gistfile1.txt

should "not drop utf-8 bytes" do 
  assert_equal "あいえお", "あ\000い\343う\201え\202お".printable!
end

"あいうえお"ではなく"あいえお"にしたいのはどうしてでしょうか？

"う" は UTF-8 だと "\343\201\206" で表現できるのですが、その直前に "\343" が来ると "\343\343\201" と結合してしまうため、うを判定するのは不可能ではないかという判断です。

"あいうえお" にすることが可能であればそのようにしたいです。

なるほど。
かなり効率の悪い方法ですが、 https://gist.github.com/3000522 ではいかがでしょう？
一応「う」の判定もできているようです。
＃文字コード関連には弱いので他のテストケースでは試せてません。

ありがとうございます! 1.9 以降ですと提示して頂いたコードで動きますね。

ただ、上記のコードは ruby-1.8.7 で動かす必要があるという情報が抜けていました...。申し訳ないです。

こちらこそすみません。1.8.7という情報を見落としていました。
同じアプローチでNKF.guessを使う方法を試したのですが、これだとどうでしょうか？
https://gist.github.com/3000522

丁寧にありがとうございます。1.8.7 で NKF を使うとできました。
この方法でやってみようと思います。