4 Охарактеризуйте получение, свойства и применение ацетальдегида. Ответ иллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций.
Уксусный альдегид: свойства, получение, применение
Ацетальдегид это:
Решебник по химии за 10 класс О. Ацетальдегид в основном используется для получения уксусной кислоты, а также пластмасс и ацетатного волокна. Главная ГДЗ по классам 7 класс 8 класс 9 класс 10 класс 11 класс ГДЗ по предметам Геометрия Физика Химия Полезное Решатель онлайн Учебные курсы Заказать решение Игровой ЕГЭ. Ответ иллюстрируйте уравнениями соответствующих реакций. Нашли о иш бку?
В таком случае, пожалуйста, повторите заявку. Относится к 3-му классу опасности. Ацетальдегид смешивается во всех отношениях с водой, этанолом, диэтиловым эфиром и другими органическими растворителями, с некоторыми образует азеотропные смеси. Ацетальдегид - это один из важнейших многотоннажных продуктов переработки ацетилена и этилена. Он применяется в широких масштабах в промышленности органического синтеза. Важнейшие направления использования ацетальдегида:. Помимо этого ацетальдегид или его триммер паральдегид применяют в производстве ацетатов целлюлозы, пероксиуксусной кислоты, этилацетата, глиоксаля, 2-этилгексанола, алкиламинов, алкилпиридинов, хлораля; как восстановитель применяется в производстве зеркал. Реакция гидратации ацетилена на ртутных катализаторах была открыта М. Кучеровым в г. Дальнейшее его разложение приводит к образованию ацетальдегида[3, с. Скорость реакции увеличивается с повышением концентрации H2SO4 и температуры процесса, однако при этом возрастает и выход побочных продуктов, прежде всего за счет кротоновой конденсации с образованием кротонового альдегида: С целью сокращения образования побочных продуктов в реакционную зону подается избыток ацетилена, с которым получающийся ацетальдегид уносится из зоны реакции. Это приводит и к увеличению производительности установки. Вместе с тем подача в избытке ацетилена приводит к уменьшению выхода ацетальдегида за один проход через катализаторный раствор и увеличению рециркуляционных потоков. Ацетальдегид является сильным восстановителем. Восстановителями также могут выступать H2S, РН3 и др. Этот процесс является крайне нежелательным, поскольку металлическая ртуть имеет высокое давление насыщенных паров, которые уносятся с реакционными газами, дезактивируя катализатор и загрязняя окружающую среду. Для предотвращения восстановления ртути в катализаторный раствор добавляют соли трехвалентного железа в избытке по сравнению с солями ртути. Этим обеспечивается протекание реакции. Однако в нем постепенно накапливаются соли двухвалентного железа, и раствор направляют на регенерацию, состоящую в окислении азотной кислотой. Несмотря на все эти мероприятия, ртуть все же теряется в виде шлама вместе с продуктами осмоления. Ее расход составляет ,5 кг на 1 т ацетальдегида. Основную реакцию осуществляют в полой футерованной колонне, заполненной катализаторным раствором и имеющей расширение в верхней части заполненной насадкой. Большим недостатком процесса синтеза ацетальдегида по Кучерову является необходимость применения дорогостоящей и весьма токсичной металлической ртути и ее соединений. При повышенной температуре в условиях процесса гидратации ртуть проникает почти во все аппараты установки и в получаемые продукты. Следствием этого являются значительные потери ртути и возможность профессиональных заболеваний у обслуживающего персонала. Вместе с тем этот способ обладает многими преимуществами, которые могут быть успешно реализованы в других технологиях. В частности, этот процесс является одностадийным, обладает хорошей селективностью, может обеспечить одновременное получение двух целевых продуктов ацетальдегид и кротоновый альдегид. Кроме того, реактор обеспечивает не только проведение собственно реакции, но и отделение продуктов от катализаторного раствора. Эффективное применение рециркуляции как по воде, так и ацетилену обеспечивает не только полное использование сырья, но и служит для подавления побочных реакций, повышая выход целевого продукта. Все это делает процесс достаточно привлекательным, однако высокотоксичная каталитическая система делает его бесперспективным. Для этого процесса в качестве катализатора предлагались различные оксиды металлов и соли, в том числе фосфаты, вольфраматы, ванадаты, молибдаты, хроматы. Наибольшую активность и стабильность показал кадмийкальцийфосфатный катализатор, разработанный Ю. Гидратация ацетилена в паровой фазе представляет гетерогенно-каталитическую экзотермическую реакцию, протекающую по уравнению:. Реакция гидратации протекает через образование промежуточного комплекса ацетилена с ионом кадмия, который затем разлагается с образованием ацетальдегида:. Одновременно с основной реакцией гидратации протекают побочные реакции дезактивации катализатора за счет его восстановления:. При парофазной гидратации удаление ацетальдегида по мере его образования невозможно, а накопление его в реакционной зоне увеличивает вероятность побочных реакций, особенно кротоновой конденсации. Для подавления побочных реакций необходимо устранение местных перегревов, при которых развивается реакция кротоновой конденсации, имеющая более высокую энергию активации, применение избытка водяного пара, способствующего выводу ацетальдегида из сферы реакции, и проведение процесса при невысокой степени конверсии ацетилена. Поэтому, процесс парофазной гидратации ацетилена проводят при объемном отношении водяного пара к ацетилену 7- Образующийся ацетальдегид сорбируется из реакционной смеси водой. Активность катализатора снижается вследствие образования смолистых продуктов и зауглероживания. Продукты, выходящие из реактора, конденсируют, отгоняют от воды и подвергают ректификации. Вместе с тем этот процесс не нашел широкого распространения из-за небольшого срока службы катализатора без регенерации, его низкой механической прочности, токсичности из-за наличия кадмия. С точки зрения принципов создания безотходных производств в нем плохо используется тепло реакции. Производство ацетальдегида из ацетилена этим методомпредставляет двухстадийный процесс винилирования н-бутанола ацетиленом с образованием винилбутилового эфира ВБЭ:. Таким образом, в этом процессе бутанол находится в рецикле и добавляется только для пополнения производственных потерь, а на получение ацетальдегида расходуется только ацетилен. Для уменьшения теплового эффекта процесса вводят меньше воздуха. Например, спирт можно смешивать с воздухом в отношении 1: При получении ацетальдегида этим методом применяют медные или медно-цинковые катализаторы. Медь для данного процесса является высокоактивным катализатором, но она быстро теряет активность. Достоинством процесса дегидрирования спирта по сравнению с процессом окислительного дегидрирования является относительно малое образование побочных продуктов и высокое содержание ацетальдегида в контактных газах. Контактные газы процесса дегидрирования в основном состоят из паров ацетальдегида и водорода примерно 1: Поэтому выделение ацетальдегида из контактных газов дегидрирования спирта легче и сопряжено с меньшими потерями альдегида. Образование ацетальдегида при взаимодействии этилена с водным раствором хлористого палладия наблюдал Филлипс ещё в г. Образующийся в безводной среде комплекс этилена с хлористым палладием был описан Карашем в г. При взаимодействии палладиевого комплекса с водой происходит окисление активированного олефина с образованием ацетальдегида, выделением палладия и хлорида водорода. Непрерывный процесс получения ацетальдегида, в котором восстановление до металлического Pd совмещается с непрерывным его окислением кислородом воздуха, был предложен в г. Этот процесс может протекать в одну стадию в одном аппарате происходит как окисление этилена, так и выделяющегося палладия или в две стадии: В первом одностадийном варианте условия процесса и соотношение реагентов должны быть такими, чтобы скорости окисления этилена и Pd были одинаковыми или последняя выше. Вместе с тем скорость второй реакции значительно ниже, чем первой, поэтому активность катализатора в таком варианте процесса быстро падает. Для повышения скорости окисления Pd были предложены промоторы это главное достижение в промышленной реализации данного процесса — соли меди или железа в среде хлороводородной кислоты, играющие роль переносчиков кислорода, окисляя палладий, медь или железо, восстанавливаются по реакциям:. Соли Cu2Cl2 и FeCl2 легко окисляются кислородом воздуха, при этом металл переходит в свое исходное высшее валентное состояние. Следовательно, совмещение этих реакций создает предпосылки для осуществления в промышленном масштабе получения ацетальдегида прямым окислением этилена молекулярным кислородом. При этом, если процесс осуществляется в одном аппарате, то во избежание разбавления непрореагировавшего этилена окисление необходимо проводить чистым кислородом. Избыток же этилена вводится как с целью быстрого вывода ацетальдегида из зоны реакции, так и для создания соотношения компонентов за пределами взрывоопасных концентраций. В случае двухстадийного процесса когда реакции получения ацетальдегида и окисления Pd проходят в одном аппарате, а окисление Сu2С12 или FeCl2 — в другом можно использовать кислород воздуха, так как подача этилена и воздуха разделена. Суммарная реакция образования ацетальдегида сопровождается выделением значительного количества тепла:. Скорость отдельных реакций и, соответственно, скорость образования побочных продуктов зависит от условий проведения процесса. На скорость суммарной реакции, селективность процесса и выход ацетальдегида существенно влияет состав катализаторного раствора содержание PdCl2, CuCl2 и FeCl2 , кислотность среды, давление, температура, соотношение этилена и окисляющего агента. Соотношение между общим суммарным содержанием металлов окислительно-восстановительной системы Сu, Fe или смеси и Pd должно быть не меньше На практике используется соотношение Такой избыток меди или железа обусловливается высокой стоимостью Pd. Конверсия олефина зависит также от мольного соотношения в катализаторе меди железа и галогена; оно поддерживается в узком диапазоне 1: Поэтому добавляемый в ходе процесса галоген в виде хлорида или этилхлорида должен дозироваться достаточно точно, так как при соотношении меньшем, чем 1: В этом случае добавляют ацетат меди [3, с. Растворимость хлорида Сu I можно повысить добавлением в катализаторный раствор муравьиной, уксусной, а лучше - трихлоруксусной кислоты. Однако их следует добавлять в незначительном количестве особенно уксусную кислоту , так как карбоновые кислоты образуют с Сu малоактивные соли. Кроме того, уксусная кислота растворяет продукты синтеза, что приводит к образованию побочных хлорированных продуктов. Растворимость солей в воде ограничена, поэтому образуются разбавленные растворы катализатора, что приводит к его низкой удельной производительности. В связи с этим выгоднее работать с катализатором, находящимся в виде суспензии в воде или в разбавленной уксусной кислоте шламовый катализатор. Применение шламового катализатора позволяет сочетать высокую концентрацию катализатора с хорошим отводом тепла; образовывать стабильную пену, что в свою очередь приводит к хорошему диспергированию газа. В качестве сырья можно использовать как концентрированный этилен, так и этан-этиленовую фракцию. Наличие малых количеств водорода, оксида и диоксида углерода, предельных углеводородов не мешает протеканию процесса. Для поддержания реакционной массы в жидком состоянии при такой температуре требуется повышенное давление 0,,1 МПа , которое способствует и ускорению процесса за счет улучшения растворимости газов. Для повышения растворимости олефина и кислорода в водных растворах рекомендуется применять реакционные устройства, в которых осуществляется турбулизация жидкости и обеспечивается максимальная поверхность контакта фаз. Для полного окисления олефинов в соответствующие альдегиды или кетоны мольное соотношение олефины: С целью безопасности работают обычно с недостатком кислорода соотношение олефин: Во избежание побочных реакций конденсации и хлорирования предусматривается непрерывный отвод ацетальдегида из зоны реакции по мере его образования. При этом в качестве побочных продуктов образуются уксусная и муравьиная кислоты, хлорсодержащие вещества метилхлорид, этилхлорид, хлорацетальдегид , кротоновый альдегид, диоксид углерода и др. Процесс прямого окисления этилена в ацетальдегид может осуществляться как с использованием жидкого катализаторного раствора гомогенно-каталитический процесс , так и на твердом катализаторе гетерогенно-каталитический процесс. В небольших количествах иногда добавляется уксусная кислота. Гетерогенный процесс может проводиться на катализаторе, представляющем смесь хлоридов Pd и Сu на носителе оксид алюминия, силикагель, пемза, активированный уголь , например может использоваться катализатор следующего состава: Гетерогенно-каталитический процесс может осуществляться как на катализаторе с неподвижным слоем в трубчатом аппарате и в колонном аппарате с катализатором на полках , так и на катализаторе в псевдоожиженном состоянии. Гетерогенно-каталитический процесс сопряжен с трудностями, связанными с отводом теплоты реакции, но они могут быть устранены. В частности, одним из вариантов может быть отвод тепла за счет испарения впрыскиваемого между слоями катализатора водного конденсата. Однако это дает дополнительное количество загрязненной воды, требующей очистки. Поэтому лучше отводить тепло в обычном трубчатом аппарате, выполняющем одновременно роль котла-утилизатора. В двухстадийном варианте может использоваться менее чистый этилен, чем в одностадийном. В первом случае требования по технике безопасности менее жесткие, однако двухстадийный способ требует больших капитальных затрат. Изложенные выше методы давно уже применяются на практике. Тем не менее, наука и технология не стоят на месте, постоянно происходит совершенствование старых методов и открытие новых. В данном разделе будет рассмотрено то, что появилось за последние годы в области синтеза уксусного альдегида. Разработано и предложено достаточно большое количество альтернативных методов синтеза ацетальдегида. Так описан метод получения ацетальдегида взаимодействием водорода и кетена в присутствии катализатора, содержащего металл, выбранный из IX и X группы периодической системы. Рассмотрены способы выделения ацетальдегида из реакционной смеси [7]. Исследована возможность получения ацетальдегида окислением н-бутанола кислородсодержащим газом в присутствии гетерогенного катализатора, в качестве которого используется гранулированный ортофосфат железа с размерами гранул мм:. Рассмотрен процесс превращения этиленгликоля в ацетальдегид. Предложены возможные варианты механизма этого процесса [9]. Рассмотрен механизм процесса, изучены активность и селективность образцов катализатора [10]. В области совершенствования уже используемых методов синтеза ацетальдегида следует упомянуть следующее. Было рассмотрено влияние концентрации кислорода на выход ацетальдегида[11]. Для этого метода были также предложены катализаторы на основе родия [12]. На основе анализа факторов, влияющих на каталитическое окисление этилена кислородом в растворе PdCl2 и CuCl2, была разработана математическая модель технологического процесса производства ацетальдегида. Одним из перспективных методов синтеза ацетальдегида рассматривается гидролиз винилбутилового эфира. Предложен способ с непрерывным совмещённым реакционно-ректификационным процессом получения ацетальдегида гидролизом винилбутилового эфира. То есть в ректификационной колонне одновременно происходит синтез и отделение ацетальдегида. Из рассмотренных методов получения ацетальдегида наиболее удобен метод окисления этилена в водном растворе хлорида палладия. Этилен является относительно дешёвым и доступным сырьём. В процессе производства не используются ядовитые вещества, такие как ртуть при гидратации ацетилена. Аппаратное оформление процесса достаточно простое и требует относительно небольших капитальных затрат. Себестоимость ацетальдегида, произведённого из этилена почти вдвое ниже себестоимости продукта, получаемого гидратацией ацетилена. Поэтому в качестве метода получения и выбран именно этот метод. Процесс окисления ацетальдегида в ацетилен протекает согласно следующему уравнению химической реакции:. В следующей таблице приведены основные физические свойства реагентов и продуктов реакции [ 15 ]: При образовании двойных связей в молекулах ненасыщенных соединений встречают с гибридизацию одной s- и двух р-орбиталей углерода с образованием трех эквивалентных гибридных орбиталей, называемую sp2-орбиталями. Ось четвертой атомной р-орбитали, не затронутой гибридизацией, расположена под прямым углом к плоскости, в которой лежат три оси sp2-гибридных орбиталей. Последняя обладает максимальной прочностью, когда молекула имеет пленарную плоскостную конфигурацию. Энергия молекулярных столкновений при обычной температуре для этого недостаточна и потому вокруг двойной связи нет свободного вращения[16, с. При сравнении структурных и энергетических параметров молекул алканов и алкенов видно, что двойная связь значительно короче и прочнее ординарной связи. В реакциях присоединения двойная связь обычно выступает как донор электронов. Поэтому для олефинов характерна реакция электрофильного присоединения. Большинство реакций ацетальдегида обусловлено присутствием активной карбонильной группы. С другой стороны, кислород является более электроотрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома углерода. Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения молекулы всегда направляется к углеродному атому карбонильной группы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому. В молекуле О2 на 8 связывающих электронов приходится 4 разрыхляющих, поэтому порядок связи в ней равен двум. Учитывая парамагнетизм и порядок связи, строение молекулы О2 можно передать следующими структурными формулами:. Вместе с оценкой стоимости вы получите бесплатно БОНУС: Даю согласие на обработку персональных данных и получить бонус. Спасибо, вам отправлено письмо. Если в течение 5 минут не придет письмо, возможно, допущена ошибка в адресе. Получение уксусной кислоты 1. Важнейшие направления использования ацетальдегида: Гидратация ацетилена в паровой фазе представляет гетерогенно-каталитическую экзотермическую реакцию, протекающую по уравнению: Одновременно с основной реакцией гидратации протекают побочные реакции дезактивации катализатора за счет его восстановления: Для повышения скорости окисления Pd были предложены промоторы это главное достижение в промышленной реализации данного процесса — соли меди или железа в среде хлороводородной кислоты, играющие роль переносчиков кислорода, окисляя палладий, медь или железо, восстанавливаются по реакциям: Суммарная реакция образования ацетальдегида сопровождается выделением значительного количества тепла: Исследована возможность получения ацетальдегида окислением н-бутанола кислородсодержащим газом в присутствии гетерогенного катализатора, в качестве которого используется гранулированный ортофосфат железа с размерами гранул мм: Неограниченно растворим в воде. Учитывая парамагнетизм и порядок связи, строение молекулы О2 можно передать следующими структурными формулами: Производство уксусной кислоты Технология производства уксусной кислоты из метанола и оксида углерода. Материальный баланс реактора и стадии синтеза уксусной кислоты. Получение уксусной кислоты окислением ацетальдегида, н-бутана, н-бутенов, парафинов С4-С8. Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты Промышленные способы получения карбоновых кислот. Синтезы на основе оксида углерода. Гидратация ацетилена и окисление получаемого ацетальдегида. Органическая химия шпаргалка Бензол. Длина C—C связи равна 0,14нм. Синтез зтилового спирта, этилбензола и алкилирование фенолов Реакции получения этанола. Выбор условий проведения процесса. Тип и конструкция реактора. Технологические особенности получения этилбензола. Варианты аппаратурного оформления реакторного блока. Продукты, получаемые алкилированием фенолов и их назначение. Альдольные реакции Реакция присоединения протона енолят-аниона к атому углерода или кислорода, механизм их взаимодействия с алкилгалогенидами. Сущность и примеры таутомерного превращения. Реакции альдольного присоединения и конденсации, катализаторы и частный случай. Синтез винилацетата Винилацетат как кислородосодержащие соединение, получаемое в промышленности основного органического и нефтехимического синтеза. Основные направления его применения, химические свойства и методы получения. Синтез винилацетата из этилена и уксусной кислоты. Растворимость низших кетонов и альдегидов в воде за счет образования водородных связей. Окисление углеводородов и спиртов. Реакции присоединения молекул НХ с кислым атомом водорода к ненасыщенным соединениям Экзотермический процесс гидратации этилена в газовой фазе. Реакции синтеза акриламида и адипиновой кислоты, биотехнологические способы получения. Гидрохлорирование ацетилена в промышленности. Синтез динитрила адипиновой кислоты по методу фирмы Du Pont. Физико-химия конкретных промышленных каталитческих процессов Окислительный аммонолиз пропилена и окислительное хлорирование этилена. Основные особенности процессов окисления в псевдоожиженном слое катализатора. Кинетика и механизм реакций. Производство этилового спирта Исходное сырье для производства этилового спирта и способы его получения. Физико-химическое обоснование основных процессов производства этилового спирта. Описание технологической схемы процесса производства, расчет основных технологических показателей. Процесс получения алкенов и свойства цис-транс-изомерии в ряду алкенов. Анализ физических и химических свойств алкенов и их применение. Реакции окисления в промышленном органическом и нефтехимическом синтезе Роль окисление органических соединений в промышленном органическом и нефтехимическом синтезе. Классификация процессов окисления по разным признакам. Синтез винилацетата, димеризация меркаптанов, эпоксидирование олефинов, демеркаптанизации природного газа. Синтез м-нитробензальдегида Насыщенные и ароматические альдегиды. Физические свойства, строение альдегидов. Реакция Канниццаро, электрофильного замещения. Методика синтеза м-нитробензальдегида путем нитрования бензальдегида смесью нитрата калия и серной кислоты. Разработка урока по теме: Физические свойства, нахождение в природе, тип химической связи и пространственное строение молекулы и атома углерода в трёх валентных состояниях, понятие гибридизации. Дикарбоновые кислоты Получение и отличительные черты гидроксикарбонильных соединений. Химические свойства диальдегидов, дикетонов и кетоальдегидов. Отношение различных дикарбоновых кислот к нагреванию. Галогенирование и механизм стадии расщепления галоформной реакции. Окись этилена Окись этилена - один из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза. Физические и химические свойства вещества. Общие сведения о спиртах. Полиолы Взаимосвязь атомов углерода и гидроксильной группы, атомность спирта. Получение глицерина и его периодатное окисление. Получение хлористого винила Хлористый винил как представитель моногалоидных производных этиленовых углеводородов. Производство хлористого винила по Остросмысленскому, гидрохлорированием ацетилена и пиролизом дихлорэтана. Производство винилиденхлорида, винилацетата и этиленгликоля. Какой объем кислорода потребуется для сжигания л этого газа? Уксусная кислота Карбоновые кислоты-органические соединения, содержащие карбоксильную группу карбоксил. Уксусная метанкарбоновая, этановая кислота СН3-СООН. Применение кислот в прмышленности. Категории Авиация и космонавтика Административное право Арбитражный процесс 29 Архитектура Астрология 4 Астрономия Банковское дело Безопасность жизнедеятельности Биографии Биология Биология и химия Биржевое дело 79 Ботаника и сельское хоз-во Бухгалтерский учет и аудит Валютные отношения 70 Ветеринария 56 Военная кафедра География Геодезия 60 Геология Геополитика 49 Государство и право Гражданское право и процесс Делопроизводство 32 Деньги и кредит Естествознание Журналистика Зоология 40 Издательское дело и полиграфия Инвестиции Иностранный язык Информатика 74 Информатика, программирование Исторические личности История История техники Кибернетика 83 Коммуникации и связь Компьютерные науки 75 Косметология 20 Краеведение и этнография Краткое содержание произведений Криминалистика Криминология 53 Криптология 5 Кулинария Культура и искусство Культурология Литература:
Расписание электричек козятин киев
Акупунктура повышенное давление
Как называется мультик где пупырка
Сколько кубов нужно для фундамента
На сколько литров бак на буксире рт