Ссылка на файл: >>>>>> http://file-portal.ru/Основные способы получения кислородсодержащих соединений в лаборатории/
Подготовка к ЕГЭ по химии
Будь умным!
4.1.8. Основные способы получения кислородсодержащих соединений.
Спирты — производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН гидроксил. Спирты, в которых имеется одна группа ОН, называются одноатомными, а спирты с несколькими группами ОН — многоатомными. По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода первичном, вторичном или третичном находится группа ОН:. Одноатомные спирты — бесцветные жидкости до Cl 2 Н 25 ОН , растворимые в воде. Простейший спирт — метанол СН 3 ОН чрезвычайно ядовит. С увеличением молярной массы температура кипения спиртов повышается. Водные растворы спиртов ROH имеют нейтральную среду; другими словами, спирты практически не диссоциируют в водном растворе ни по кислотному, ни по основному типу. При действии на спирты водоотнимающих средств, например концентрированной H 2 SO 4 , происходит межмолекулярная дегидратация: Продукт реакции — диэтиловый эфир С 2 Н 5 2 O — относится к классу простых эфиров. В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен:. Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух— и трехатомных спиртов:. Химические свойства многоатомных спиртов подобны свойствам спиртов ROH. Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген:. Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что в отличие от одноатомных спиртов водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов:. Гликолят и глицерат меди II , имеющие ярко-синюю окраску, позволяют качественно обнаруживать многоатомные спирты. Получение одноатомных спиртов в промышленности — гидратация алкенов в присутствии катализаторов H 2 SO 4 , Al 2 O 3 , причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова:. В лаборатории а иногда и в промышленности спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании:. Этанол С 2 Н 5 ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы:. Глицерин ранее получали омылением жиров см. Спирты используют как сырье в органическом синтезе, в качестве растворителей для лаков, красок и т. Простые эфиры — класс органических соединений, содержащих мостиковый атом кислорода — О— между двумя углеводородными радикалами: Самый известный и широко применяемый простой эфир — диэтиловый эфир С 2 Н 5 —О — С 2 Н 5. Пар эфира воспламеняется на воздухе. Получают диэтиловый эфир при межмолекулярной дегидратации этанола см. Фенолы — это спирты, в которых группа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом. Простейший представитель — фенол С 6 Н 5 —ОН. Вызывает ожоги кожи, ядовит. Для фенола характерна значительно большая кислотность, чем для ациклических спиртов. Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия:. Отметим, что группа ОН в феноле никогда не замещается ни на какие другие группы или атомы, но делает более подвижными атомы водорода бензольного кольца. Так, фенол легко реагирует с бромом в воде и азотной кислотой, образуя соответственно 2,4,6-трибромфенол I и 2,4,6-тринитрофенол II, традиционное название — пикриновая кислота: Фенол применяют в качестве сырья для производства пластмасс и смол, полупродуктов для лакокрасочной и фармацевтической промышленности, как дезинфицирующее средство. Альдегиды и кетоны — это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. В альдегидах карбонильная группа связана с атомом водорода и одним радикалом, а в кетонах с двумя радикалами. Последующие члены гомологического ряда альдегидов — жидкости и твердые вещества. Хорошо смешивается с водой. Химические свойства альдегидов и кетонов обусловлены присутствием в них карбонильной группы СО; они легко вступают в реакции присоединения, окисления и конденсации. В результате присоединения водорода к альдегидам образуются первичные спирты: Реакция присоединения гидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде:. Окисление альдегидов проходит легко под действием кислорода воздуха продукты — соответствующие карбоновые кислоты. Кетоны сравнительно устойчивы к окислению. Альдегиды способны участвовать в реакциях конденсации. Так, конденсация формальдегида с фенолом протекает в две стадии. Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно:. Затем промежуточный продукт реагирует с другой молекулой фенола, и в результате получается продукт поликонденсации — фенолформальдегидная смола: Аналогично протекает реакция с Cu ОН 2 , при нагревании появляется красный осадок оксида меди I Cu 2 O. При дегидрировании первичных спиртов получают альдегиды , а при дегидрировании вторичных спиртов — кетоны. При окислении первичных спиртов сильными окислителями перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот:. Наибольшее применение из альдегидов имеют метаналь и этаналь. Метаналь используют для производства пластмасс фенопластов , взрывчатых веществ, лаков, красок, лекарств. Этаналь — важнейший полупродукт при синтезе уксусной кислоты и бутадиена производство синтетического каучука. Простейший кетон — ацетон используют в качестве растворителя различных лаков, ацетатов целлюлозы, в производстве кинофотопленки и взрывчатых веществ. Карбоновые кислоты — это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН карбоксил. Формулы и названия некоторых распространенных карбоновых кислот приведены в табл. Традиционные названия кислот НСООН муравьиная , СН 3 СООН уксусная , С 6 Н 5 СООН бензойная и СООН 2 щавелевая рекомендуется использовать вместо их систематических названий. Для составления названий солей этих карбоновых кислот а также их сложных эфиров, см. Низшие карбоновые кислоты — бесцветные жидкости с резким запахом. При увеличении молярной массы температура кипения возрастает. Простейшие карбоновые кислоты растворимы в воде, обратимо диссоциируют в водном растворе с образованием катионов водорода:. Важное практическое значение имеет взаимодействие карбоновых кислот со спиртами подробнее см. Применяют муравьиную кислоту как протраву при крашении шерсти, консервант фруктовых соков, отбеливатель, дезинфекционный препарат. Уксусную кислоту используют как сырье в промышленном синтезе красителей, медикаментов, ацетатного волокна, негорючей кинопленки, органического стекла. Натриевые и калиевые соли высших карбоновых кислот — основные компоненты мыла. Сложные эфиры — продукты обменного взаимодействия карбоновых кислот со спиртами. Это взаимодействие называется реакцией этерификации: Механизм реакции этерификации был установлен при использовании спирта, меченного изотопом 18 O; этот кислород после реакции оказался в составе эфира а не воды:. Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например:. Используются сложные эфиры как растворители для лаков, красок и нитратов целлюлозы, носители фруктовых ароматов в пищевой промышленности. Сложные эфиры трехатомного спирта — глицерина и высших карбоновых кислот в общем виде RCOOH , например с формулами и названиями:. Чем выше содержание остатков олеиновой кислоты или других ненасыщенных кислот , тем ниже температура плавления жира. Жидкие при комнатной температуре жиры называются маслами. Реакция этерификации образования жира обратима:. Прямая реакция лучше идет в кислотной среде, обратная реакция — гидролиз, или омыление, жира — в щелочной среде; при пищеварении жир омыляется расщепляется с помощью ферментов. Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды не подвергаются гидролизу, а остальные углеводы при кипячении в присутствии кислот расщепляются до моносахаридов. Моносахариды и все другие углеводы относятся к полифункциональным соединениям. В молекуле моносахарида имеются функциональные группы разных типов: Поэтому различают альдозы альдегидоспирты, спиртоальдегиды и кетозы кетоноспирты, спиртокетоны. Глюкоза виноградный сахар и фруктоза фруктовый сахар являются структурными изомерами, их молекулярная формула С 6 Н 12 O 6. Этерификация глюкозы и фруктозы например, уксусной кислотой приводит к образованию сложных эфиров по всем пяти группам ОН заменяются на ОСОСН 3. Однако не все реакции, характерные для альдегидов, протекают с глюкозой; например, не идет реакция присоединения с участием гидросульфита натрия. Причина в том, что молекула глюкозы может существовать в трех изомерных формах, из которых две формы? В растворе все три формы находятся в состоянии равновесия, причем открытая альдегидная форма, приведенная выше, содержится в наименьшем количестве:. Циклические формы глюкозы не содержат альдегидной группы. Они отличаются друг от друга только пространственным расположением атома Н и группы ОН у атома углерода C 1 рядом с кислородом в цикле:. Дисахариды образуются из двух молекул моносахаридов путем межмолекулярной дегидратации. Так, сахароза обычный сахар C 12 Н 22 О 11 является продуктом соединения остатков глюкозы и фруктозы за счет отщепления воды:. Получившаяся смесь — инвертный сахар — содержится в мёде. Степень полимеризации крахмала составляет —, а целлюлозы 10 —14 Крахмал легче и целлюлоза труднее подвергаются гидролизу условия: Для состава С 4 Н 8 O 2 названия структурных изомеров из класса сложных эфиров — это. Молекула конечного продукта реакции между фенолом и бромом в воде содержит общее число атомов всех элементов, равное. Для распознавания в своих растворах глицерина, уксусной кислоты, ацетальдегида и глюкозы подходит один и тот же реактив. Главная Контакты Прислать материал В избранное Нашёл ошибку Вниз. Альтернативная медицина Астрономия и Космос Биология Ветеринария Военная история Геология и география Государство и право Деловая литература Домашние животные Домоводство Здоровье Зоология История Компьютеры и Интернет Кулинария Культурология Литературоведение Математика Медицина Научная литература - прочее Обществознание Педагогика Политика Психология Религиоведение Сад и огород Самосовершенствование Сделай сам Спорт Технические науки Транспорт и авиация Учебники Физика Философия Химия Хиромантия Хобби и ремесла Шпаргалки Эзотерика Юриспруденция Языкознание. Альдегиды и кетоны Кислородсодержащие органические соединения Фенолы Спирты — производные углеводородов, содержащие функциональную группу ОН гидроксил. Названия некоторых распространенных спиртов приведены в табл. По строению различают спирты первичные, вторичные и третичные, в зависимости от того, при каком атоме углерода первичном, вторичном или третичном находится группа ОН: Молекулы жидких одноатомных спиртов ROH ассоциированы за счет водородных связей: При растворении в воде молекулы ROH образуют водородные связи с молекулами воды: Химические свойства одноатомных спиртов обусловлены присутствием в них функциональной группы ОН. Водород группы ОН в спиртах может замещаться на металл: Этанолаты и производные других спиртов алкоголяты легко гидролизуются: Группу ОН в спиртах можно заместить на Cl или Br: В более жестких условиях дегидратация становится внутримолекулярной и образуется соответствующий алкен: Многоатомные спирты рассмотрим на примере простейших представителей двух— и трехатомных спиртов: Так, в этиленгликоле одну или две группы ОН можно заместить на галоген: Кислотные свойства многоатомных спиртов проявляются в том, что в отличие от одноатомных спиртов водород группы ОН замещается на металл под действием не только металлов, но и гидроксидов металлов: Аналогично реагирует с гидроксидом меди II глицерин: Получение одноатомных спиртов в промышленности — гидратация алкенов в присутствии катализаторов H 2 SO 4 , Al 2 O 3 , причем присоединение воды к несимметричным алкенам происходит по правилу Марковникова: В лаборатории а иногда и в промышленности спирты получают взаимодействием галогенпроизводных углеводородов с водой или водным раствором щелочи при нагревании: Этанол С 2 Н 5 ОН образуется также при спиртовом брожении сахаристых веществ, например глюкозы: Этиленгликоль получают в двухстадийном процессе: Вследствие этого фенол в водном растворе легко реагирует с гидроксидом натрия: Отсюда тривиальное название фенола — карболовая кислота. Альдегиды и кетоны Альдегиды и кетоны — это производные углеводородов, содержащие функциональную карбонильную группу СО. Названия распространенных веществ этих классов приведены в табл. При восстановлении водородом кетонов образуются вторичные спирты: Реакция присоединения гидросульфита натрия используется для выделения и очистки альдегидов, так как продукт реакции малорастворим в воде: Вначале образуется промежуточный продукт, являющийся фенолом и спиртом одновременно: При окислении первичных спиртов сильными окислителями перманганат калия, дихромат калия в кислотной среде процесс трудно остановить на стадии получения альдегидов; альдегиды легко окисляются до соответствующих кислот: Более подходящим окислителем является оксид меди II: Ацетальдегид в промышленности получают по реакции Кучерова см. Жиры Карбоновые кислоты — это производные углеводородов, содержащие функциональную группу СООН карбоксил. Формулы и названия кислотных остатков приведены в табл. Карбоновые кислоты обнаружены в природе: Простейшие карбоновые кислоты растворимы в воде, обратимо диссоциируют в водном растворе с образованием катионов водорода: Механизм реакции этерификации был установлен при использовании спирта, меченного изотопом 18 O; этот кислород после реакции оказался в составе эфира а не воды: Формулы и названия распространенных сложных эфиров приведены в табл. Среди сложных эфиров есть бесцветные низкокипящие горючие жидкости с фруктовым запахом, например: Сложные эфиры трехатомного спирта — глицерина и высших карбоновых кислот в общем виде RCOOH , например с формулами и названиями: Примером жира будет смешанный сложный эфир глицерина и этих кислот: Реакция этерификации образования жира обратима: Важнейший представитель альдоз — глюкоза: В растворе все три формы находятся в состоянии равновесия, причем открытая альдегидная форма, приведенная выше, содержится в наименьшем количестве: Они отличаются друг от друга только пространственным расположением атома Н и группы ОН у атома углерода C 1 рядом с кислородом в цикле: Так, сахароза обычный сахар C 12 Н 22 О 11 является продуктом соединения остатков глюкозы и фруктозы за счет отщепления воды: При гидролизе в кислотной среде сахароза вновь переходит в моносахариды: Большое практическое значение имеют сложные эфиры целлюлозы с уксусной кислотой: Их используют в производстве искусственного ацетатного волокна и кинофотопленок. Примеры заданий частей А, В 1—2. Для соединения с формулой 1. Для соединения с формулой 3. Формула соединения с названием 8. Молекула конечного продукта реакции между фенолом и бромом в воде содержит общее число атомов всех элементов, равное 1 10 2 11 3 12 4 13 14— В уравнении реакции Химические свойства глюкозы, характерные для При нагревании с водой в присутствии H 2 SO 4 углевода Фенол будет участвовать в процессах: Главная Контакты Прислать материал Добавить в избранное Сообщить об ошибке.
Повторный инсульт и его последствия
Расписание поездов спб великий новгород
Сонник увидеть любовницу мужа
Будь умным!
Предохранители рено магнум схема
Народные средства лечения распухшие пальцы рук болезнь
Депантол свечи жжение что делать
Будь умным!
Метафизика болезни лиз бурбо
Как стать для мужчины желанной девушкой
Подготовка к ЕГЭ по химии
Шевроле орландо технические характеристики клиренс
Расписание авиарейсов надым тюмень
Основным результатом эволюциипо дарвину является
Будь умным!
Vin по гос номеру автомобиля