Ссылка на файл: >>>>>> http://file-portal.ru/По строениюи химическим свойствам фруктоза/
Фруктоза
Формула фруктозы
Фруктоза. Свойства фруктозы. Применение фруктозы
Углеводы сахариды — обширная группа соединений, которые входят в состав всех живых организмов и составляют по массе их основную часть. Они имеют значение как источник запасной энергии крахмал, гликоген , как структурные элементы клеточных мембран целлюлоза, хитин , как составная часть нуклеиновых кислот, витаминов, коферментов. Все углеводы можно разделить по способности к гидролизу на простые моносахариды и сложные полисахариды, олигосахариды и дисахариды. Полисахариды подвергаются гидролизу и при этом образуются моносахариды. Моносахариды имеют обычно состав С n Н 2 O n и являются гетерополифункциональными соединениями, в молекулах которых содержится одна карбонильная группа и несколько гидроксогрупп. Чаще всего встречаются С 6 Н 2 О 6 или С 5 Н 2 О 5. Составим структурные формулы для гексоальдозы и гексокетозы. Эти вещества являются структурными изомерами по положению карбонильной группы. Например, глюкоза является гексоальдозой, а фруктоза — гескокетозой. Но гораздо чаще мы записываем формулы моносахаридов в виде вертикальных формул, которые принято называть формулами Фишера. Д ело в том, что для моносахаридов характерна оптическая изомерия, это еще один вид пространственной изомерии. Вы помните, что существуют пространственные изомеры стереоизомеры у веществ с двойной связью цис- и транс-изомеры. Они обладают центром ассиметрии — атомом углерода, который связан с четырьмя разными заместителями, и через молекулу нельзя провести плоскость симметрии. Все физические свойства оптических изомеров одинаковы, кроме одного: При обычном излучении колебания векторов электрического поля происходит в разных направлениях, перпендикулярно направлению распространения светового луча. При прохождении света через поляризатор специальная призма, которая пропускает только определенные волны свет становиться поляризованным то есть вектор электрического поля колеблется только в одной плоскости. При прохождении такого света через оптически активное вещество у лучей возникает разность фаз, и в результате на выходе плоскость поляризации будет отклонена от своего первоначального положения на определенный угол. Величину и направление отклонения вправо или влево нельзя предсказать, они определяются экспериментально. Химические свойства стереоизомеров тоже одинаковы, но в реакциях с другими оптически активными соединениями оптические изомеры могут вести себя по-разному. Это явление называется стереоспецифичностью, именно с этим явлением связана высокая избирательность действия ферментов и др. Например, все реакции в организме протекают с участием ферментов. Поэтому ферментативные биохимические процессы обладают высокой стереоспецифичностью. Замена D —глюкозы на L-глюкозу приводит к невозможности процесса спиртового брожения с участием дрожжей. Если в молекуле есть центр асимметрии оптический центр , то чтобы отличить оптические изомеры, их изображают с помощью формул Фишера. Для этого углеродная цепь записывается вертикально, причем главная функциональная группа должна быть как можно выше. Счет атомов идет сверху. Слева и справа от атомов углерода пишут атом водорода или заместитель гидроксогруппу, аминогруппу , причем для экономии времени и места атомы углерода и водорода могут не изображаться. Договорились ориентиром в мире стереизомеров выбрать глицериновый альдегид. У него только один оптический центр и два оптических изомера. Принято считать, что если заместитель находится у ассиметричного атома справа, то оптический изомер принадлежит к D —оптическому ряду, если слева — то к L. Но знак вращения поляризованного света не связан с принадлежностью к тому или другому ряду. А относительная конфигурация всех веществ определяется по глицериновому альдегиду. К D- ряду относятся моносахариды у которых группа ОН у хирального углерода с наибольшим номером находится справа, к L- ряду - слева. Молекулы моносахаридов обычно содержат несколько ассиметричных атомов центров хиральности , что может служить причиной существования большого числа стереоизомеров, соответствующих одной и той же структурной формуле. Например, у гексоальдозы четыре асимметричных атома углерода, и число стереоизомеров будет 2 4. Если мы напишем все возможные варианты расположения водорода и гидроксогруппы относительно углеродной цепи альдогексозы, мы получим те 16 стереоизомеров, о которых говорилось выше. Причем среди них можно выделить 8 пар, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Например, D- и L-глюкоза. Каждой альдогексозе одного оптического ряда соответствует энантиомер другого ряда. Подавляющее большинство природных моносахаридов принадлежит к D- ряду. В пространстве молекулы моносахаридов могут принимать различную форму свободное вращение вокруг одинарных связей и замыкаться в циклы за счет взаимодействия карбонильной группы и одной из гидроксогрупп, Цикл обычно содержит 5 или 6 атомов. Формулы Фишера неудобны для изображения циклов, поэтому пользуются формулами Хеуорса. В них циклы изображаются в виде плоских многоугольников, лежащих перпендикулярно плоскости рисунка. Атом кислорода в пиранозном цикле находится в дальнем правом углу, в фуранозном — за плоскостью рисунка. Символы углерода в цикле обычно не пишут. Все заместители, которые были слева в формуле Фишера, рисуют в формуле Хеуорса под плоскостью цикла, те, которые были справа — над плоскостью. У альдоз D- ряда группу СН 2 ОН располагают над плоскостью,. Циклические формы моносахаридов по химической природе являются циклическими полуацеталями вспомните реакции присоединения спирта к альдегиду. При замыкании цикла возможно образование еще двух оптических изомеров аномеров , так как хиральных центров становится не 4, а 5. Та группа ОН, которая образовалась из карбоксильной группы при замыкании цикла, может оказаться либо над плоскостью молекулы по одну сторону с шестым атомом углерода , либо под плоскостью. Образовавшуюся группу ОН называют гликозидной, она отличается по своим свойствам от других групп ОН. Счет атомов идет от атома кислорода по часовой стрелке. D-рибоза, D-глюкоза, D-маноза, D-галактоза, D - фруктоза. И причиной его является таутомерия, то есть существование в растворе равновесной смеси всех возможных форм молекулы. И это означает, что в растворе циклы размыкаются и опять могут замыкаться, но иначе. В пространстве цикл может принимать разную форму. Ведь в шестиграннике углы должны быть 0 , а в нашей молекуле они ! Свойства моносахаридов, производные моносахаридов. Моносахариды представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде. Большинство но не все! В свободном состоянии в природе встречается преимущественно D-глюкоза, кроме того, она входит в состав многих сложных сахаридов. В большом количестве глюкоза содержится в плодах, фруктах, но, кроме того, она является обязательным компонентом крови и тканей животных. Определенная концентрация глюкозы в крови поддерживается за счет нескольких процессов: При некоторых заболеваниях нарушается обмен углеводов. Другие моносахариды в основном известны как компоненты сложных сахаридов. Дезоксисахара — это производные моносахаридов, у которых одна или две гидроксогруппы заменены на атом водорода. D- рибоза и 2- дезоксирибоза. Аминосахара содержат вместо одной из гидроксогрупп — аминогруппу. Аминогруппа в свою очередь может быть ацилирована водород замещен на остаток кислоты или алкилирована водород замещен на углеводородный радикал. Например, N-метил-L-глюкозамин, который входит в состав стрептомицина. Среди аминосахаров важное место занимает нейраминовая кислота и ее производные — сиаловые кислоты. Эти кислоты содержатся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости, являются компонентами специфических веществ крови, входят в состав ганглиозидов мозга. Аскорбиновая кислота витамин С структурно близка к моносахаридам. Она содержится во фруктах, цитрусовых, ягодах, овощах, молоке. Ее недостаток в пище вызывает различные заболевания, например, цингу. Суточная потребность составляет более 30 мг. Она относится к водорастворимым витаминам. В промышленности ее получают из глюкозы. Аскорбиновая кислота сильная рК 4,2 , обладает восстановительными свойствами. Этот процесс окисления-восстановления аскорбиновой кислоты протекает в организме, обеспечивая антиоксидантную роль этого витамина. При взаимодействии гидроксогруппы моносахаридов со спиртами и фенолами образуются гликозиды. Механизм реакции похож на образование простых эфиров. Гликозиды легко подвергаются гидролизу разбавленными кислотами. Ферментативный синтез и гидролиз гликозидов очень специфичен. Эти реакции имеют важное значение в углеводном обмене, так как лежат в основе образования и гидролитического расщепления полисахаридов в организме человека. Легче всего эта реакция проходит для первого атома углерода. Моносахариды легко образуют сложные эфиры с кислотами с участием всех гидроксогрупп. Эти сложные эфиры подвергаются гидролизу в кислой и щелочной среде. Наибольшее значение для организма человека имеют эфиры фосфорной кислоты и глюкозы — глюкозофосфаты. Они содержаться во всех живых организмах, являются структурными элементами нуклеиновых кислот и коферментов. Метаболизм углеводов в организме, фотосинтез, брожение и другие биологические процессы осуществляются с участием фосфатов моносахаридов. Эфиры серной кислоты являются, структурными элементами соединительной ткани хондроитинсульфаты. При восстановлении карбонильной группы из моносахаридов образуются многоатомные спирты. Например, глюкоза легко восстанавливается водородом катализатор никель до шестиатомного спирта сорбита: Эти спирты - кристаллические вещества, легко растворимые и имеющие сладкий вкус. Они используются их как заменители сахара и для создания питательных сред в микробиологии сорбит, маннит, ксилит и т. Очень важной реакцией в химии моносахаридов является реакция окисления. В зависимости от условий при окислении моносахаридов образуются различные продукты. А Полное окисление заканчивается образованием углекислого газа и воды. И при этом выделяется значительное количество энергии. В живых организмах глюкоза медленно окисляется под действием ферментов организма с участием кислорода аэробное окисление или без участия кислорода анаэробное окисление или гликолиз. Это один из основных источников энергии для животных. Б Окисление в щелочной среде, как правило, сопровождается разрушением углеродной цепи. При этом образуются различные продукты окисление углеводов и характерные продукты восстановления. В Окисление в нейтральной или кислой среде позволяет сохранить углеродный скелет моносахарида. В зависимости от условий реакции получают различные кислоты:. Уроновые кислоты имеют очень важное значение для организма. Они входят в состав полисахаридов гепарина, пектина. Уроновые кислоты выводят из организма посторонние и токсичные вещества через почки. Г Кроме того, возможен и процесс брожения — это окисление с помощью ферментов, которые вырабатываются микроорганизмами грибками, бактериями. Различают спиртовое, молочнокислое и т. Например, спиртовое брожение происходит под действием ферментов, которые вырабатывают грибки дрожжи:. А с гидроксидом меди П , образуя растворимое соединение синего цвета. Эту реакцию вместе с реакцией Фелинга окисление карбонильной группы используют для определения глюкозы. Дегидратация происходит при нагревании моносахаридов с сильными неорганическими кислотами например, с серной концентрированной кислотой , происходит отщепление 3-х молекул воды от молекулы глюкозы. При этом образуются гетероциклические соединения, которые потом используют для получения лекарственных препаратов. Эти вещества состоят из двух моносахаридных звеньев. Между двумя молекулами моносахаридов образуется гликозидная связь. Образовавшаяся связь очень непрочная и, поэтому важнейшим химическим свойством дисахаридов является способность к гидролизу при нагревании в кислой среде с образованием моносахаридов. Кроме свободных дисахаридов широко распространены дисахаридные фрагменты, входящие в состав множества гликозидов растительного и бактериального происхождения. К первой группе относятся мальтоза, лактоза, целлобиоза. Ко второй — сахароза. Сахароза не имеет альдегидной группы, поэтому для нее нехарактерны реакции ОВР. Она образует с гидроксидом меди раствор синего цвета характерная реакция на многоатомные спирты , а в реакцию окисления с Cu OH 2 не вступает. Сахароза или сахар, как обычно называют это вещество , содержится во многих растениях. Это бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде. Температура плавления 0 С. Аморфная сахароза называется карамелью. Пищевой продукт, пластификатор для пластмасс, производство лекарственных форм. Полисахариды — высокомолекулярные вещества, представляющие собой продукты поликонденсации моносахаридов и их производных. По химической природе они являются полигликозидами, то есть каждое звено моносахарида связано гликозидными связями с предыдущим и последующим звеном. Гликозидная природа обусловливает их легкий гидролиз в кислой среде и устойчивость в щелочной. Полный гидролиз приводит к образованию моносахаридов, неполный — к ряду промежуточных олигосахаридов и дисахаридов. Полисахариды имеют не только первичную структуру то есть последовательность мономерных остатков , но и вторичную — определенную форму макромолекулы в пространстве. Полисахариды могут быть гомополисахаридами состоят из одинаковых остатков и гетерополисахаридами состоят из разных остатков. К этой группе относятся многие полисахариды растительного крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества , животного происхождения гликоген, хитин и бактериального декстраны происхождения. Гетерополисахариды в организме обычно связаны с белками протеогликаны. Это смесь двух гомополисахаридов, построенных из D-глюкозы: Макромолекула амилозы свернута в спираль, на каждый виток — шесть молекул моносахарида. В этот внутренний канал может входить подходящая по размеру молекула, например, молекула иода. Эту реакцию крахмала с иодом образование комплекса, окрашенного в синий цвет используют как качественную. Молекулярная масса млн. Крахмал — белый порошок, в холодной воде он набухает и может раствориться частично в горячей воде. При быстром нагревании крахмала происходит частичный гидролиз, и образуются декстрины - осколки крахмала с меньшей молекулярной массой. При длительном кипячении в кислой среде происходит полный гидролиз крахмала и образуется глюкоза. Крахмал является основным источником глюкозы для человека. Процесс гидролиза протекает с участием амилазы слюны и панкреатической амилазы. Гликоген животный крахмал является структурным и функциональным аналогом растительного крахмала. По строению он подобен амилопектину, но имеет в 2 раза больше разветвлений, и молекулярная масса у него около млн. Он практически нерастворим в воде. Гидролиз гликогена протекает очень легко и быстро, благодаря разветвленному строению. Благодаря очень большой массе молекула гликогена не может пройти через мембрану и остается в клетке в которой образовался, пока не возникнет потребность в энергии, источником которой является глюкоза. Определенная концентрация глюкозы в крови поддерживается в основном за счет процессов синтеза и гидролиза гликогена. После еды крахмал в течении часа подвергается гидролизу в кишечнике и в виде глюкозы всасывается в кровь. Уровень глюкозы резко повышается и инсулин дает команду к синтезу гликогена. Когда часть глюкозы, содержащейся в крови окислится, начнется гидролиз гликогена печени и уровень глюкозы в крови опять восстановится до нормы. Это заболевание называют диабетом. Декстран — полисахарид бактериального происхождения. Растворы декстранов используют как заменители плазмы крови, но большая молекулярная масса несколько млн затрудняет их растворимость. Поэтому обычно используют гидролиз кислотный или ультразвук , чтобы уменьшить их молекулярную массу и улучшить растворимость. Целлюлоза клетчатка — наиболее распространенный растительный полисахарид. Макромолекулярная цепь целлюлозы не имеет разветвлений, молекулярная масса 20 Целлюлоза не расщепляется пищеварительными ферментами человека, но она является необходимым для нормального питания балластным веществом. Она хорошо набухает, но не растворяется в воде. Заполняя кишечник, она вызывает его сокращения. Имея волокнистое строение, клетчатка адсорбирует на себе многие токсичные вещества и продукты метаболизма и выводит их из организма. Клетчаткой питаются микроорганизмы, которые живут в толстом кишечнике. Пектиновые вещества содержатся в плодах и овощах, для них характерно желеобразование в присутствии органических кислот. Полисахариды, входящие в состав соединительной ткани, обычно связаны с белками. Такие комплексы называют протеогликанами. Наиболее известные из них: Хондроитинсульфаты кроме того имеют в своем составе остатки серной кислоты. Эти полисахариды в организме существуют в виде гелей и удерживают в своей коллоидной структуре большое количество воды. Комплексы гиалуроновой кислоты с хондроитинсульфатами представляют собой поливалентные анионы, способные связывать и удерживать в тканях катионы калия, натрия, кальция. Существуют и другие гетерополисахариды, подробнее о них — в курсе биохимии. Как то на паре, один преподаватель сказал, когда лекция заканчивалась - это был конец пары: D Частицы вещества наряду с корпускулярными имеют и волновые свойства А. Частная автокорреляционная функция ЧАКФ и ее свойства Акцессорные минералы апатит и циркон и их характерные оптические свойства. Акцессорные минералы рутил и касситерит и их характерные оптические свойства. Акцессорные минералы сфен и шпинель и их характерные оптические свойства Алгебраические свойства операций над множествами Альдегиды: Строение молекулы, свойства, применение. Физические и химические свойства аммиака. Аналитические свойства входного сопротивления линейного пассивного двухполюсника. Но предоставляет возможность бесплатного использования. Есть нарушение авторского права? Циклические полуацетали моносахаридов пиранозы и фуранозы. Стереохимические D и L ряды моносахаридов. Препаративные методы идентификации моносахаридов и некоторых олиго- и полисахаридов. Образование гликозидов, их роль в образовании олиго- и полисахаридов, нуклеозидов, нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Аскорбиновая кислота как производное гексоз, биологическая роль витамина С. Классификация дисахаридов по способности к ОВР. Сахароза и лактоза, мальтоза и целобиоза. Два типа связи между остатками моносахаридов и их влияние на реакционную способность дисахаридов. Строение амилоза и амилопектин , гидролиз, биологическая роль и применение крахмала. Углеводный обмен в организме. Моносахариды принято разделять на группы. Чаще всего встречаются С 6 Н 2 О 6 или С 5 Н 2 О 5 Например, глюкоза является гексозой, а рибоза — пентозой.
Реле эур приора где находится
Поменять ip в мозиле
Посуда маэстро каталог
ФРУКТОЗА
Бутырка состав группы фото
Образец объявления торгов
Стихи цветаевой о праге
Справочник химика 21
Тип занятия по развитию связной речи
Как соотносятся философские понятия бытие и природа
Углеводы. Строение и свойства моносахаридов
Не удается найти указанный файл торрент
Стих про медную свадьбу
Утепление межэтажного перекрытия по деревянным балкам схема
Химические свойства моносахаридов
Люксор вавилон проспект