Ссылка на файл: >>>>>> http://file-portal.ru/Простые эфиры таблица/
ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ
3.4 Простые эфиры
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Общая формула простого эфира R —О— R 1. В тех случаях, когда с атомом кислорода связаны различные углеводородные остатки, простой эфир называют смешанным, одинаковые остатки — симметричным. В зависимости от природы углеводородного радикада простые эфиры подразделяются на:. По названиям углеводородных остатков составляют название простого эфира. Примеры простых эфиров и их названий приведены в таблице СН 3 —О—СН СН 3 2. Реакция галогенопроизводных углеводородов с алкоголятами — реакция Вильямсона. В качестве алкилирующих средств в этом синтезе могут быть использованы алкилгалогениды и диалкилсульфаты. Вследствие возможного протекания конкурирующей реакции элиминирования этот способ более пригоден для первичных субстратов и практически не используется для третичных:. Дегидратация спиртов под влиянием кислот. Метод для получения симметричных простых эфиров из первичных спиртов или смешанных эфиров из первичного и третичного спиртов:. Присоединение спиртов к алкинам приводит к образованию виниловых эфиров:. Мягкое окисление алкенов надкислотами или кислородом в присутствии серебряного катализатора приводит к образованию трехчленных циклических простых эфиров — оксиранов эпоксидов часть 1, глава 8. Физические свойства простых эфиров. Неспособность молекул простых эфиров образовывать водородные связи делает эти соединения более легколетучими по сравнению со спиртами с близкой молекулярной массой. В смесях с оксисодержащими соединениями, в частности, с водой, простые эфиры образуют водородные связи за счет атома кислорода как донора пары электронов, поэтому низшие эфиры ограниченно растворимы в воде. Циклические простые эфиры, имея более доступный для сольватации атом кислорода, образуют более прочные водородные связи, поэтому они хорошо растворимы в воде таблица Химические свойства простых эфиров. Простые эфиры — один из немногих классов органических соединений, обладающих невысокой реакционной способностью. В отличие от спиртов простые эфиры, не имея гидрофильного водорода, не проявляют кислотных свойств, однако остальные типы реакций, характерные для спиртов, присущи и простым эфирам:. Наличие в молекулах простых эфиров на атоме кислорода НЭП определяет их способность участвовать в реакциях в качестве оснований. На углеродном атоме имеется дефицит электронов, что делает возможной нуклеофильную атаку по этому атому с разрывом простой эфирной связи. Однако этот процесс расщепления простого эфира невыгоден по двум причинам:. Следовательно, большинство простых эфиров — довольно инертные химические соединения. Они устойчивы к действию водных растворов кислот, щелочей. Простые эфиры могут расщепляться только некоторыми реагентами, например, при нагревании с концентрированной йодистоводородной кислотой или под действием металлического натрия при повышенной температуре. Обладая электронной парой на атоме кислорода, простые эфиры могут образовывать координационные комплексы с различными протонными или апротонными кислотами. Однако поскольку атом кислорода обладает довольно высокой электроотрицательностью и стерически мало доступен, он является слабым донором электронной пары. Вследствие этого простые эфиры — слабые основания. Они могут образовывать соли только с сильными кислотами Н —кислоты и кислоты Льюиса и в отсутствие воды. Простые эфиры протонируются, давая растворы оксониевых солей:. В водной среде оксониевые соли легко гидролизуются, регенерируя при этом исходные эфир и кислоту. Эфиры посредством семиполярной связи образуют комплексы:. Необходимыми условиями для расщепления простой эфирной связи является наличие сильного нуклеофила и перевод алкокси-аниона в выгодную уходящую группу. Последнее может быть достигнуто, если S N реакцию осуществлять с оксониевой солью эфира, т. Реакция S N у простых эфиров идет еще труднее, чем у спиртов, т. Однако в кислой среде в результате протонирования по кислороду она превращается в несколько лучшую уходящую группу ROH и нуклеофильное замещение становится возможным. Природа углеводородного радикала определяет в таких случаях, какой из механизмов — S N 1 или S N 2 — реализуется, причем закономерности здесь такие же, как в случае алкилгалогенидов. В качестве кислот, катализирующих реакции нуклеофильного замещения простых эфиров, обычно используют HI , H 2 SO 4 , НВ r. В данном случае образуется исключительно фенол, так как связь прочнее по сравнению , и последняя разрывается легче. Отщепление элиминирование для простых эфиров, аналогично спиртам, можно осуществить действием сильных кислот, в частности, серной кислоты:. Реакции простых эфиров Е2 типа можно осуществить действием очень сильных оснований, в частности, алкилпроизводных щелочных металлов:. Окисление простых эфиров идет легко по С—Н связи кислородом воздуха на свету, поэтому их хранят в темных светонепроницаемых емкостях. При длительном хранении в присутствии кислорода воздуха на свету у алифатических эфиров происходит свободнорадикальный процесс окисления, приводящий к образованию неустойчивых пероксидов. Работа с простыми эфирами, не освобожденными от перекисей, требует особой осторожности. Остаток после перегонки может содержать опасные в отношении взрыва концентрации перекисей. Эфиры, очищенные от перекисей, хранят, как правило, над металлическим натрием или гидридом кальция. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Щелочное плавление ароматических сульфокислот: Окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот: В зависимости от природы углеводородного радикада простые эфиры подразделяются на: Вследствие возможного протекания конкурирующей реакции элиминирования этот способ более пригоден для первичных субстратов и практически не используется для третичных: Метод для получения симметричных простых эфиров из первичных спиртов или смешанных эфиров из первичного и третичного спиртов: Присоединение спиртов к алкинам приводит к образованию виниловых эфиров: Таблица 15 — Физические свойства простых эфиров Формула Название Мол. В отличие от спиртов простые эфиры, не имея гидрофильного водорода, не проявляют кислотных свойств, однако остальные типы реакций, характерные для спиртов, присущи и простым эфирам: Однако этот процесс расщепления простого эфира невыгоден по двум причинам: Простые эфиры протонируются, давая растворы оксониевых солей: Эфиры посредством семиполярной связи образуют комплексы: Отщепление элиминирование для простых эфиров, аналогично спиртам, можно осуществить действием сильных кислот, в частности, серной кислоты: Реакции простых эфиров Е2 типа можно осуществить действием очень сильных оснований, в частности, алкилпроизводных щелочных металлов: Триплетный кислород Синглетный кислород Работа с простыми эфирами, не освобожденными от перекисей, требует особой осторожности. СН 3 —О—СН 3.
Понятие стратегических коммуникаций
Мебельная фурнитура королев
Тесто с добавлением сметаны
Формула простого эфира
Тосно как доехать из спб
Как вести личный дневник
Сколько человек можно прожить
Простые эфиры: свойства, получение, применение
Яндекс карта российской федерации
Томаты великий воин характеристика
3.4 Простые эфиры
Как завоевать внимание парня
Описание про новый год
Школа космонавтики результаты поступления
3.4 Простые эфиры
Должностная инструкция кровельщика мягкой кровли