Спирты и фенолы
Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов
3.5. Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола.
Спиртами называются соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп —ОН , связанных с углеводородным радикалом. Вещества, у которых гидроксил находится непосредственно у бензольного кольца, называются фенолами. В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делят на одно-, двух- и трёхатомные. В зависимости от того, при каком углеродном атоме находится гидроксильная группа, различают спирты: Физические свойства спиртов и фенолов. Изомерия углеродного радикала начиная с C4H9OH. Изомерия положения гидроксильной группы, начиная с С3Н7ОН. Межклассовая изомерия с простыми эфирами СН3—СН2—ОН и СН3—О—СН3. Название спиртов включает в себя наименование соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -ол положение гидроксильной группы указывают цифрой или к названию углеводородного радикала добавляется слово "спирт"; также часто встречаются тривиальные бытовые названия: СН3—ОН — метанол, метиловый спирт; СН3—СН2—ОН — этанол, этиловый спирт; СН3—СН—СН3 — пропанол-2, изопропиловый спирт. Гидратация алкенов согласно правилу Марковникова: Альдегиды образуют первичные спирты, а кетоны — вторичные. При реакции спиртов возможно разрушение одной из двух связей: C—OH с отщеплением гидроксильной группы или O—H с отщеплением водорода. На реакционную способность спиртов большое влияние оказывает строение радикалов, связанных с гидроксильной группой. Спирты реагируют с щелочными и щелочноземельными металлами, образуя солеобразные соединения — алкоголяты. Со щелочами спирты не взаимодействуют. Взаимодействие с органическими кислотами реакция этерификации приводит к образованию сложных эфиров. Реакции с разрывом связи R—OH. С концентрированной серной кислотой: Увеличение температуры и разбавление инертным растворителем благоприятствуют внутримолекулярному процессу. Этиленгликоль этандиол-1,2 синтезируют из этилена различными способами: Глицерин пропантриол -1,2,3 получают гидролизом жиров см. В отличие от них, они могут образовывать производные по одной или по нескольким гидроксильным группам, в зависимости от условий проведения реакций. Многоатомные спирты, как и одноатомные, проявляют свойства кислот при взаимодействии с активными металлами, при этом происходит последовательное замещение атомов водорода в гидроксильных группах. Так, они способны растворять свежеосаждённый гидроксид меди II с образованием внутрикомплексных соединений: Глицерин легко нитруется, давая тринитроглицерин — сильное взрывчатое вещество основа динамита: По числу гидроксильных групп, присоединенных к кольцу, фенолы подразделяются на одно-, двух- и многоатомные. Изомерия фенолов обусловлена взаимным положением заместителей в бензольном кольце. Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. В результате сопряжения неподелённой пары электронов кислородного атома с p- электронной системой ароматического кольца, электронная плотность О-атома перемещается частично на связь С—О, увеличивая при этом электронную плотность в бензольном ядре в особенности в орто- и пара-положениях. Электронная пара связи О—Н сильнее притягивается к атому кислорода, способствуя тем самым созданию большего положительного заряда на атоме водорода гидроксильной группы и, следовательно, отщеплению этого водорода в виде протона. Гидроксильная группа у фенолов является очень сильным орто- и пара-ориентантом. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце протекают в более мягких условиях, чем у бензола. Гидрохинон 1,4-диоксибензол — проявитель в фотографии. Тесты по школьной программе Онлайн-тест ЕГЭ Онлайн-тесты ОГЭ. Решение задач Чтобы решить химическую задачу рекомендуется следующий порядок действий. Изучите внимательно условия задачи: Углеводы Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. Азотосодержащие соединения Амины Амины - производные аммиака, полученные замещением атомов водорода на углеводородные радикалы. Все права защищены Обращение к пользователям Телефон: СН 3 —СН ОH —СH 3. СН 3 3 С—OH. HOCH 2 CH 2 OH. НО—СН 2 —CH ОН —СН 2 OH.
Основания - это вещества, способные присоединять протон, - акцепторы протона. Кислотно-основное взаимодействие двух молекул заключается в переносе протона от кислоты к основанию с образованием сопряженного основания и сопряженной кислоты. Чем сильнее кислота или основание, тем слабее сопряженные им основание и кислота. В рамках теории Бренстеда-Лоури любую кислотно-основную реакцию можно описать следующим уравнением:. Гидроксилпроизводные углеводородов спирты и фенолы содержат группу ОН, которая может являться как донором, так и акцептором протона. Кислотные свойства гидроксилпроизводного, т. Чем выше полярность связи О-Н и чем ниже ее энергия диссоциации, тем легче идет разрыв связи, тем выше кислотность. Электронодонорные заместители ЭД , наоборот, снижают полярность, увеличивают энергию диссоциации связи О-Н и снижают кислотные свойства соединения. Основные свойства гидроксилсодержащих соединений обусловлены наличием неподеленной электронной пары на атоме кислорода. Чем выше электронная плотность на атоме кислорода, тем легче присоединяется протон, тем выше основность соединения. Поэтому электронодонорные заместители, увеличивающие электронную плотность на О, повышают основные свойства соединения, а электроноакцепторные понижают. Спирты являются более слабыми кислотами, чем вода, и обнаружить их кислотность в водных растворах невозможно, рН водного раствора спиртов равно 7. Подтвердить кислотность спиртов можно только в реакциях с активными металлами или очень сильными основаниями в отсутствие воды:. Реакции с активными металлами и их амидами являются качественными на ОН-группу, так как сопровождаются бурным выделением газов. У многоатомных спиртов кислотность по сравнению с одноатомными возрастает, особенно в случае вицинальных диолов и полиолов. В отличие от одноатомных спиртов, они могут проявлять кислотные свойства не только в реакциях с активными металлами и сильными основаниями, но и в реакциях с гидроксидами тяжелых металлов. В частности, с медь II -гидроксидом в щелочной среде вицинальные многоатомные спирты образуют растворимую в воде комплексную соль, окрашенную в темно-синий цвет. Это качественная реакция на вицинальную диольную группу:. Поэтому фенолы, в отличие от спиртов, являются достаточно сильными кислотами и способны образовывать соли даже с водными растворами щелочей:. При наличии в бензольном кольце двух и более электроноакцепторных заместителей кислотность фенольного гидроксила увеличивается настолько, что становятся возможными реакции с солями угольной кислоты:. Кислотные свойства фенолов проявляются также в реакции с железо III -хлоридом. Поэтому реакция фенолов с FeCl 3 является качественной и используется для обнаружения фенольного гидроксила. Основность - это способность присоединять протон или кислоты Льюиса. В ряду гидроксилпроизводных наиболее выраженными основными свойствами обладают третичные спирты. Однако вследствие высокой электроотрицательности атома кислорода и, соответственно, низкой поляризуемости его электронов спирты могут реагировать при охлаждении только с сильными минеральными кислотами с образованием оксониевых солей. Основными свойствами обладают и диалкиловые эфиры, которые тоже образуют оксониевые соли с концентрированными кислотами. Растворение в холодных концентрированных кислотах с образованием однофазной системы оксониевых солей является качественной реакцией на спирты и диалкиловые эфиры. Поэтому фенолы оксониевых солей не образуют и не присоединяют кислоты Льюиса. Для решения данного задания необходимо изучить основные химические свойства спиртов, фенолов и простых эфиров. Архитектура Биология География Искусство История Информатика Маркетинг Математика Медицина Менеджмент Охрана труда Политика Правоотношение Разное Социология Строительство Физика Философия Финансы Химия Экология Экономика Электроника. Кислотно-основные свойства спиртов и фенолов Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Следующая. Предыдущая 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Следующая.
1001 ночь 2 серия многоголосый перевод
Какой ноутбук выбрать в 2017 году
Как нарисовать схему в ворде 2003
Как вырастить шиповник в домашних условиях
Диджей гвоздь пиратская станция