Оксосоединения. Альдегиды и кетоны.
1. Окисление спиртов
Кетоны
Альдегидами называются карбонильные соединения, содержащие в своем составе группу , где углерод связан с углеводородным радикалом; кетоны — карбонильные соединения, имеющие группу , где углерод связан с двумя углеводородными радикалами. В зависимости от вида радикала бывают предельные, непредельные, циклические, ароматические, гетероциклические карбонильные соединения. По количеству карбонильных групп различают моно-, ди- и поликарбонильные соединения. При составлении названия альдегидов к корню слова добавляется суффикс —аль, кетонов — суффикс —он с указанием его локанта. Изомерия оксосоединений определяется строением углеводородных радикалов и положением карбонильной группы. В качестве катализаторов используют Pd, нанесенный на BaSO 4. Способ используется для получения ароматических альдегидов. Если хотя бы один кислотный остаток является остатком муравьиной кислоты, то получаются альдегиды, если в состав соли входят остатки других карбоновых кислот — кетоны. Промежуточный геминальный диол неустойчив по правилу Эрленмейера, в результате чего происходит внутримолекулярная дегидратация с образованием оксосоединений. Муравьиный альдегид — газ, все остальные оксосоединения — жидкости или твердые вещества. Кетоны — более высококипящие, чем альдегиды. Соединения с разветвленной цепью углеродных атомов имеют более низкие t кип. Низшие оксосоединения обладают резким специфическим запахом, с С 10 — приятный запах, применяются в парфюмерии. Альдегиды и некоторые кетоны участвуют в формировании вкуса и аромата хлеба, вина и ряда других пищевых продуктов. Все легче воды, многие хорошо в ней растворимы. В чистом виде высокотоксичные, многие — ядовитые вещества. Атом углерода карбонильной группы имеет sp 2 -гибридизацию, то есть часть молекулы, содержащая имеетплоское строение, поэтому она является легко доступной для разнообразных реагентов, и оксосоединения являются очень реакционноспособными веществами альдегиды более реакционноспособны, чем кетоны. С увеличением углеводородного радикала реакционная способность падает:. Альдегиды и кетоны вступают в реакции окисления, восстановления, присоединения, замещения, конденсации и полимеризации. Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями:. Выпавшее в осадок серебро покрывает стенки пробирки тонким зеркальным слоем. Реакция используется для изготовления елочных игрушек и зеркал и является качественной реакцией на альдегиды. Темно-синяя окраска переходит в красно-кирпичный осадок Cu 2 O. Реакция качественная на альдегиды, кетоны в этих условиях не окисляются. При этом одна молекула альдегида окисляется, другая — восстанавливается. Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, кетоны — до вторичных:. Если оба радикала кетона больше —СН 3 , то реакция не идет из-за пространственных затруднений. Реакция используется для выделения, очистки и количественного определения карбонильных соединений в веществах, обуславливающих вкус и запах пищевых продуктов, так как образующееся гидросульфитное производное выпадает в виде кристаллического осадка. При добавлении кислот или оснований происходит обратная реакция. Кетоны в этих условиях не присоединяют спирты. Ацетали участвуют в процессах биосинтеза сложных органических соединений, и в формировании запаха ряда пищевых продуктов например, букета вина. Реакции замещения кислорода карбонила. Вначале происходит присоединение реагента к молекуле карбонильного соединения, затем — внутримолекулярная дегидратация:. Кетоны в жествких условиях взаимодействуют с NH 3 с образованием сложных соединений в обычных условиях — не взаимодействуют. Может быть использован также фенилгидразин H 2 NNHC 6 H 5 и его производные. Реакция проводится в щелочной среде при 0 о С по следующему механизму:. Альдольная и кротоновая конденсация протекает как для альдегидов, так и для кетонов. Реакции полимеризации характерны только для альдегидов. Формальдегид может образовывать линейный, либо циклический полимер, все остальные — тримеризуются с образованием гомологов 1,3,5-триоксана. Поликонденсация формальдегида с фенолом протекает вначале с образованием фенолоспиртов. Группа —ОН является заместителем I рода, поэтому реакция протекает в о - или п -положение:. Фенолоспирты при нагревании конденсируются с образованием, в зависимости от условий, различных продуктов новолачных смол:. FAQ Обратная связь Вопросы и предложения. Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Воронежский государственный университет инженерных технологий. Лекции по органической химии. Определение, строение, нахождение в природе. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 1 Окисление спиртов было рассмотрено ранее. Способ характерен только для получения альдегидов. Физические свойства Муравьиный альдегид — газ, все остальные оксосоединения — жидкости или твердые вещества. С увеличением углеводородного радикала реакционная способность падает: Альдегиды легко окисляются даже слабыми окислителями: Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов, кетоны — до вторичных: Реакция идет при небольшом нагревании в присутствии HCl сух. Реакцию используют для получения спиртов была рассмотрена ранее. Вначале происходит присоединение реагента к молекуле карбонильного соединения, затем — внутримолекулярная дегидратация: Реакция проводится в щелочной среде при 0 о С по следующему механизму: Группа —ОН является заместителем I рода, поэтому реакция протекает в о - или п -положение: Фенолоспирты при нагревании конденсируются с образованием, в зависимости от условий, различных продуктов новолачных смол:
Среди кислородсодержащих органических соединений огромное значение имеют целых два класса веществ, которые всегда изучают вместе за схожесть в строении и проявляемых свойствах. Это альдегиды и кетоны. Именно эти молекулы лежат в основе многих химических синтезов, а их строение достаточно интересное, чтобы стать предметом изучения. Рассмотрим подробнее, что же представляют собой эти классы соединений. С точки зрения химии, к классу альдегидов следует относить органические молекулы, содержащие кислород в составе функциональной группы -СОН, называемой карбонильной. Общая формула в этом случае будет выглядеть так: По своей природе это могут быть как предельные, так и непредельные соединения. Также среди них встречаются и ароматические представители, наравне с алифатическими. Количество атомов углерода в радикальной цепи варьируется в достаточно широких пределах, от одного формальдегид или метаналь до нескольких десятков. Кетоны также содержат карбонильную группу -СО, однако соединена она не с катионом водорода, а с другим радикалом, отличным или идентичным тому, что входит в цепь. Общая формула выглядит так: Очевидно, что альдегиды и кетоны схожи по наличию функциональной группы такого состава. Кетоны также могут быть предельными и непредельными, да и проявляемые свойства сходны с близкородственным классом. Можно привести несколько примеров, иллюстрирующих состав молекул и отражающих принятые обозначения формул рассматриваемых веществ. Если привести общую формулу для обоих классов веществ, то станет видно, что они являются изомерами друг другу: Для них же самих характерны следующие виды изомерии:. Чтобы различать между собой представителей обоих классов, используют качественные реакции, большинство из которых позволяют выявить именно альдегид. Так как химическая активность данных веществ несколько выше, благодаря наличию катиона водорода. Рассмотрим, как же в пространстве выглядят альдегиды и кетоны. Строение их молекул можно отразить несколькими пунктами. В результате получается, что подобное строение молекул позволяет рассматриваемым соединениям и окисляться, и восстанавливаться. Формула альдегида и кетона с перераспределенной электронной плотностью позволяет предсказать продукты реакций, в которых участвуют данные вещества. Как и многие органические соединения, выделить и изучить альдегиды и кетоны людям удалось лишь в XIX веке, когда виталистические взгляды полностью рухнули и стало понятно, что эти соединения могут образовываться синтетическим, искусственным путем, без участия живых существ. Однако еще в году Р. Бойль сумел получить ацетон диметилкетон , когда подвергал нагреванию ацетат кальция. Но подробно изучить это вещество и назвать его, определить систематическое положение среди других, он не смог. Лишь в году Уильямсон сумел довести это дело до конца, тогда и началась история подробного развития и накопления знаний о карбонильных соединениях. Самое важное, это с чем реагируют альдегиды и кетоны, химические свойства данных соединений. Поэтому их мы рассмотрим обязательно. Сначала разберемся с альдегидами. Качественной реакцией на данный класс веществ является реакция "серебряного зеркала". В результате нее образуется металлическое восстановленное серебро и соответствующая карбоновая кислота. Для нее необходим аммиачный раствор оксида серебра или реактив Толлинса. Спирты, альдегиды, кетоны являются схожими по проявляемым свойствам соединениями, так как все они кислородсодержащие. Однако уже на стадии окисления становится ясно, что спирты - самые активные и легко поддающиеся воздействию соединения. Кетоны же окислить труднее всего. Очевидно, что реакции таких взаимодействий очень сложны, особенно те, которые являются специфическими. Это все основные особенности, которые проявляют альдегиды и кетоны. Химические свойства лежат в основе многих синтезов важных соединений. Поэтому знать природу молекул и их характер при взаимодействиях крайне необходимо в промышленных процессах. Мы уже рассмотрели данные реакции, однако не давали им такого названия. К присоединению можно отнести все взаимодействия, в результате которых активность проявила карбонильная группа. А точнее, подвижный атом водорода. Именно поэтому в данном вопросе преимущество отдается именно альдегидам, вследствие их лучшей реакционноспособности. Эти реакции имеют важное промышленное значение, поскольку продукты используются в разных областях жизнедеятельности людей. Существует несколько основных методов, которыми синтезируют альдегиды и кетоны. Получение в лаборатории и промышленности можно выразить в следующих способах. Ароматические альдегиды и кетоны получают иными способами, так как данные соединения имеют ароматический радикал фенил, например. Естественно, что в промышленности стараются использовать те методы, в которых исходное сырье как можно более дешевое, а катализаторы менее токсичные. Для синтеза альдегидов - это окисление алкенов кислородом. Можно обозначить еще не одну область, ведь ежегодно только формальдегида синтезируется приблизительно 6 млн т в год! Он же идет на изготовление лекарственных препаратов, антисептиков и полимеров. Уксусный альдегид, или этаналь, также массово производимый продукт. Количество ежегодного потребления в мире составляет около 4 млн т. Он - основа многих химических синтезов, при которых образуются важные продукты. Ароматические альдегиды и кетоны - это составная часть многих ароматизаторов, как пищевых, так и парфюмерных. Большинство из них имеют очень приятные цветочные, цитрусовые, травяные ароматы. Это позволяет изготовлять на их основе:. Некоторые из них являются ароматическими добавками к пище, разрешенными к употреблению. Их природное содержание в эфирных маслах, фруктах и смолах доказывают возможность подобного использования. Такой альдегид, как цитраль, представляет собой жидкость с большой вязкостью и сильным ароматом лимона. В природе содержится как раз в эфирных маслах последнего. Также в составе эвкалипта, сорго, кебаба. Модные прически года: Где сейчас Борис Моисеев. Надежда Бабкина рассказала о разрыве своих отношений. Фотограф показал, насколько красивы женщины во всем мире. Пресняков и Алена Краснова ждут пополнение? Андрей Макаревич высказался о "Евровидении ". Почему Юлия Савичева пропала с телеэкранов? Автор Петрова Любовь August 10, Классы органических соединений Уксусный альдегид: Способы получения спиртов Ацетон: Как получить предельный одноатомный спирт.
Лестница для крыши своими руками чертежи
Катание на яхте
Polair mb216sf схема электрических соединений с ic974lx
Альта сайдинг фото
Юлия началова нарисовать мечту текст