Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода от 4 до 24, включая карбоксильный и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными [1]. В более широком смысле этот термин иногда используется, чтобы охватить все ациклические алифатические карбоновые кислоты, а иногда этим термином охватывают и карбоновые кислоты с различными циклическими радикалами. По характеру связи атомов углерода в цепочке жирные кислоты делятся на насыщенные и ненасыщенные. Насыщенные предельные содержат только одинарные связи между атомами углерода. Мононенасыщенные моноеновые содержат двойную или, что бывает редко, тройную связь. Полиненасыщенные полиеновые жирные кислоты имеют две и более двойные или тройные связи. Как правило, связи имеют цис -конфигурацию, что придает таким молекулам дополнительную жесткость. Жирные кислоты различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации и количеству двойных и тройных связей. Карбоновые кислоты могут содержать циклические группы: Ациклические карбоновые кислоты, начиная с масляной кислоты , считаются жирными. Жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода каприловая кислота. Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием Ацетил-КоА. Большая группа жирных кислот более различных структур, хотя только 10—12 распространены находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений [3]. В растительных восках также наблюдается содержание различных жирных кислот, в том числе высших: Под незаменимыми понимаются те жирные кислоты, которые не могут быть синтезированы в организме. Для человека незаменимыми являются кислоты, содержащие по крайней мере одну двойную связь на расстоянии более девяти атомов углерода от карбоксильной группы. Жирные кислоты в виде триглицеридов накапливаются в жировых тканях. При потребности под действием веществ, таких как адреналин , норадреналин , глюкагон и адренокортикотропин запускается процесс липолиза. При этом АТФ гидролизуется до АМФ с освобождением двух молекул неорганического фосфата P i:. В растительном и животном организме жирные кислоты образуются как продукты углеводного и жирового обмена. Синтез жирных кислот осуществляется в противоположность расщеплению в цитозоле. Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Длинноцепочечные с количеством атомов углерода от 16 и выше проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника не могут. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды. Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона. Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной проток освобождает хиломикрон в центральный венозный кровоток. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются. Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь. Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов pK a 3. Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют pH раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледно-розового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза. Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам. Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин. В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис -изомеры , характерные для природных жиров, могут перейти в транс -форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот. Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию. При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов. Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота. Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными поверхностно-активными веществами и используются в качестве мыл. В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель [6]. Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода изо -жирные кислоты и по третьему от конца цепи антеизо -жирные кислоты входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных. Монометил-разветвленные ненасыщенные жирные кислоты были обнаружены в фосфолипидах морских губок, например, в морской губке Callyspongia fallax обнаружены мононенасыщенные 2-метоксиметилтетрадеценовая кислота. В липидах рыбы-солнце Mola mola была обнаружена мононенасыщенная 7-метилгексадеценовая кислота. Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: Мультиметил-разветвленные кислоты распространены главным образом в бактериях. К этим кислотам относятся фитановая кислота 3,7,11,тетраметилгексадекановая кислота. Пристановая кислота была обнаружена во многих природных источниках, в губках, моллюсках, молочных жирах, запасных липидах животных и в нефти. В фосфолипидах губки Amphimedon complanata были обнаружены метокси-разветвленные насыщенные жирные кислоты: Особую группу жирных кислот с разветвленной структурой составляют насыщенные или мононенасыщенные кислоты более соединений [11] , содержащиеся в оболочках некоторых бактерий. Эти бактерии широко распространены в природе: Среди этих бактерий есть сапрофитные, условно-патогенные потенциально патогенные и патогенные виды. Кислоты синтезируемые этими бактериями различных групп и называются миколовыми кислотами. Примерами простых насыщенных миколовых кислот могут служить 3-гидроксиэтил-гексановая кислота. Миколовые кислоты являются главным компонентом защитной оболочки бактерий Mycobacterium tuberculosis , которые вызывают туберкулёз человека. Именно присутствие миколовых кислот в оболочке клетки бактерии определяют химическую инертность в. Природные жирные кислоты могут содержать циклические элементы. Это могут быть циклопропановые и циклопропеновые кольца, циклопентиловые и циклопентениловые кольца, циклогексиловые и циклогексеновые кольца, а также фурановые кольца. При этом кислоты могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными. Некоторые жирные кислоты содержат в составе цепи кольцо циклопропана такие кислоты находят в липидах бактерий или циклопропеновое кольцо в растительных маслах. Среди насыщенных циклопропановых кислот первой была выделена лактобацилловая, или фитомоновая 11,метилен-октадекановая кислота, получившая своё тривиальное название по грамотрицательным бактериям Lactobacillus arabinosus , в которых нашел её К. Хофманн в году. Позже изомер этой кислоты 9,метилен-октадекановую кислоту нашли в семенах Litchi chinensis из семейства Сапиндовые. Кроме того, метил- цис -9,метилен-октадекановая кислота обнаружена в паразитическом простейшем Herpetomonas megaseliae. Циклопропановые кольца встречаются также в боковых цепях некоторых миколовых кислот. Ненасыщенные жирные кислоты с пропановым кольцом встречаются в природе чаще, чем насыщенные, они могут содержать одну, две и более двойных связей. В цианобактерии Lyngbya majuscula найдена маюскуловая 4,5 метиленбром-8,10 тетрадекадиеновая кислота, 9,10 метиленгексадеценовая и 11,метиленоктадеценовая кислоты были выделены из клеточной слизи Polysphondylium pallidum из группы слизевиков. Две кислоты были выделены Т. Циклопропеновые жирные кислоты содержатся в растительных маслах растений, принадлежащих к семействам Стеркулиевые , Гнетовые , Бомбаксовые , Мальвовые , Липовые , Сапиндовые. Гомолог этой кислоты был открыт МакФерланом Mac Farlane в году в масле из семян мальвы , поэтому кислоту назвали мальвовой 8,9-метиленгептадеценовой кислотой. В процессе очистки масел, содержащих стеркуловую кислоту, последняя легко присоединяет гидроксил, превращаясь в 2-гидрокси-9,метиленоктадеценовую кислоту. Жирные кислоты с циклобутановыми кольцами были обнаружены в году в качестве компонентов мембранных липидов анаэробных бактериий из рода Candidatus порядка Planctomycetes , окисляющих аммоний [15]. Эти жирные кислоты могут содержать до пяти линейно-слитых фрагментов циклобутана как у пентациклоанаммоксовой, или 8-[5]-ладдеран-октановой кислоты. Иногда к циклобутановым кольцам добавляются одно или два кольца циклогексана. Простейшими циклопентиловыми кислотами являются 2-циклопентил-уксусная кислота и 3-циклопентил-пропионовая кислота. К рассматриваемой группе кислот относится также многочисленная группа нафтеновых кислот, содержащихся в нефти. Эти кислоты включают представляют собой одноосновные карбоновые кислоты с 5- и 6-членными моно-, би- и трициклами, как, например, 3- 3-этил-циклопентил -пропановая кислота,. Близко к нафтеновым кислотам стоят своеобразное семейство природных соединений, называемое ARN-кислотами, содержащие от 4 до 8 пентановых циклов, эти соединения создают значительные трудности при добыче и транспортировке нефти. Первые циклопентениловые кислоты были открыты Р. Биосинтетический предшественник жасмоновой кислоты оксо-фитодиеновая 4-оксо-5R- 2Z пентилциклопентен-1S-октановая кислота активно участвует в метаболизме растений. Первоначально жирные кислоты с фурановыми циклами были найдены среди растительных липидов. Например, в гевеи бразильской была найдена 10,эпокси,диметил-октадека,диеновая кислота. Однако позже фурановые жирные кислоты были найдены в тканях рыб и были обнаружены также в человеческой плазме и эритроцитах. По крайней мере, четырнадцать различных фурановых жирных кислот в настоящее время обнаружены в липидах рыб, но наиболее распространенной является 12,эпокси,диметил-эйкоза,диеновая кислота и её гомологи, меньше распространены монометиловые кислоты, такие как, например, 12,эпоксиметил-эйкоза,диеновая кислота [17]. Из человеческой крови выделено несколько короткоцепочечных фурановых двухосновных жирных кислот, которые называются урофурановыми кислотами. Некоторые ученые предполагают, что эти кислоты являются метаболитами кислот с более длинной цепью. Когда нарушается функция почек, в организме накапливается 3-карбоксиметилпропилфуранопропановая кислота, которая является уремическим токсином [18]. Двойные связи могут располагаться по-разному: Гофманом в ягодах рябины обыкновенной Sorbus aucuparia. Для первого случая примером может служить лаббелиновая кислота 5,6-октадекадиеновая кислота. Ненасыщенные жирные кислоты могут содержать также одну или несколько тройных связей. Такие кислоты называют ацетиленовыми, или алкиновыми. К моноалкиновым жирным кислотам относится, например, таурировая 6-октадециновая кислота. Это полиненасыщенная кислота имеет одну двойную связь в 6-м положении и тройную связь в 9-м положении углеродного скелета. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии , проверенной 13 марта ; проверки требуют 6 правок. New methoxylated fatty acids from the Caribbean sponge Callyspongia fallax. The first naturally occurring alpha-methoxylated branched-chain fatty acids from the phospholipids of Amphimedon complanata. Trafficking pathways of mycolic acids: Analysis of ARN naphthenic acids by high temperature gas chromatography and high performance liquid chromatography. The occurrence of n-pentadecanoic acid in hydrogenated mutton fat. Egyptian Journal of Biomedical Sciences , Seong Characterization and cytotoxic activities of nonadecanoic acid produced by Streptomyces scabiei subsp. Трансжиры Омеганенасыщенные Омеганенасыщенные Омеганенасыщенные. Фосфатидилхолин Фосфатидилсерин Фосфатидилинозитол Фосфатидилэтаноламин Кардиолипин Дипальмитоилфосфатидилхолин. Простагландины Простациклин Тромбоксаны Лейкотриены. Лауриновая кислота Пальмитиновая кислота Миристиновая кислота Стеариновая кислота Каприловая кислота Арахидоновая кислота. Жирные кислоты Пищевые добавки. Статьи с нерабочими ссылками с мая Страницы, использующие волшебные ссылки PMID Страницы, использующие волшебные ссылки ISBN. Навигация Персональные инструменты Вы не представились системе Обсуждение Вклад Создать учётную запись Войти. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Текущая версия Править Править вики-текст История. В других проектах Викисклад. Эта страница последний раз была отредактирована 4 июня в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия. Сливочное масло , древесный уксус. Кокосовое масло в малом количестве. Масло семян дерева Азадирахта , масло семян дерева мукуна жгучая , грибы опята. Липиды клеточных мембран высших растений, липофильные компоненты плодовых тел опят и масло семян сладкого перца , рододендрона , пшеницы. Гумито-липоидолитовые и сильно гелифицированные гумитовые угли и торф монтанский воск , китайский воск из выделений восковой ложнощитовки Ceroplastes ceriferus и ложнощитовки пела Ericerus pela , Сахарно-тростниковый воск Saccharum officinarum [4] , зверобой продырявленный Hypericum perforatum [27]. Сахарно-тростниковый воск Saccharum officinarum [4] , зверобой продырявленный Hypericum perforatum [27]. Сахарно-тростниковый воск Saccharum officinarum [4]. Сахарно-тростниковый воск Saccharum officinarum [4] , гуммиарабик , зверобой продырявленный Hypericum perforatum [27].
Сколько стоит магазин из сэндвич панелей
Расписание телепередач на сегодня екатеринбург
Насыщенные и ненасыщенные жиры: что лучше
Спортмастер новочеркасск каталог
Решила отомстить мужу
График работы 13 22
Дербышкинский детский дом интернат последние новости
Самсунг галакси ноут n8000 характеристики
Понятие антиконкурентных соглашений
Получение международных прав
Как женщина канчает руками мужчине виде
Сходства и различия египта финикии индии таблица
Насыщенные и ненасыщенные жиры
Техническим характеристикам решением
Где дешевле сделать флюорографию
Тесто для пиццы легко и просто
Способ попасть в прошлое
Мз рк тесты на категорию
Жиры: виды, функции, польза и вред
Мадопар гсс 125 инструкция по применению
Понятие права в субъективном смысле
Что делает менеджер по продажам в сбербанке
Метазолин инструкция по применению