Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называют диеновыми углеводородами. Их называют также алкадиенами или диолефинами. По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют также как этиленовые, заменяя суффикс —ен на —диен две двойные связи. Положение каждой двойной связи обозначается цифрой. Нумерологию производят так, чтобы эти цифры имели меньший порядковый номер:. Довольно часто применяют рациональные и тривиальные названия дивинил, изопрен и т. Свойства диеновых углеводородов определяются их строением и, в первую очередь, взаимным расположением двух двойных связей в молекуле. Если эти связи расположены рядом, то они называются кумулированными или алленовыми: Две двойные связи могут быть разделены одной простой связью. Такие связи называют сопряженными или конъюктивированными: Диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, называют диенам с изолированными или несопряженными связями:. Из этих трех видов диеновых углеводородов наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями. Они способны полимеризоваться и образовывать цепные полимерные материалы. Рассмотрим некоторые способы получения наиболее важных представителей диеновых углеводородов — производных алкадиенов — 1,3. Основной промышленный способ получения бутадиена — 1,3 дивинила состоит в дегидрировании н-бутана или н-бутилена над хромо-алюминиевым катализатором оксид хрома на оксиде алюминия. Дегидрированием изопентана или изоалленов пентан-пентеновой фракции газов крекинга нефти получают изопрен:. Процесс получения изопрена сложнее чем получение бутадиена-1,3, так как в условиях дегидрирования могут получаться разные изомеры. Впервые в нашей стране дивинил был получен методом каталитического превращения этилового спирта по Лебедеву г. Этот метод был затем положен в основу промышленного синтеза дивинила. Процесс протекает с применением дегидратирующе-дегидрирующих катализаторов Al2O3 — ZnO при С:. Диены, соединение несопряженные двойные связи, ведут себя как обычные алкены. Присоединение идет независимо к каждой из этих связей. В то же время диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями обладают своеобразными свойствами. Они присоединяют реагент не только по одной или двум отдельным двойным связям 1,2 — присоединение , но и к противоположным концам молекулы 1,4 — присоединение. Выход продуктов 1,4 — или 1,2 - присоединения определяются характером реагента и условиями проведения реакции. Например, присоединение бромоводорода в присутствии пероксидных соединений идет в 1,4 — положения, а в отсутствие — в положение 1,2. Одной из наиболее важных реакций, применяемых для получения многих циклических органических соединений, является диеновый синтез. Этот вид реакции состоит в 1,4 — присоединении алкена или алкина к диену с сопряженными двойными связями. Такие реакции известны как синтез Дильса-Альдера. Простейшим примером диенового синтеза служит реакция присоединения этилена к бутадиену:. Схематично это выглядит следующим образом:. Этот эффект способствует понижению общей энергии молекулы. Поэтому диены с сопряженными двойными связями — довольно устойчивые силы. Если же диен вступает во взаимодействие с реагентом, то под его влиянием происходит перераспределение электронной плотности в молекуле динамический эффект сопряжения. Реакции полимеризации — эти реакции имеют особое значение, так как приводят к образованию каучукоподобных материалов — эластомеров. Причиной таких свойств полимеров является присутствие в полимерной молекуле двойных связей, которых нет в полимерах, полученных из алкенов. Полимеры, напоминающие по свойствам каучук, образуются при полимеризации 1,3 — бутадиена. Бесцветный газ с характерным неприятным запахом, сжигающийся при температуре - 50С. Является одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений. Является основной структурной единицей природного натурального каучука и других соединений. Служит мономером для получения синтетического каучука. Бесцветная токсичная жидкость, кипящая при температуре 59,40С. Применяют в производстве хлоропренового каучука, клеев. Жидкость, кипящая при температуре 69,60С. Легко полимеризуется с образованием так называемого метилкаучука. При полимеризации этих диенов образуются различные каучуки. Каучук — высокомолекулярное соединение, имеет огромное техническое значение, служит основой для производства разнообразных резиновых изделий. Делится на два класса: Натуральный каучук — природный непредельный полимер С5Н8 n с молекулярной массой от до , содержащийся в млечном соке некоторых тропических деревьев гевеи бразильской и др. Млечный сок латекс , полученный подсечкой каучуконосных деревьев, коагулируют различными способами например, действием кислот и т. Соединения, связанные между собой в 1,4-положение, такие группы образуют макромолекулу каучука, и имеют цис-строение:. Натуральные каучуки обладают высокой эластичностью. Он растворяется в алифатических и ароматических углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диеновым углеводородам, каучук склонен к реакциям присоединения например, с бромом, HBr и др. Разновидностью каучука является гутаперча менее эластичная , имеющая транс-1,4-строение. Синтетические каучуки — аналоги натурального каучука, полученные синтетическим путем из мономеров каучукогенов — бутадиена-1,3, изопрена, хлоропрена и др. Основной метод их получения — цепная полимеризация. Для улучшения свойств каучука полимеризацию каучукогенов проводят совместно с другими непредельными мономерами стиролом, акрилонитрилом, изобутиленом и др. Бутадиеновые каучуки — наиболее распространенный тип СК. Их получают полимеризацией бутадиена-1,3 дивинила. Они обладают высокой износо - и морозостойкостью. Находят применение для изготовления уплотнителей и герметизирующих составов при крупнопанельном строительстве. Изопреновый каучук — применяют в производстве шин, резинотехнических изделий, для изоляции кабелей и др. Его отличают высокое масло - и бензостойкость. Устойчив к нагреванию и износу. В виде латекса применяется в производстве бумаги и нетканых текстильных изделий. Также применяется в производстве резинотехнических изделий, клеев, для изоляции проводов и кабелей. Особый интерес представляют фторкаучуки, обладающие высокой масло - и термостойкостью, а также стойкостью к химическим реагентам. Их получают из фторированных алкенов или их производных например, трифторхлорэтилена, винилиденфторида и др. Особенно высокой термической устойчивостью и рядом других особенностей отличаются кремнийорганические силиконовые каучуки. Обладают высокой свето-, озоно - и теплостойкостью. Устойчивы к различным маслам и нефтепродуктам, ко многим органическим растворителям. Отличаются высокой износостойкостью и негорючестью. Применяют в качестве изоляции проводов и кабелей, обкладки химической аппаратуры и валов. Служат в производстве резинотехнических изделий и клеев. В связи с высокой пластичностью, термической неустойчивостью натуральные и синтетические каучуки нельзя использовать непосредственно. Для придания каучукам прочностных свойств, эластичности и термостойкости их подвергают обработке серой или ее соединениями например, S2Cl2 — хлорид серы — вулканизируют. Этот процесс заключается в образовании новых поперечных мостиковых связей между полимерными цепями. Кроме серы в резину входят различные наполнители, пластификаторы, красители, антиоксиданты и др. Особенно широко используется в строительстве резина. Она может входить в элементы строительных конструкций, начиная с фундамента и заканчивая деталями отделки. В строительных конструкциях, которые работают в условиях ударных нагрузок и вибрации, упругость, присущая резине, является важным качеством. Каучук может улучшить и свойства обычного бетона. Если к цементной массе вместо воды добавить суспензию синтетического каучука, то бетон приобретает повышенную водонепроницаемость, устойчивость против масел и агрессивных жидкостей. Кроме того, он не растрескивается при резких колебаниях температуры. Из резины создано много различных тепло - и звукоизоляционных материалов для полов. Например, широкое распространение получил резиновый линолеум — релин, применяемый в жилищном строительстве. Релин применяется и в виде плиток — резиновый паркет. Каучуки часто вводят в асфальт для повышения его износостойкости и безопасности движения на дорогах. Главное из свойств — эластичность, которое позволяет повторять за панелью при температурных колебаниях каждое движение без потери герметизирующих свойств. В качестве таких герметиков используют тиокоп, полиизобутилен и другие каучуковые композиции. Гибкий, прочный, водостойкий и морозоустойчивый кровельный материал для крыш можно получать из отходов невулканизированной резины и древесных опилок. Органические галогениды — это производные углеводородов разных классов, из которых один и более атомов водорода замещен на атомы галогенов. Галогениды делятся прежде всего на группы по типу атома углерода, с которым связан атом галогена. По характеру галогена различают фториды, хлориды, бромиды, йодиды например CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3J. По положению галогена в углеродном скелете в зависимости от характера атома углерода, с которым связан галоген, алкилгалогениды делятся на. Рациональная — название по углеводородному радикалу, с которым связан галоген по типу неорганических солей. По номенклатуре ИЮПАК нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения. Галогенпроизводные углеводороды являются бесцветными газами или жидкостями со своеобразным запахом, в воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. При введении в молекулу углеводорода атомов галогена вместе с увеличением молекулярного веса увеличиваются температура кипения и температура плавления, плотность. При переходе к полигалогенидам, снижаются горючесть, воспламеняемость органических галогенидов. Например, CCl4 — применяется для тушения пожаров. Растворители — все жидкие галогениды и дигалогениды CHCl3, CCl4, дихлорэтан, хлорбензол и др. Применение каучуков в строительстве. Классификация Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называют диеновыми углеводородами. Общая формула таких соединений СnH2n Нумерологию производят так, чтобы эти цифры имели меньший порядковый номер: Диены, в молекулах которых двойные связи разделены двумя или несколькими простыми связями, называют диенам с изолированными или несопряженными связями: Способы получения Рассмотрим некоторые способы получения наиболее важных представителей диеновых углеводородов — производных алкадиенов — 1,3. Дивинил и изопрен могут быть выделены из продуктов пиролиза нефти. Основной промышленный способ получения бутадиена — 1,3 дивинила состоит в дегидрировании н-бутана или н-бутилена над хромо-алюминиевым катализатором оксид хрома на оксиде алюминия Дегидрированием изопентана или изоалленов пентан-пентеновой фракции газов крекинга нефти получают изопрен: Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей: Процесс протекает с применением дегидратирующе-дегидрирующих катализаторов Al2O3 — ZnO при С: Однако в настоящее время этот метод уже не находит широкого применения. Изопрен можно получать из ацетона и ацетилена по методу А. При этом, может затрачиваться две молекулы реагента галогена, галогеноводорода и др. Гипогалогенные кислоты присоединяются к диенам преимущественно в 1,2 — положение: Простейшим примером диенового синтеза служит реакция присоединения этилена к бутадиену: Схематично это выглядит следующим образом: Каучуки Дивинил бутадиен - 1,3 Бесцветный газ с характерным неприятным запахом, сжигающийся при температуре - 50С. Хлоропрен 2-хлорбутадиен-1,3 Бесцветная токсичная жидкость, кипящая при температуре 59,40С. Было установлено, что структурной единицей натурального каучука является изопреновая группа: Соединения, связанные между собой в 1,4-положение, такие группы образуют макромолекулу каучука, и имеют цис-строение: Основные типы синтетических каучуков. Хлоропреновый каучук наирит, неопрен — получают полимеризацией хлоропрена: Применение каучуков в строительстве Особенно широко используется в строительстве резина. Классификация галогенидов Номенклатура Методы получения органических галогенидов Физические свойства Химические свойства Применение органических галогенидов I. Классификация галогенидов Органические галогениды — это производные углеводородов разных классов, из которых один и более атомов водорода замещен на атомы галогенов. Производные с галогеном при насыщенном атоме углерода: Арилгалогениды с галогеном в ароматическом ядре. По характеру галогена различают фториды, хлориды, бромиды, йодиды например CH3F, CH3Cl, CH3Br, CH3J По числу галогенов: По номенклатуре ИЮПАК нумеруют углеводород и к его названию прибавляют название галогена с указанием его положения 2-хлорметилпропан 2-метилхлорпентен Порядок нумерации определяет кратная связь. Галоген и алкилы при нумерации равны по значимости. Физические свойства Галогенпроизводные углеводороды являются бесцветными газами или жидкостями со своеобразным запахом, в воде практически нерастворимы и в большинстве случаев тяжелее ее. Применение органических галогенидов Отметим важнейшие области использования органических галогенидов: Все работы, похожие на Учебное пособие: Смотреть все похожие работы. Рефотека ру refoteka gmail.
Днс тула график работы
Слушать рассказ недоросль
Сколько организм очищается от сигарет