смеси алканов и циклоалканов используют в качестве моторного топлива. Этот синтез малопригоден, если в качестве органических реагентов используют два разных галогеналкана. Все связи в алканах малополярные, по этому для них характерны радикальные реакции. Отсутствие пи-связей делает невозможными реакции присоединения. Для алканов характерны реакции замещения , отщепления, горения. А с галогенами с хлором Cl 2 —на свету , Br 2 - при нагревании реакция подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова — в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Реакция проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода. Реакция так же подчиняется правилу Марковникова. А дегидрирование —отщепление водорода. Условия реакции катализатор —платина и температура. Б Каталитическое окисление - при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С—Спримерно в середине молекулы и С—Н и используется для получения ценных продуктов: Например, при неполном окислении бутана разрыв связи С 2 —С 3 получают уксусную кислоту. Обращается внимание на возможность превращения одних изомеров в другие, наличие катализаторов. Алканы с основной цепью в 6 и более атомов углерода также вступают в реакцию дегидроциклизации, но всегда образуют 6-членный цикл циклогексан и его производные. В условиях реакции этот цикл подвергается дальнейшему дегидрированию и превращается в энергетически более устойчивый бензольный цикл ароматического углеводорода арена. Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида если взяты эквимолярные количества хлора и метана , а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от метилхлорида до тетрахлоруглерода. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: Таким образом хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования. Галогенирование — это одна из реакций замещения. Галогенирование алканов подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова — в первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода. Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап галогенируется не более одного атома водорода. Под действием света молекула хлора распадается на атомы, затем они атакуют молекулы метана, отрывая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы. Нитрованием метана получается почти исключительно нитрометан:. Все имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. Азотная кислота при обыкновенной температуре почти не действует на парафиновые углеводороды. При нагревании же действует главным образом как окислитель. Однако, как нашел М. Реакция нитрования выражается уравнением. Последующие за метаном гомологи дают смесь различных нитропарафинов вследствие попутно идущего расщепления. Из пропана образуется смесь нитропарафинов:. Нитрование парафинов в газовой фазе теперь осуществляется в промышленном масштабе. Важной в практическом отношении реакцией является сульфохлорирование алканов. При взаимодействии алкана с хлором и сернистым ангидридом при облучении происходит замещение водорода на хлорсульфонильную группу:. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Электронное сторение атома с в основном, в возбужденным состоянии, карбоанионная, карбокатионная. Основные положения теории химического строения а. Типы гибридизации орбиталей атомов углерода sp3-, sp2-, sp- гибритизация. Классификация органических реакций по типу. Классификация органических реакций по механизму. Изомерия, номенклатура, природные источники и методы получения. Механизм реакции галогенирования, сульфохлорирования, нитрования. Так, для следующих членов ряда нормального неразветвленного строения используются названия: Основные правила IUPAC для разветвленных алканов а выбирают наиболее длинную неразветвленную цепь, название которой составляет основу корень. Гидрирование СО и СО 2. Гидрирование алкенов и алкинов. В качестве катализаторов используют Ni, Pt, Pd. Электролиз солей карбоновых кислот синтез Кольбе. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами. Реакция используется для синтеза низших алканов. Гидрогенолиз карбонильных соединений и галогеналканов. Тип и название реакции Пример 1. Реакции замещения А с галогенами с хлором Cl 2 —на свету , Br 2 - при нагревании реакция подчиняется правилу Марковника Правила Марковникова — в первую очередь галоген замещает водород у наименее гидрированного атома углерода. Реакции отщепления А дегидрирование —отщепление водорода. Например, при неполном окислении бутана разрыв связи С 2 —С 3 получают уксусную кислоту 4. Галогенирование Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Нитрованием метана получается почти исключительно нитрометан: Из пропана образуется смесь нитропарафинов: При взаимодействии алкана с хлором и сернистым ангидридом при облучении происходит замещение водорода на хлорсульфонильную группу: Общие основы психологии Книга 1.
Как продавать машину по новым правилам 2017
Что можно сделать вместо плинтуса
Металлическая скамейка своими руками
Серебряный город иваново график
Что делать если своровал в магазине
Устроится на работу в армию