Физические и химические свойства алкинов
Алкины
Химические свойства алкинов. Строение, получение, применение
Алкины — ациклические углеводороды , содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n Н 2n Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр-гибридизации рис. Это означает, что в гибридизации участвует одна s- и одна р-орби-таль, а две р-орбитали остаются негибридизованными. Таким образом, тройная связь состоит из одной а- и двух л-связей. Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована двойная связь, а также заместители при них в случае этина — атомы водорода лежат на одной прямой, а плоскости связей перпендикулярны друг другу. Тройная углерод -углеродная связь с длиной 0, нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. Для алкинов, так же как и для алкенов , характерна структурная изомерия: Простейший алкин, для которого характерны структурные изомеры положения кратной связи класса алкинов, — это бутин:. Так как тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая цис транс- изомерия в случае алкинов невозможна. Наличие тройной связи в молекулах углеводородов этого класса отражается суффиксом -ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода. При высокой температуре происходит смещение равновесия в сторону образования ацетилена: Давно известным и достаточно удобным способом получения этина является гидролиз обменное взаимодействие веществ с водой некоторых карбидов, например гидролиз карбида кальция: При воздействии на ди-бромпроизводное, в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода или при одном и том же атоме , спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода дегидрогалогенирование и образование тройной связи. Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электро-фильного присоединения. Галогенирование присоединение молекулы галогена. Алкин способен присоединить две молекулы галогена хлора, брома. Реакция присоединения галогеноводорода, протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова: Большое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет реакция присоединения воды гидратация , которую называют реакцией Кучерова. Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов. Так как тройная связь содержит две реакционноспособные я-связи, алкины присоединяют водород в две ступени. При пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол: Этин ацетилен горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты: На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, так как содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена. Алкины, как и алкены, обесцвечивают подкисленные растворы перманганата калия, при этом происходит разрушение кратной связи. Механизм реакций электрофильного присоединения к алкинам Давайте рассмотрим, почему бромоводород присоединяется к алкинам в соответствии с правилом Марковникова. Для того чтобы определить направление присоединения второй молекулы бромоводорода, надо сравнить устойчивость следующих карбокатионов: Частица а оказывается более устойчивой, так как атом брома обладает положительным мезомерным эффектом орбиталь с непо-деленной электронной парой брома перекрывается с незаполненной орбиталью атома углерода , который может проявиться только в том случае, если атом брома присоединен непосредственно к атому углерода, обладающему незаполненной орбиталью, т. Вода присоединяется к ацетилену в присутствии солей двухвалентной ртути в кислой среде с образованием непредельного спирта — енола. Получившийся енол немедленно превращается в альдегид: Только при гидратации этина образуется альдегид. В случае алкинов с более длинной цепью в соответствии с правилом Марков-никова будет происходить образование енола с гидроксигруппой при менее гидрированном атоме углерода водород присоединяется к крайнему атому углеродной цепи. Такие енолы превращаются в кетоны:. Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация. Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен. При взаимодействии с сильными основаниями например, амидом натрия алкины, содержащие тройную связь на конце молекулы т. Неподеленная электронная пара, находящаяся на гибридной орбитали атома углерода в состоянии ер-гибридизации, лучше удерживается ядром, чем в случае sр 3 -гибридизации, что приводит к более высокой кислотности алкинов. Способность атома водорода, находящегося при тройной связи, замещаться на металл применяют для отделения алкинов с тройной связью на конце молекулы от всех остальных алкинов. Смесь алкинов пропускают через аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшаяся соль выпадает в осадок. Ее отфильтровывают и разлагают кислотой. Следует отметить, что полученная соль серебра и подобные ей соединения меди взрывоопасны. Способность ацетиленидов реагировать с галогенопроизводными используют для синтеза соединений, содержащих тройную связь. Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: Ацетилен является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения. Алкины или ацетиленовые углеводороды широко используются в промышленности. Можно с уверенностью сказать, что благодаря ацетилену произошло расширение многих отраслей промышленности, в которых применяется органический синтез. Его производство в мировых масштабах составляет не один миллион тонн. Конечно же, в своем большинстве, ацетилен нашел свое применение при сварке, а так же при резке металлов, так как при горении ацетилена выделяется много тепла и его температура пламени достигает свыше градусов и способна расплавить многие металлы. Также он нашел широкое применение при производстве различных поливинилхлоридов, растворителей и клея. При рассмотрении схемы 5, изображенной выше, можно с уверенностью сделать вывод, что ацетилен занимает ведущее место в промышленности, так как является для нее важным химическим сырьем. Ацетилен также применяют, и довольно таки широко, в органическом синтезе разных веществ, таких как уксусная кислота, а также в хлорировании, гидрохлорировании и др. Кроме этого, ацетилен является одним из исходных веществ при получении синтетических каучуков, поливинилхлорида, а также других полимеров. Поливинилхлорид, конечно же, является важным продуктом в химической промышленности и на его основе изготавливают разные виды пластмассы, но следует знать, что при неправильной утилизации он может создать экологические проблемы, так как его время разложения длится не одну сотню лет и, к сожалению, вторичного способа его переработки еще не придумали. Но следует знать и меры безопасности и, ни в коем случае ПВХ не сжигать, так как он при горении образует ядовитые хлорорганические соединения. А знаете ли вы, что в конце девятнадцатого и до начала двадцатого века были популярны ацетиленовые светильники, которые широко использовались для освещения улиц, железнодорожных путей, в водном транспорте, а также в других бытовых потребностях, так как его источником был дешевый карбид кальция. А знаете ли вы, по какому принципу работали карбидные фонари? Оказывается, что в заполненный карбидом кальция фонарь капельным способом поступала вода и дальше, в результате полученный ацетилен попадал в горелку и был использован для освещения. Конечно же, сейчас уже ацетиленовые фонари практически нигде не применяются, разве только при производстве походного снаряжения, да и то, в небольших количествах. Если затронуть тему о природном происхождении алкинов, то их в природе не существует, разве только за исключением некоторых видах грибов, в которых в совсем малых дозах обнаружили такие соединения, в которых содержаться полиацетиленовые структуры. Кроме того, что ацетилен присутствует в различных видах грибов, он также был обнаружен и в атмосфере таких планет, как Уран, Юпитер и Сатурн. Также следует знать, что алкины обладают слабым наркозным действием и в жидком состоянии обладают способностью вызывать судороги. Первооткрывателем ацетилена стал Эдмунд Дэви, он в году получил его методом нагрева уксуснокислого калия с древесным углем, реакцией которых с водой образовался карбида калия. Вёлер, немецкий химик и врач, в году с помощью действий воды и карбида кальция также открыл ацетилен. А вот французский химик М. Возможна ли для алкинов цис-транс-изомерия? Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С5Н8, относящихся к классу алкинов. Предложите способы получения ацетилена из неорганических веществ. Напишите уравнения соответствующих реакций. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В. С помощью каких реагентов и при каких условиях можно получить бутин-2 из бутена-2? Почему во всех работах, связанных с ацетиленом , категорически запрещено применять медь или ее сплавы в реакторах, инструментах, коммуникациях и т. При сжигании 2,48 г смеси пропана, пропена и пропина образовалось 4,03 г углекислого газа н. Сколько граммов воды получилось при этом? Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите качественный и количественный в процентах по объему состав исходной смеси углеродов. При использовании материалов ресурса ссылка на edufuture. Ждем Ваши замечания и предложения на email: По вопросам рекламы и спонсорства пишите на email: Гипермаркет знаний рус Гипермаркет знаний укр Гипермаркет знаний eng. Дополнительно Лучшие статьи Последние статьи Случайная статья Свежие правки. Инструменты Ссылки сюда Связанные правки Спецстраницы Версия для печати Постоянная ссылка. Разработка - Гипермаркет знаний Ждем Ваши замечания и предложения на email: Алкины Содержание 1 Строение 2 Гомологический ряд этина 3 4 Получение 5 Физические свойства 6 Химические свойства 6.
Алканы, алкены, алкины - это органические химические вещества. Все они построены из таких химических элементов, как карбон и гидроген. Алканы, алкены, алкины - это химические соединения, которые принадлежат к группе углеводородов. Эти вещества еще называются ацетиленовыми углеводородами. Строение алкинов предусматривает наличие в их молекулах атомов карбона и гидрогена. Общая формула ацетиленовых углеводородов такая: C n H 2n Самым простый простой алкин - этин ацетилен. Он обладает вот такой химической формулой - С 2 Н 2. Также к алкинам относится пропин с формулой С 3 Н 4. Кроме того, к ацетиленовым углеводородам можно отнести бутин С 4 Н 6 , пентин С 5 Н 8 , гексин С 6 Н 10 , гептин С 7 Н 12 , октин С 8 Н 14 , нонин С 9 Н 16 , децин С 10 Н 18 и т. Все виды алкинов обладают похожими характеристиками. Давайте рассмотрим их подробнее. В нормальных условиях алкины, в молекулах которых содержится от двух до четырех атомов карбона, обладают газообразным агрегатным состоянием. Те, в молекулах которых находится от пяти до 16 атомов карбона, при нормальных условиях жидкости. Те, в составе молекул которых от 17 и больше атомов этого химического элемента, - твердые вещества. В этих веществах атомы связаны тройной связью, чем и объясняются основные их свойства. Алкины вступают в реакции такого типа:. Давайте рассмотрим их по порядку. Химические свойства алкинов позволяют им вступать в реакции такого типа. Это вид химического взаимодействия, при котором молекула вещества присоединяет к себе дополнительные атомы водорода. Вот пример такой химической реакции в случае с пропином:. Эта реакция происходит в две стадии. На первой молекула пропина присоединяет два атома гидрогена и на второй - столько же. Это еще одна реакция, которая входит в химические свойства алкинов. В ее результате молекула ацетиленового углеводорода присоединяет атомы галогенов. К последним относятся такие элементы, как хлор, бром, иод и др. Это также одна из основных реакций, которая входит в химические свойства алкинов. Это химическое взаимодействие происходит в две стадии. Давайте рассмотрим реакцию такого типа на примере с этином:. Это химическая реакция, которая заключается во взаимодействии с водой. Она тоже происходит в два этапа. Давайте рассмотрим ее на примере с этином:. В связи с тем, что согласно правилу Эльтекова функциональная группа ОН не может располагаться рядом с двойной связью, происходит перегруппировка атомов, в результате которой из винилового спирта образуется ацетальдегид. Процесс гидратации алкинов еще называется реакцией Кучерова. Это процесс взаимодействия алкинов с кислородом при высокой температуре. Рассмотрим горение веществ этой группы на примере с ацетиленом:. При избытке кислорода ацетилен и другие алкины горят без образования карбона. При этом выделяются только оксид карбона и вода. Вот уравнение такой реакции на примере с пропином:. Горение других ацетиленовых углеводородов также происходит подобным образом. В результате выделяется вода и углекислый газ. Также ацетилены способны реагировать с солями таких металлов, как серебро, медь, кальций. При этом происходит замещение гидрогена атомами металла. Рассмотрим такой вид реакции на примере с ацетиленом и нитратом серебра:. Еще один интересный процесс с участием алкинов - реакция Зелинского. Это образование бензола из ацетилена при его нагревании до градусов по Цельсию в присутствии активированного угля. Уравнение этой реакции можно выразить таким образом:. Также возможна полимеризация алкинов - процесс объединения нескольких молекул вещества в одну полимерную. Для проведения такого процесса необходимо нагреть реагенты, а также добавить этанол в качестве катализатора. С помощью реакции подобного типа можно получить не только этин, но и другие ацетиленовые углеводороды. Наибольшее распространение в промышленности получил самый простой алкин - этин. Он широко используется в химической отрасли. На этом применение алкинов заканчивается. В качестве завершающей части приводим краткую таблицу о свойствах ацетиленовых углеводородов и их получении. Вот мы и рассмотрели все физические и химические характеристики алкинов, способы их получения, области применения в промышленности. Жизнь Экономика Наука Авто Отдых Хай-тек Здоровье. Девушка с редкой генетической болезнью покоряет модный мир. Что произойдет, когда вы будете делать "планку" каждый день? А вы знали, что у голубоглазых людей один общий предок? Почему надо заниматься сексом как можно чаще? Зачем кошки несут убитых животных домой. Как дата рождения определяет всю вашу дальнейшую жизнь. Забавные факты о сексе, которые вам стоит узнать. Главная Образование Наука Химические свойства алкинов. Подписаться Поделиться Рассказать Рекомендовать. В этой статье мы рассмотрим алкины. Подписаться Поделиться Рассказать Рекоммендовать. Как она сама признается, она — арт-маньяк Наши предки спали не так, как мы. Что мы делаем неправильно? В это трудно поверить, но ученые и многие историки склоняются к мнению, что современный человек спит совсем не так, как его древние предки. Миловидные мальчишки и девчонки превращаются в с По крайней мере, вы не хотите краснеть и извин Что форма носа может сказать о вашей личности? Многие эксперты считают, что, посмотрев на нос, можно многое сказать о личности человека. Поэтому при первой встрече обратите внимание на нос незнаком Зачем нужен крошечный карман на джинсах? Все знают, что есть крошечный карман на джинсах, но мало кто задумывался, зачем он может быть нужен. Интересно, что первоначально он был местом для хр Реакция присоединения молекулой ацетиленового углеводорода атомов галогенов брома, иода, хлора и др. Происходит в две стадии. Взаимодействие ацетиленовго углеводорода с кислородом при повышенной температуре. В результате образуется оксид карбона и вода. Заключаются в том, что атомы металлов замещают атомы гидрогена в молекулах ацетиленовых углеводородов.
Стихи о хакасии для детей
Щербинка новости сегодня по сносу аварийных домов
Dns глазов каталог
Как создать мобильное приложение для android самостоятельно
Авеню в гродно каталог