Para trabalhar com programas Default, context Menu, trocar Edit With, etc:
https://superuser.com/questions/68852/change-windows-7-explorer-edit-context-menu-action-for-jpg-and-other-image-fil
Para que o cmd apareça sem precisar do Shift no Windows Explorer é necessário entrar em:
HKEY_CLASSES_ROOT\Directory\Background\shell\cmd
E remover a String
Extended
É possível alterar o texto e o ícone conforme foi feito na imagem: