Skip to content

Instantly share code, notes, and snippets.

Show Gist options
  • Star 0 You must be signed in to star a gist
  • Fork 0 You must be signed in to fork a gist
  • Save anonymous/cbf712fd59d95e184c71068513b690b4 to your computer and use it in GitHub Desktop.
Save anonymous/cbf712fd59d95e184c71068513b690b4 to your computer and use it in GitHub Desktop.
Реакционная способность органических соединений

Реакционная способность органических соединений


Реакционная способность органических соединений



И реакционная способность органических соединений
ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ
Тема 1. Строение и реакционная способность органических соединений лекции 1–2


























Курс лекций для студентов ЗиДО и МИППС специальностей , и направлений , , , , , , , , , , К органическим относятся углеводороды и их производные. Бутлеровым в г. Атомы располагаются в молекулах не беспорядочно, а соединены друг с другом химическими связями в определенной последовательности в соответствии с их валентностью; последовательность порядок связей атомов в молекуле называется химическим строением. Свойства веществ зависят не только от количественного и качественного состава, но и от химического строения их молекул. Атомы или группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние как непосредственно, так и через другие атомы, при этом оно является наибольшим для непосредственно связанных атомов. Для органических соединений характерно явление изомерии, то есть существование веществ одинакового качественного и количественного состава, но различного строения, называемых изомерами. Структурные изомеры — это органические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различную последовательность расположения атомов в молекуле, то есть различное химическое строение. СНз-СН 2 -СН 2 -СНз СН 3 СНCH 3. Характер атомов углерода — первичный, вторичный, третичный, четвертичный определяется — числом атомов углерода, связанных с данным углеродным атомом. Изомерия по положению кратных связей двойной, тройной. Изомерия по положению функциональных групп — это существование изомеров с различным положением функциональных характеристических групп в углеродной цепи. С1-СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 СН-СН 3. Пространственная изомерия отражает различное расположение атомов или групп атомов в пространстве. Геометрическая изомерия — обусловлена невозможностью свободного вращения атомов или групп атомов вокруг двойной связи или относительно плоскости цикла. Оптическая изомерия характерна для органических соединений, имеющих асимметричный, т. Оптические изомеры отличаются различным расположением в пространстве атомов или групп атомов у асимметричного центра. Проявляется оптическая изомерия в способности органических веществ, содержащих один или несколько асимметричных атомов углерода, по-разному отклонять плоскость плоскополяризованного света. Оптические изомеры с одним асимметричным атомом отклоняют плоскополяризованный луч в разные стороны по часовой стрелке и против , но на равный угол. Такие оптические изомеры называются антиподами. По строению их молекулы представляют зеркальное изображение друг друга "зеркальные изомеры". Это явление называется гибридизацией орбиталей. Вследствие различного типа гибридизации орбиталей атомы углерода могут формировать простые, двойные и тройные связи друг с другом и другими атомами. Гибридные орбитали образуют только s- сигма связи. В состоянии sр 3 -гибридизации для атома углерода характерны только одинаковые s-связи, которые направлены к вершине правильного тетраэдра. В этом случае у атома углерода остается еще один, не участвующий в гибридизации, электрон на р-орбитали. Двойная связь состоит из одной s-связи и одной p-связи рис. Такая особенность атомов углерода связана с наличием у них четырех валентных электронов на втором энергетическом уровне. Электронная формула атома углерода в возбужденном состояния 1s 2 2s 1 2р 3. В основу классификации органических соединений положена теория химического строения А. Классификация органических соединений прежде всего учитывает способность атома углерода при соединении друг с другом образовывать углеродные цепи скелеты различного строения. В зависимости от строения углеродной цепи все органические соединения разделены на следующие ряды:. Как видно из схемы, все органические соединения в зависимости от строения их углеродной цепи делятся на два основных ряда — ациклические алифатические соединения соединения жирного ряда и циклические соединения. К ациклическим принадлежат соединения с открытой незамкнутой углеродной цепью, которая может быть линейной или разветвленной. Циклические соединения — это соединения, в которых углеродные цепи замкнуты в циклы. Они делятся на карбоциклические соединения , цепи которых образованы только углеродными атомами, и на гетероциклические соединения , включающие в свою цепь один или несколько гетероатомов , то есть атомов других элементов кроме С и Н , обычно O, S и N. Карбоциклические и гетероциклические соединения делятся, в свою очередь, на алициклические неароматические циклические соединения , ароматические и гетероароматические соединения. Кроме деления на ряды, все органические соединения делятся на классы. Классы в зависимости от химического состава органических соединений делятся на две большие разновидности — классы углеводородов и классы производных углеводородов. Углеводороды — это органические соединения, состоящие из атомов только двух элементов — углерода и водорода. Производные углеводородов содержат вместо одного или нескольких атомов водорода атомы других элементов чаще всего O, S или N , которые в сочетании со связанными с ними атомами углерода образуют функциональные характеристические группы атомов. Органические соединения, содержащие две или более различные функциональные группы, называются полифунциональными соединениями , или соединениями со смешанными функциями. Алифатические углеводороды в зависимости от характера углерод-углеродных связей в их молекулах делятся на гомологические ряды: Ароматичность — это совокупность особенностей электронного строения и свойств соединения: Ученый Хюккель установил следующее правило, позволяющее выявлять ароматичность соединения: Внутри каждого класса имеются соединения, принадлежащие, в зависимости от строения углеводородного радикала, к различным рядам. Эти структурные фрагменты влияют друг на друга. При наличии в молекуле нескольких близко расположенных функциональных групп они также оказывают друг на друга существенное влияние, вызывающее изменение их реакционной способности. В зависимости от характера переноса химических частиц между реагентами реакции делятся по соотношению чисел исходных веществ и продуктов на следующие типы:. К реакциям замещения в органической химии относят также реакции обмена. В реакциях обмена число реагентов равно числу продуктов, например:. Поскольку в большинстве органических реакций атом углерода меняет свою степень окисления, то в органической химии к реакциям окисления условно относят только реакции с кислородом, кислородсодержащими окислителями и катионами металлов: Типы органических реакций в зависимости от механизма разрыва ковалентной связи в реагирующих молекулах:. В этом случае в ходе реакции электронная пара химической связи разобщается и образуются атомы или группы атомов, несущие неспаренный электрон обозначаются точкой. Такие частицы называются свободными радикалами, вследствие наличия неспаренного электрона они очень реакционноспособны. Радикальный путь характерен для реакций с участием малополярных связей например, С-Н , протекающей в малополярных средах. Эти реакции требуют инициирования и проходят либо при высоких температурах Т , либо при облучении hn , либо в присутствии радикалов-инициаторов RО. В ходе таких реакций общая ковалентная пара при разрыве связи полностью переходит к одному из фрагментов молекулы с образованием на промежуточных стадиях анионов и катионов, которые очень неустойчивы и быстро превращаются в молекулы:. Если в ионной реакции реагент является электронодонором, то его называют нуклеофильным. Такие реагенты представляют собой либо анионы, либо молекулы с атомами, несущими неподеленные электроны НО — , Cl — , RCOО — , RО — , CN — , КОН, Н 2 О, NH 3. Важнейшие реакции основных классов органических соединений в обобщенном виде представлены в табл. Такое звено называется элементарным звеном полимера. Полимеры образуются из мономеров. При этом полимер и мономер имеют один и тот же элементарный состав, но резко отличаются молярной массой. Поликонденсация — процесс многократного взаимодействия низкомолекулярных веществ мономеров по функциональным группам с образованием как высокомолекулярного продукта полимера , так и низкомолекулярного побочного продукта Н 2 О, спирт, аммиак и др. Продолжение таблицы 4 3. Продолжение таблицы 4 5. Продолжение таблицы 4 7. Продолжение таблицы 4 Свойства и идентификация органических соединений. Химия строение и реакционная способность органических соединений. Тема необъятна, читайте еще: Значение нефти и газа в мировой экономике. СИСТЕМА ПИТАНИЯ ТОПЛИВОМ И ВОЗДУХОМ. Если вы автор и считаете, что размещённая книга, нарушает ваши права, напишите нам: Общее число гибридных орбиталей и образуемых ими s-связей. Пространственная направленность гибридных орбиталей и валентные углы s-связей. Радикальное замещение атомов водорода Окисление Расщепление. Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце Присоединение с большим трудом при облучении и температуре. Замещение атомов водорода в ОН- группе на металл кислотные свойства Замещение группы -ОН Отщепление воды дегидратация. Замещение атомов водорода в группе —ОН на металл кислотные свойства Электрофильное замещение атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов. За счет аминогруппы За счет углеводородного радикала электрофильное замещение в бензольном кольце. Химические свойства и качественные реакции углеводородов. Полимерные вещества и направления их использования.


ОСНОВНЫЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И ИХ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ


И реакционная способность органических соединений - раздел Химия, ХИМИЯ Химические Свойства Атомов, Входящих В Молекулы, Меняются В Зависимости От То Эта тема принадлежит разделу: ХИМИЯ кафедра Современное естествознание В М Васюков О В Савенко А В Иванова Если Вам нужно дополнительный материал на эту тему, или Вы не нашли то, что искали, рекомендуем воспользоваться поиском по нашей базе работ: И реакционная способность органических соединений. Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях:. Основные понятия и законы химии Строение атома и периодический закон Важнейшие классы неорганических соединений Элементы I группы водород, литий, натрий, подгруппа. Общая характеристика органических соединений Все вещества состоят из молекул. Молекула — наименьшая частица вещества, обладающая его химическими свойствами. Молекулы состоят из атомов. Атом — наименьшая частица. Закон эквивалентов — для молекулярных соединений количество составляющих элементов пропорционально их химическим эквивалентам. Эти три закона можно объединить в один универсальный газовый зако. Модели строения атома Прямым доказательством сложности строения атома было открытие самопроизвольного распада атомов некоторых элементов, названное радиоактивностью А. Главное квантовое число для атомов изве. Поскольку свойства электронов характеризуются квантовыми числами, принцип Паули часто формулируется так: Периодический закон Открытый в г. Менделеевым Периодический закон представляет собой один из фундаментальных законов в современном естествознании. Расположив все элементы в порядке возрастания атомных масс Д. Валентность и степень окисления Способность атома химического элемента присоединять или замещать определенное число атомов другого элемента с образованием химической связи называется валентностью элемента. Молекула ацетилена имеет плоский лине. Еще один вид г. Водородная связь — связь между положительно з. Единицы измерения температуры Т, давления р и объема V. При измерении температуры чаще всего используются две шкалы. В абсолютной шкале нулевая точка 0 К н. Химическая термодинамика Химическая термодинамика отвечает на вопросы о принципиальной возможности протекания данной химической реакции в определенных условиях и о конечном равновесном состоянии системы. Обратимые и необратимые реакции. Это происходит потому, что по мере накопления продуктов. Так для обратимой химической реакции: Идеальные и реальные растворы. Физическая теория растворов предложена Вант-Гоффом и Аррениусом. Если в г воды при комнатной температуре растворяется более 10 г веще. Существуют две основные причины прохождения электрического тока через проводники: Оптические и молекулярно-кинетические свойства дисперсных систем Оптическое свойство коллоидных систем — опалесценция, то есть рассеивание света малыми частицами, приводящее, в частности, к возникновению эффекта Фарадея-Тиндал. Поверхностные и адсорбционные явления Различия состава и строения соприкасающихся фаз, а также характера молекулярных взаимодействий в их объеме обуславливают возникновение своеобразного молекулярного силового поля на поверхности разде. Коллоидные коллоидно-дисперсные системы Коллоидные системы золи — это гетерогенные системы, состоящие из частиц размером порядка 10—7—10—9 м. По размеру частиц коллоидные системы занимают п. Степень окисления — условный заряд атома в молекуле, вычисленный из предположения, что молекула состоит из ионов и в целом электронейтральна. Химические источники электрической энергии. Электродные потенциалы Электрохимическую реакцию окисления-восстановления можно провести так, что электроны будут переходить от восстановителя к окислителю в виде электрического тока, то есть будет происходить превращение х. Коррозия металлов Коррозия — разрушение металлов в результате химического или электрохимического воздействия окружающей среды. Коррозия — самопроизвольный процесс, протекающий с уменьшением с. Электролиз расплавов электролитов Схема записи электролиза расплава электролита: Электролиз водных растворов электролитов Электролиз растворов отличается от электролиза расплавов электролитов наличием молекул воды, которые также могут участвовать в окислительно-восстановительных реакциях электролиза. Восстанавливается вода Восстанавливается вода и катионы металла Восстанавливается катионы металла Анодный процесс: На нерастворимых анодах при конкуренции аниона бескислородных кислот Cl—, Br—, I—, S2—. Качественный анализ Задача качественного анализа —определение химического состава исследуемого соединения. Качественный анализ проводят химическими, физическими и физико-химическим. Водород Водород — первый элемент и один из двух представителей I периода Периодической системы. Атом водорода состоит из двух частиц — протона и электрона, между которыми существуют лишь силы притяжения. Содержание бериллия в земной коре невелико. В отличие от бора для него характерны не только анионные, но и катионные комплексы. Лантаноиды В семейство лантаноидов входят церий Се 4f25s25p65d06s2, празеодим Pr 4f3, неодим Nd 4f4, прометий. Для него наиболее характерны связи Si—F и Si—О. Изомерия органических соединений Изомерия — существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Данное явление обусловлено тем, что одни и те же атомы могут по-разному соединят. Нормальные алканы от пентана до гептадекана C5 — С17 — жидкости. Способы получения Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Различные фракции нефти содержат алканы от C5H12 до С30Н Химические свойства В обычных условиях алканы химически инертны. Они устойчивы к действию многих реагентов: Номенклатура и изомерия Циклоалканы — это предельные циклические углеводороды. Простейшие представители этого ряда: Химические свойства Похимическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Получение В природе алкены встречаются редко. Применение Низшие алкены — важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Номенклатура и изомерия Алкадиены — непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов СnН2n Если двойные связи разделены в углеродной цеп. Получение Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их. Номенклатура и изомерия Алкинами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула гомологического ряда алкинов СnН2. Физические свойства Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях С2 — С4 — газы, C5 — C16 — жидкости, начиная с С Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения АE. Применение На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. Номенклатура и изомерия Ароматическими углеводородами аренами называют вещества, в молекулах которых содержится одно или несколько бензольных колец — циклических групп атомов углерода с ос. Физические свойства Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфическим запахом. Они легче воды и в ней не растворимы. Для получения бензола и его гомологов в промышленности используют ароматизацию предельных углеводородов, входящих в состав нефти. Применение Ароматические углеводороды — важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. Из бензола получают фенол, анилин, стирол, из которых, в свою очередь, получают фенолформальдегидные смолы, красители, полис. Общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, — гидратация алкенов. Химические свойства Химические свойства спиртов определяются присутствием в их молекулах группы -ОН. Связи С—О и О—Н сильно полярны и способны к разрыву. Реакции с разрывом связи О—Н. Кислотные свойства спиртов выражены очень слабо. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами:. Реакции с разрывом связи С—О. В реакциях могут участвовать одна или две гидроксильные группы. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляется в. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде,. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у атома кислорода уменьшается, а в бензольном кол. Химические свойства Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с полярной двойной связью. Номенклатура и изомерия Карбоновыми кислотами называют соединения, содержащиекарбоксильную группу. Низшие члены этого ряда при обычны. Окисление первичных спиртов — общий способ получения карбоновых кислот. Химические свойства Карбоновые кислоты — более сильные кислоты, чем спирты, поскольку атом водорода в карбоксильной группе обладает повышенной подвижностью благодаря влиянию группы —СО. В водном растворе карбоновые ки. Широко применяется в фармацевтической и пищевой промышле. Номенклатура и изомерия Среди функциональных производных карбоновых кислот особое место занимают сложные эфиры — соединения, представляющие карбоновые кислоты, у которых атом водорода в карбоксильной группе заменен. Многие из них имеют приятный запах. Реакция гидролиза или омыления. Физические и химические свойства глюкозы Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну аль. Дисахариды Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно. Общая формула полисахаридов С6Н10О5 n. Мы рассмотрим важнейшие пр. Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и доба. Физические свойства Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда — жидкости, высшие — твердые вещества. Основной способ получения аминов — алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком:. Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов име. Основной способ получения анилина — восстановление нитроб. В зависимости от взаимного расположения обеих функци. Химические свойства Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Пептиды Пептиды можно рассматривать как продукты конденсации двух или более молекул аминокислот. Разрушение вторичной и третичной структуры белка с сохранением первичной структуры называется денатурацией. Биологическое значение белков Биологическое значение белков чрезвычайно велико. Абсолютно все химические реакции в организме протекают в присутствии катализаторов — ферментов. Шестичленные гетероциклы Пиридин C5H5N — простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН за. Пятичленные гетероциклы Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Биологическая роль нуклеиновых кислот ДНК — главная молекула в живом организме. В молекулах ДНК в закодированном виде записан состав всех белков орган. Цитозин гуанин Таким образом, информация, содержащаяся в ДНК, как бы перепечатывается в мРНК, а последняя доставляет ее в рибосомы. Благодаря этому свойству пластмассы легко поддаются меха. Волокна Одна из важных областей применения полимеров — изготовление волокон и тканей. Каучуки Каучуки — продукты полимеризации диенов и их производных. Натуральный каучук получают из латекса — сока некоторых тропических растений. Его строение можно установит. Информация в виде рефератов, конспектов, лекций, курсовых и дипломных работ имеют своего автора, которому принадлежат права. Поэтому, прежде чем использовать какую либо информацию с этого сайта, убедитесь, что этим Вы не нарушаете чье либо право. Что будем делать с полученным материалом: Если этот материал оказался полезным ля Вас, Вы можете сохранить его на свою страничку в социальных сетях: Все темы данного раздела: Элементы I группы водород, литий, натрий, подгруппа Часть III. Атом — наименьшая частица Закон эквивалентов — для молекулярных соединений количество составляющих элементов пропорционально их химическим эквивалентам. Эти три закона можно объединить в один универсальный газовый зако Модели строения атома Прямым доказательством сложности строения атома было открытие самопроизвольного распада атомов некоторых элементов, названное радиоактивностью А. Расположив все элементы в порядке возрастания атомных масс Д Валентность и степень окисления Способность атома химического элемента присоединять или замещать определенное число атомов другого элемента с образованием химической связи называется валентностью элемента. Водородная связь — связь между положительно з Единицы измерения температуры Т, давления р и объема V. Вещество, в состав Химические источники электрической энергии. Электродные потенциалы Электрохимическую реакцию окисления-восстановления можно провести так, что электроны будут переходить от восстановителя к окислителю в виде электрического тока, то есть будет происходить превращение х Коррозия металлов Коррозия — разрушение металлов в результате химического или электрохимического воздействия окружающей среды. Вследствие своей Восстанавливается вода Восстанавливается вода и катионы металла Восстанавливается катионы металла Анодный процесс: На нерастворимых анодах при конкуренции аниона бескислородных кислот Cl—, Br—, I—, S2— Качественный анализ Задача качественного анализа —определение химического состава исследуемого соединения. Среди вариантов Изомерия органических соединений Изомерия — существование разных веществ с одинаковой молекулярной формулой. Нормальные алканы от пентана до гептадекана C5 — С17 — жидкости Способы получения Основные природные источники алканов — нефть и природный газ. Обща Химические свойства Похимическим свойствам малые и обычные циклы существенно различаются между собою. Если двойные связи разделены в углеродной цеп Получение Основной промышленный способ получения диенов — дегидрирование алканов. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их Номенклатура и изомерия Алкинами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула гомологического ряда алкинов СnН2 Физические свойства Физические свойства алкинов похожи на свойства алканов и алкенов. При обычных условиях С2 — С4 — газы, C5 — C16 — жидкости, начиная с С17 Получение 1. Типичными реакциями для ацетилена и его гомологов являются реакции электрофильного присоединения АE Применение На основе ацетилена развились многие отрасли промышленности органического синтеза. В молекулах Применение Ароматические углеводороды — важнейшее сырье для синтеза ценных веществ. Низшие спирты бурно реагируют со щелочными металлами: Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде, Способы получения 1. Из-за Химические свойства Химические свойства альдегидов и кетонов определяются тем, что в состав их молекул входит карбонильная группа с полярной двойной связью. Низшие члены этого ряда при обычны Получение 1. В водном растворе карбоновые ки Применение Насыщенные кислоты. Так, наприме Химические свойства 1. Осталь Физические и химические свойства глюкозы Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной форме молекулы глюкозы содержат одну аль Дисахариды Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы в алфавитном порядке и доба Физические свойства Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда — жидкости, высшие — твердые вещества. Основной способ получения аминов — алкилирование аммиака, которое происходит при нагревании алкилгалогенидов с аммиаком: Основной способ получения анилина — восстановление нитроб Химические свойства 1. В зависимости от взаимного расположения обеих функци Химические свойства Аминокислоты — это органические амфотерные соединения. Его можно рассматривать как аналог бензола, в котором одна группа СН за Пятичленные гетероциклы Пиррол C4H4NH — пятичленный гетероцикл с одним атомом азота. Молекуля Биологическая роль нуклеиновых кислот ДНК — главная молекула в живом организме. В молекулах ДНК в закодированном виде записан состав всех белков орган Цитозин гуанин Таким образом, информация, содержащаяся в ДНК, как бы перепечатывается в мРНК, а последняя доставляет ее в рибосомы. Благодаря этому свойству пластмассы легко поддаются меха Волокна Одна из важных областей применения полимеров — изготовление волокон и тканей. Подпишитесь на Нашу рассылку. Новости и инфо для студентов Свежие новости Актуальные обзоры событий Студенческая жизнь. Соответствующий теме материал Похожее Популярное Облако тегов. О Сайте Рефераты Правила Пользования Правообладателям Обратная связь.


Какие толковые словари вы знаете
Выкройки моделей из бумаги
Каталог шкафы купе 2 двери
Торрент стивен кинг рассказы
Защита информации зарплата
Sign up for free to join this conversation on GitHub. Already have an account? Sign in to comment