Архитектура Биология География История 25 Компьютеры Кулинария Культура Литература Математика Медицина Механика Образование Политика Правоведение Психология Религия Социология Спорт Строительство Технология Транспорт Физика Философия Финансы Химия Экология Экономика Электроника Реакцию можно рассматривать как введение остатка алифатического углеводорода алкила в другую молекулу — реакция алкилирования, а галогенуглеводород — алкилирующий агент. Ароматическое нуклеофильное замещение - возможно только для активированных сильными акцепторами нитро-группа аренов. ОН —заместитель I рода, направляет реакцию в орто - и пара -положения. Главная Обратная связь Дисциплины: Эта страница нарушает авторские права.
Галогенуглеводороды — соединения общей формулы R-X, где R — углеводородный радикал , а X — атом галогена. Атомов галогена в молекуле может быть несколько. Согласно правилам ИЮПАК [1] галогенуглеводороды рассматриваются как продукты замещения углеводородов , соответствующие атомы галогенов указываются в префиксе. Если это необходимо положение атома галогена указывается цифрой. Удобно разделять галогенуглеводороды по типу углеродного атома , с которым связан атом галогена. Прежде всего критерием является гибридизация первого. В пользу подобного разделения говорит сравнение их физических и химических свойств. Особое место среди галогенпроизводных углеводородов занимают галониевые соединения. За исключением низших гомологов кроме иодалканов , газообразных при нормальных условиях, галогенуглеводороды представляют собой бесцветные жидкости и твёрдые вещества со своеобразным запахом сладковатым для алифатических соединений. Полииодалканы окрашены в жёлтый цвет. В гомологическом ряду наблюдаются такие же изменения, как и у незамещённых углеводородов. Так, с удлинением цепи и ростом молекулярной массы растёт и температура кипения , а при увеличении степени разветвлённости температуры кипения падают. Они растворимы в обычных органических растворителях. Стоит отметить, что полярность связи углерод—галоген зависит не только от разницы электроотрицательностей атомов, но и от наличия неподелённых пар электронов у атома галогена, а также от сравнительных ковалентных радиусов атомов. Это весьма очевидно, если рассматривают связи C—F и C-Cl: Ввиду полярности связи C—X атом улерода является несколько электрофильным см. Неподелённые электронные пары атома галогена придают молекуле также слабый электроно донорный характер особенно иодуглеводородам. Полярность связи C—X падает при переходе от атома углерода в sp 3 —гибридизации к атому углерода в sp —гибридизации. Например, дипольные моменты хлорэтана , хлорэтена , хлорбензола и хлорэтина составляют соответственно 2,0, 1,44, 1,58 и 0,44 D. Поскольку одновременно имеет место отрицательный индуктивный -I эффект , трудно предугадать распределение электронной плотности в системе. Расчёты для простейших соединений аллилгалогенид, фенилгалогеноид показывают, что непосредственно связанный с атомом галогена углеродный атом имеет некоторый положительный заряд , а сам атом галогена и атом углерода по другую сторону двойной связи в случае аренов — о - и в меньшей степени п -места заряжены несколько отрицательно. В том же направлении падает её прочность. Иод-, бром-, и полихлорпроизводные тяжелее воды. При синтезе галогеналканов обычно исходят из углеводородов , спиртов или карбоновых кислот. Радикальным галогенированием можно получать хлор- или бромалканы. Недостатком этого метода является то, что образуется смесь различных продуктов замещения. При этом наряду с изомерными монозамещёнными в смеси также содержатся ди- и полизамещённые соединения. К тому же, например, эквимолярная смесь Cl 2 и CH 4 взрывоопасна, не говоря уже о смесях алканов со фтором. Однако меняя условия процесса можно добиться приемлемых для промышленности выходов. Например, при хлорировании алкан берут в избытке. Продукты разделяют фракционной перегонкой. К примеру, так в промышленности получают метиленхлорид и тетрахлоруглерод. Алканы хлорируются при интенсивном УФ -облучении или нагревании обычно применяют первое. Наиболее легко образуются третичные радикалы и, соответственно, галогеналканы; наименее — первичные. Бромирование мало характерно для алканов легче гексана , а прочие бромируются при одновременном освещении и кипячении. В присутствии специальных реагентов например, N-Бромсукцинимида , сокращённо NBS , а также инициаторов свободных радикалов таких, как УФ-облучение, нагревание, пероксиды замещённые алкены бромируются в аллильное положение. В промышленности так производят аллилхлорид. Замещённые арены хлорируются и бромируются в боковую цепь. Например, толуол при нагревании и интенсивном освещении хлорируют, получая бензилхлорид. Радикальным методом получают также и перфторалканы. Реакция протекает очень энергично, и вследствие большого тепловыделения приходится разбавлять фтор азотом , применяют также медные сетки для отвода теплоты. В процессе применяют переносчики фтора — фториды металлов, как Co F 2 , Mn F 2 , Ag F, образующие в ходе реакции при нагревании соответственно CoF 3 , MnF 4 , AgF 2. Или применяют производные алкенов. В частности, для получения того же винилхлорида есть такие два способа. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Текущая версия не проверялась. Номенклатура ИЮПАК на www. Алканы Алкены Арены Алкины Диены Циклоалканы. Спирты Простые эфиры этеры Альдегиды Кетоны Кетены Карбоновые кислоты Сложные эфиры эстеры Ортоэфиры Углеводы Жиры Хиноны Фенолы Енолы Оксикислоты Оксокислоты Пероксиды. Амины Окиси аминов Амиды Гидразиды Нитросоединения Нитрозосоединения Оксимы Нитрилы Изонитрилы Аминокислоты Белки Пептиды. Тиолы Сульфиды Сульфоксиды Сульфоны Сложные тиоэфиры Дисульфиды Сульфокислоты Тиоальдегиды Тиокетоны Тиокарбоновые кислоты. Фосфины Фосфонистые кислоты Фосфиновые кислоты Фосфоновые кислоты Нуклеиновая кислота Нуклеотиды. Фторорганические соединения Хлорорганические соединения Броморганические соединения Иодорганические соединения. Силаны Силазаны Силтианы Силоксаны Силиконы. Германийорганические Борорганические Оловоорганические Свинецорганические Алюминийорганические Ртутьорганические Другие металлоорганические. Галогенуглеводороды Циклические соединения Перфторуглеводороды. Навигация Персональные инструменты Вы не представились системе Обсуждение Вклад Создать учётную запись Войти. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Править Править вики-текст История. Эта страница последний раз была отредактирована 24 августа в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия.
https://gist.github.com/7d7471fb6af6bbe0588dacbf2829ffb1
https://gist.github.com/4a5bb6d6ce910c8338f3e5166274080f
https://gist.github.com/d5661a548bd6e465dcd663ac4bd40547