Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Простейшим представителем класса является метан CH 4. По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь, при этом нумерация этой цепи начинается со стороны ближайшего к концу цепи заместителя. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом , затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. При сравнении положений заместителей в обеих комбинациях, предпочтение отдается той, в которой первая отличающаяся цифра является наименьшей. Алканы образуют гомологический ряд. Алканы, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число структурных изомеров низших углеводородов до C 14 H 30 было установлено прямым подсчётом; в году был разработан рекурсивный метод подсчёта числа изомеров [7]. Какой-либо простой связи между числом атомов углерода n и числом изомеров обнаружено не было [7]. Частоты валентных колебаний связи С—С переменны и часто малоинтенсивны. Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны, и их сложно разрушить. Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида если взяты эквимолярные количества хлора и метана , а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана. Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования. Стоит отметить, что галогенирование происходит тем легче, чем длиннее углеродная цепь н -алкана. В этом же направлении уменьшается энергия ионизации молекулы вещества, то есть, алкан легче становится донором электрона. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь. Галогенирование алканов проходит поэтапно с последовательным образованием хлорметана , дихлорметана , хлороформа и тетрахлорметана: Бромирование алканов отличается от хлорирования более высокой стереоселективностью из-за большей разницы в скоростях бромирования третичных, вторичных и первичных атомов углерода при низких температурах. Иодирование алканов иодом не происходит, получение иодидов прямым иодированием осуществить нельзя. С фтором и хлором реакция может протекать со взрывом, в таких случаях галоген разбавляют азотом или подходящим растворителем. При облучении УФ-излучением алканы реагируют со смесью SO 2 и Cl 2 , После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего. Образовавшиеся сульфонилхлориды широко применяются в производстве ПАВ. Имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов. Окисление алканов в жидкой фазе протекает по свободно-радикальному механизму и приводит к образованию гидропероксидов , продуктов их разложения и взаимодействия с исходным алканом. Схема основной реакции автоокисления:. Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается оксид углерода II или уголь в зависимости от концентрации кислорода. В реакциях каталитического окисления алканов могут образовываться спирты , альдегиды , карбоновые кислоты. Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты. Реакция окисления алканов диметилдиоксираном:. Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты:. Реакции разложения происходят лишь под влиянием больших температур. Повышение температуры приводит к разрыву углеродной связи и образованию свободных радикалов. При пиролизе происходит расщепление углерод-углеродных связей с образованием алкильных радикалов. С помощью термического крекинга удавалось увеличить количество бензиновой фракции за счёт расщепления алканов, содержащихся в керосиновой фракции 10—15 атомов углерода в углеродном скелете и фракции солярового масла 12—20 атомов углерода. Однако октановое число бензина, полученного при термическом крекинге, не превышает 65, что не удовлетворяет требованиям условий эксплуатации современных двигателей внутреннего сгорания. При каталитическом крекинге в полученном бензине резко возрастает содержание алканов с разветвлённой структурой. В присутствии никелевого катализатора протекает реакция:. Под действием катализатора например, AlCl 3 происходит изомеризация алкана: С марганцевокислым калием KMnO 4 и бромной водой Br 2 алканы не взаимодействуют. В небольших количествах алканы содержатся в атмосфере внешних газовых планет Солнечной системы: К тому же, как предполагается, метан поступает в атмосферу Титана в результате деятельности вулкана [10]. Кроме того, метан найден в хвосте кометы Хиякутаке и в метеоритах углистых хондритах. Предполагается также, что метановые и этановые кометные льды образовались в межзвёздном пространстве [11]. Также метан содержится в биогазе. Высшие алканы содержатся в кутикуле растений , предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных организмов. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода , образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. У животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых , в частности у мухи цеце 2-метилгептадекан C 18 H 38 , 17,диметилгептатриаконтан C 39 H 80 , 15,диметилгептатриаконтан C 39 H 80 и 15,19,триметилгептатриаконтан C 40 H Некоторые орхидеи при помощи алканов-феромонов привлекают опылителей. Главным источником алканов а также других углеводородов являются нефть и природный газ , которые обычно встречаются совместно. При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы [12]:. Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте [12]. Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола C 4 H 9 OH , проходящую в присутствии LiAlH 4. При этом выделяется вода [13]. Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH [14]. Катализатором реакции являются соединения никеля , платины или палладия [16]. Проходит при повышенной температуре и давлении. Получением алканов с помощью декарбоксилирования солей карбоновых кислот, при сплавлении со щелочью обычно NaOH или KOH:. Низшие алканы обладают наркотическим действием. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии , повышенной утомляемости и функциональных неврозов. Материал из Википедии — свободной энциклопедии. Это стабильная версия , проверенная 13 июля Имеются непроверенные изменения в шаблонах или файлах. Химическая структура вверху и 3D-модель внизу метана — простейшего алкана. В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема , иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 4 апреля года. The synthesis of pure n-paraffins with chain-lengths between one and four hundred. Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК. Кафедра органической, биоорганической и медицинской химии СамГУ. Проверено 10 октября Архивировано 14 октября года. Проверено 6 октября Архивировано 16 октября года. Arizona in an Icebox? Алканы Алкены Арены Алкины Диены Циклоалканы. Спирты Простые эфиры этеры Альдегиды Кетоны Кетены Карбоновые кислоты Сложные эфиры эстеры Ортоэфиры Углеводы Жиры Хиноны Фенолы Енолы Оксикислоты Оксокислоты Пероксиды. Амины Окиси аминов Амиды Гидразиды Нитросоединения Нитрозосоединения Оксимы Нитрилы Изонитрилы Аминокислоты Белки Пептиды. Тиолы Сульфиды Сульфоксиды Сульфоны Сложные тиоэфиры Дисульфиды Сульфокислоты Тиоальдегиды Тиокетоны Тиокарбоновые кислоты. Фосфины Фосфонистые кислоты Фосфиновые кислоты Фосфоновые кислоты Нуклеиновая кислота Нуклеотиды. Фторорганические соединения Хлорорганические соединения Броморганические соединения Иодорганические соединения. Силаны Силазаны Силтианы Силоксаны Силиконы. Германийорганические Борорганические Оловоорганические Свинецорганические Алюминийорганические Ртутьорганические Другие металлоорганические. Галогенуглеводороды Циклические соединения Перфторуглеводороды. Страницы, использующие волшебные ссылки PMID Википедия: Статьи со ссылками на статьи об отдельных числах Википедия: Статьи с разделами без ссылок на источники с апреля года Википедия: Статьи без источников тип: Навигация Персональные инструменты Вы не представились системе Обсуждение Вклад Создать учётную запись Войти. Пространства имён Статья Обсуждение. Просмотры Читать Текущая версия Править Править вики-текст История. В других проектах Викисклад. Эта страница последний раз была отредактирована 13 июля в Текст доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike ; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия. Свяжитесь с нами Политика конфиденциальности Описание Википедии Отказ от ответственности Разработчики Соглашение о cookie Мобильная версия.
Стихи про особых детей
Понятие научной картины мира и научного мировоззрения
АЛКАНЫ (ПАРАФИНЫ)
Статья 54 налогового кодекса рф
Вода в частном доме своими руками схема
Причины и условия утечки защищаемой информации
В л шило популярные цифровые микросхемы справочник
Добавить в статус
Как подключить старую клавиатуру к ноутбуку
Слушать музыку для детей с текстом
Сколько весит 13 кубов сухой
Приказ 288 от 23.05 2014 с изменениями
Алканы
Хрустящее тесто для пирожков жареных
Схема радиоуправляемой машинки 27 мгц
Дмитрий стаин рассказы в контакте
Очки валентин юдашкин каталог 2017
Остались следы от прыщей как избавиться
Химические свойства предельных углеводородов (алканов)
Расписание электричек днепрострой 2 запорожье 2
Металлистов 1 череповец на карте
Общее понятие о металлах
Mac mini сам выключается