Кислотно-основные свойства фенолов
Тема:Кислотность и основность органических соединений
Фенолы
По числу ароматических ядер различают собственно фенолы, нафтолы 2 конденсированных ядра , антролы 3 ядра , фенантролы 4 ядра , бензотетролы 5 ядер ,. Возможны 2 типа изомерии:. Фенолы представляют собой полярные соединения диполи. Бензольное кольцо является отрицательным концом диполя, группа — OH — положительным. Дипольный момент направлен в сторону бензольного кольца. Как известно, гидроксильная группа -OH является заместителем I рода, то есть она способствует повышению электронной плотности в бензольном кольце особенно в орто- и пара -положениях. Смещение неподелённой пары электронов атома кислорода в сторону бензольного кольца приводит к увеличению полярности связи O-H. Таким образом, имеет место взаимное влияние атомов и атомных групп в молекуле фенола. Это взаимное влияние отражается в свойствах фенола. Во-первых , повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются три-замещённые производные фенола. Во-вторых , увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу. Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов , которые являются неэлектролитами. Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде , хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком. Фенол является окончанием боковой группы стандартной аминокислоты тирозина , и поэтому входит в состав практически каждой белковой молекулы [2]. При взаимодействии фенолятов с галогенпроизводными образуются простые и сложные эфиры реакция Фриделя — Крафтса. В водных растворах одноатомные фенолы взаимодействуют с хлоридом железа III с образованием комплексных фенолятов, которые имеют фиолетовую окраску; окраска исчезает после прибавления синильной кислоты. Каменноугольную смолу, содержащую в качестве одного из компонентов фенол, обрабатывают вначале раствором щелочи образуются феноляты , а затем — кислотой. Сплавление аренсульфокислот со щелочью: Взаимодействие галогенпроизводных ароматических углеводородов со щелочами: Фенолы применяют в производстве различных феноло-альдегидных смол, полиамидов , полиарилатов , полиариленсульфонов, эпоксидных смол, антиоксидантов , бактерицидов и пестицидов например, нитрафен. Алкилфенолы используют в производстве ПАВ , стабилизаторов и присадок к топливам. Двухатомные фенолы и их производные входят в состав дубителей для кожи и меха, модификаторов и стабилизаторов резин и каучуков, применяются для обработки кино- и фотоматериалов. В медицине фенолы и их производные используют в качестве антимикробных фенол , резорцин , противовоспалительных салол , осарсол , спазмолитических адреналин , папаверин , жаропонижающих аспирин , салициловая кислота , слабительных фенолфталеин , адреномиметических мезатон , вяжущих таннины и других лекарственных средств, а также витаминов E и P. Большая Российская энциклопедия, Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Алканы Алкены Арены Алкины Диены Циклоалканы. Спирты Простые эфиры этеры Альдегиды Кетоны Кетены Карбоновые кислоты Сложные эфиры эстеры Ортоэфиры Углеводы Жиры Хиноны Фенолы Енолы Оксикислоты Оксокислоты Пероксиды. Амины Окиси аминов Амиды Гидразиды Нитросоединения Нитрозосоединения Оксимы Нитрилы Изонитрилы Аминокислоты Белки Пептиды. Тиолы Сульфиды Сульфоксиды Сульфоны Сложные тиоэфиры Дисульфиды Сульфокислоты Тиоальдегиды Тиокетоны Тиокарбоновые кислоты. Фосфины Фосфонистые кислоты Фосфиновые кислоты Фосфоновые кислоты Нуклеиновая кислота Нуклеотиды. Фторорганические соединения Хлорорганические соединения Броморганические соединения Иодорганические соединения. Силаны Силазаны Силтианы Силоксаны Силиконы. Германийорганические Борорганические Оловоорганические Свинецорганические Алюминийорганические Ртутьорганические Другие металлоорганические. Галогенуглеводороды Циклические соединения Перфторуглеводороды. Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN. Навигация Персональные инструменты Вы не представились системе Обсуждение Вклад Создать учётную запись Войти. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Править Править вики-текст История. В других проектах Викисклад. Эта страница последний раз была отредактирована 23 мая в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия.
Кислотно-основные свойства органических соединений рассматриваются на основе протолитической теории кислот и оснований Брёнстеда—Лоури и проявляются в кислотно-основном взаимодействии. Различают ОН — кислоты карбоновые кислоты , спирты, фенолы , NH-кислоты амины , амиды , SH-кислоты тиолы. Основания Брёнстеда - акцепторы протона. Основания делятся на n-основания , если основным центром является гетероатом атом неметалла , который содержит неподеленную электронную пару кислород, азот, сера , и p-основания , если основным центром является p- связь между углеродами. N, O, S, p-связь. Большинство органических соединений могут проявлять свойства как кислот, так и оснований быть и донорами и акцепторами протона. Какую роль данное соединение будет выполнять, зависит от второго реагента, так как кислота проявляет свои свойства только в присутствии сильного основания и наоборот. Согласно законам термодинамики каждая частица самопроизвольно стремится перейти в более устойчивое состояние и уменьшить тем самым энтальпию системы. Так, сильная кислота является неустойчивой и легко отдает протон основанию. Сильное основание легко присоединяет протон отрывая его от кислоты. Поэтому в реакциях важно определить сравнительную силу кислот или оснований, так как это определяет самопроизвольное протекание кислотно-основного взаимодействия. Сила кислоты определяется стабильностью сопряженного с ней основания аниона. Чем стабильнее анион, тем сильнее кислота, а стабильность аниона зависит от степени делокализации электронной плотности энтропийный фактор. Наиболее сильные кислоты карбоновые кислоты, фенолы, тиолы взаимодействуют со щелочами с образованием соли. Средние по силе кислоты многоатомные спирты взаимодействуют с гидорксидом меди II , с образованием хелатного комплекса. Сила оснований определяется степенью локализации электронной плотности на основном центре, следовательно, все факторы, усиливающие кислотность будут в той же мере снижать силу оснований. Сопряжение с основным центром максимально ослабляет основность. Студент - человек, постоянно откладывающий неизбежность Кислотно-основные свойства органических соединений. Реакционная способность органических соединений Ароматических соединений Аэробное дыхание при усвоении органических субстратов Белки —основной источник аминокислот, аминокислоты же используются для синтезе многих соединений Бензол служит сырьем для синтеза многих органических ЛВ Биологическое загрязнение. Образование металлорганических соединений, восстановление элементов с переменной валентностью, конъюгация Важнейшие функциональные производные органических веществ Взаимозаменяемость шпоночных соединений при свободном сопряжении Взаимосвязь неорганических веществ. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Реакционная способность органических соединений Кислотно-основные свойства органических соединений рассматриваются на основе протолитической теории кислот и оснований Брёнстеда—Лоури и проявляются в кислотно-основном взаимодействии. Слабые кислоты одноатомные спирты взаимодействуют только со щелочными металлами.
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛОВ
Что гдекогда игры 1975 года
Набор для вышивания крестиком вышиваю
Таблицы кхл 2015
Как убрать папиллому дома
Поиск нарушения авторских прав
Детский мир вологда каталог