Классификация неорганических соединений (химические свойства классов веществ)
Химические свойства соединений основных классов соединений
Химические свойства основных классов неорганических веществ
В это время за малышами наблюдают несколько взрослых пингвинов, в случае любой опасности готовы защищать малышей. Удар взрослого императорского пингвина ластой очень сильный и ощутим даже для человека. Неорганические вещества бывают простыми и сложными. Простые вещества делятся на металлы K, Na, Li и неметаллы O, Cl, P. Сложные вещества делят на оксиды, гидроксиды основания , соли и кислоты. Оксиды - соединения химического элемента металла или неметалла с кислородом степень окисления -2 , при этом кислород связан с менее электроотрицательным элементом. Кислотные оксиды - оксиды, проявляющие кислотные свойства. Образованы неметаллами и кислородом. SO3, SO2, CO2, P2O5, N2O5. Амфотерные оксиды - оксиды, которые могут проявлять как основные, так и кислотные свойства такое свойство называется амфотерность. Al2O3, CrO3, ZnO, BeO, PbO. K2O, MgO, CaO, BaO, Li2O, Na2O. Несолеобразующие оксиды - практически не вступают в реакции, не имеют соответствующих кислот и гидроксидов. Химические свойства основных оксидов. В реакцию вступают только оксиды щелочных и щелочноземельных металлов, гидроксиды которых образуют растворимое основание. Взаимодействие с кислотными или амфотерными оксидами. Реакции между твердыми оксидами идут при нагревании. Нерастворимые в воде основные оксиды не взаимодействуют с газообразными кислотными оксидами. Взаимодействие с амфотерными гидроксидами. Разложение при температуре оксидов благородных металлов и ртути. Взаимодействие с углеродом С или водородом Н2 при высокой температуре. При восстановлении таким образом оксидов щелочных, щелочноземельных металлов и алюминия выделяется не сам металл, а его карбид. Активные металлы восстанавливают менее активные из их оксидов при высокой температуре. Кислород окисляет низшие оксиды в высшие. Оксиды щелочных и щелочноземельных металлов переходят в пероксиды. Химические свойства кислотных оксидов. У некоторых оксидов нет соответствующих кислот, в таком случае происходит реакция диспропорционирования. В зависимости от количества присоединенных к P2O5 молекул воды образуются три разных кислоты - метафосфорная НРО3, пирофосфорная Н4Р2О7 или ортофосфорная Н3РО4. Нерастворимые кислотные оксиды реагируют только при сплавлении, а растворимые - в обычных условиях. При избытке оксида образуется кислая соль. При избытке основания образуется основная соль. Оксиды, которые не имеют соответствующих кислот, вступают в реакцию диспропорционирования и образуют при этом две соли. CO2 реагирует с некоторыми амфотерными гидроксидами Be OH 2, Zn OH 2, Pb OH 2, Cu OH 2 , при этом образуется основная соль и вода. Взаимодействие с основным или амфотерным оксидом. Реакции между твердыми оксидами идут при сплавлении. Амфотерные и нерастворимые в воде основные оксиды взаимодействуют только с твердыми и жидкими кислотными оксидами. Нелетучие кислотные оксиды вытесняют при сплавлении летучие кислотные оксиды из их солей. Кислотные оксиды не взаимодействуют с кислотами, но Р2О5 реагирует с безводными кислородсодержащими кислотами. При этом образуется НРО3 и ангидрид соответствующей кислоты. Вступают в окислительно-восстановительные реакции. При высокой температуре некоторые неметаллы могут восстанавливать оксиды. Для восстановления неметаллов из их оксидов часто используют магнийтермию. Низшие оксиды превращаются в высшие при взаимодействии с озоном или кислородом при высокой температуре в присутствии катализатора. Оксиды вступают и в другие окислительно-восстановительные реакции. Химические свойства амфотерных оксидов. Не взаимодействуют с водой. При избытке многоосновной кислоты образуется кислая соль. При избытке оксида образуется основная соль. Двойные оксиды образуют две соли. Взаимодействие с кислотным оксидом. При сплавлении образуется средняя соль и вода, а в растворе - комплексная соль. Взаимодействие с основным оксидом. Амфотерные оксиды вытесняют при сплавлении летучие кислотные оксиды из их солей. Основания - вещества, в состав которых входит катион металла и гидроксид-анион. Основания бывают растворимыми щелочи - NaOH, KOH, Ba OH 2 и нерастворимыми Al2O3, Mg OH 2. При добавлении индикатора в раствор основания его цвет меняется: Бесцветный фенолфталеин - малиновый. Фиолетовый лакмус - синий. Взаимодействие с кислотой реакция нейтрализации. По реакции могут быть получены средние, кислые или основные соли. При избытке многоосновной кислоты образуется кислая соль, при избытке многокислотного основания - основная соль. Взаимодействие с кислотными оксидами. Взаимодействие щелочи с амфотерным гидроксидом. В данной реакции амфотерный гидроксид проявляет кислотные свойства. При реакции в расплаве получается средняя соль и вода, а в растворе - комплексная соль. Гидроксиды железа III и хрома III растворяются только в концентрированных растворах щелочей. Взаимодействие с амфотерным оксидом. Между основанием и солью происходит реакция ионного обмена. Она идет только при выпадении осадка или при выделении газа при образовании NH4OH. Взаимодействие растворимого основания и растворимой кислой соли. Если соль и основание образованы разными катионами, то образуются две средние соли. В случае кислых солей аммония избыток щелочи приводит к образованию гидроксида аммония. Взаимодействие растворимого основания с растворимой средней или основной солью. Возможно несколько вариантов развития событий. Реакции идут между растворимыми основаниями и средней солью только в том случае, если в результате образуется нерастворимая соль, или нерастворимое основание, или слабый электролит NH4OH. Если исходная соль образована многокислотным основанием, при недостатке щелочи образуется основная соль. При действии щелочей на соли серебра и ртути II выделяются не их гидроксиды, которые растворяются при 25С, а нерастворимые оксиды Ag2O и HgO. Некоторые основания AgOH, Hg OH 2 и NH4OH разлагаются даже при комнатной температуре. Взаимодействие щелочи и переходного металла. Щелочи взаимодействуют с некоторыми неметаллами - Si, S, P, F2, Cl2, Br2, I2. При этом часто в результате диспропорционирования образуются две соли. Гидроксиды, обладающие восстановительными свойствами, способны окисляться кислородом. Фиолетовый лакмус и метилоранж окрашиваются в красный, фенолфталеин становится прозрачным. Взаимодействие с основаниями реакция нейтрализации. Взаимодействие с амфотерными гидроксидами с образованием средних, кислых или основных солей. Взаимодействие с амфотерными оксидами. Происходит реакция ионного обмена, которая идет до конца только в случае образования газа или выпадения осадка. Взаимодействие с солью более летучей или слабой кислоты с образованием газа. Взаимодействие сильной кислоты и соли сильной или средней кислоты с образованием нерастворимой соли. Нелетучая ортофосфорная кислота вытесняет сильные, но летучие соляную и азотную кислоты из их солей при условии образования нерастворимой соли. Взаимодействие кислоты с основной солью этой же кислоты. Взаимодействие многоосновной кислоты с средней или кислой солью этой же кислоты с образованием кислой соли этой же кислоты, содержащей большее число атомов водорода. Взаимодействие сероводородной кислоты с солями Ag, Cu, Pb, Cd, Hg с образованием нерастворимого сульфида. Взаимодействие кислоты со средней или комплексной солью с амфотерным металлом в анионе. В некоторых случаях кислоты с солями вступают в окислительно-восстановительные реакции или реакции комплексообразования: Взаимодействие концентрированной серной кислоты с твердой солью. Нелетучие кислоты могут вытеснять летучие из их твердых солей. Взаимодействие кислоты с металлом. Взаимодействие кислоты с металлами, стоящими в ряду до или после водорода. Взаимодействие концентрированной серной кислоты с металлами. Взаимодействие концентрированной азотной кислоты с металлами. С Fe, Co, Ni, Cr и Al взаимодействует только при нагревании, так как при обычных условиях эти металлы азотной кислотой пассивируются - становятся химически стойкими. Взаимодействие разбавленной азотной кислоты с металлами. Очень пассивные металлы Au, Pt могут быть растворены царской водкой - смесью одного объема концентрированной азотной кислоты с тремя объемами концентрированной соляной кислоты. Окислителем в ней является атомарный хлор, отщепляющийся от хлорида нитрозила, который образуется в результате реакции: NH3 превращается в NH4NO3 в избытке азотной кислоты. С малоактивными металлами, стоящими после Н2, HNO3разб образует соль, воду и NO. Разложение кислот при температуре. Взаимодействие кислоты с неметаллами окислительно-восстановительная реакция. При этом неметалл окисляется до соответствующей кислоты, а кислота восстанавливается до газообразного оксида: H2SO4 конц - до SO2; HNO3 конц - до NO2; HNO3 разб - до NO. Более активные галогены вытесняют менее активные из кислот НГ исключение: F2 реагирует с водой, а не с кислотой. Окислительно-восстановительные реакции между кислотами. Химические свойства амфотерных гидроксидов. Взаимодействие с амфотерным или кислотным оксидом. Некоторые амфотерные оксиды Be OH 2, Zn OH 2, Pb OH 2 реагируют с кислотным оксидом СО2 с образованием осадков основных солей и воды. Не взаимодействуют с нерастворимыми основаниями или амфотерными гидроксидами. Не реагируют с солями. Общие сведения о солях. Представим, что у нас есть кислота и щелочь, проведем между ними реакцию нейтрализации и получим кислоту и соль. Получается, что соль состоит из катиона металла и аниона кислотного остатка. Кислые с одним или двумя катионами водорода то есть имеют кислую или слабо-кислую среду - KHCO3, NaHSO3. Средние имею катион металла и анион кислотного остатка, среду надо определять при помощи рН-метра - BaSO4, AgNO3. Основные имеют гидроксид-ион, то есть щелочную или слабо-щелочную среду - Cu OH Cl, Ca OH Br. Также существуют двойные соли, образующие при диссоциации катионы двух металлов K[Al OH 4]. Соли, за небольшим исключением, являются твердыми кристаллическими веществами с высокими температурами плавления. Большинство солей белого цвета KNO3, NaCl, BaSO4 и др. Некоторые соли имеют окраску K2Cr2O7 - оранжевого цвета, K2CrO4 - желтого, NiSO4 - зеленого, CoCl3 - розового, CuS - черного. По растворимости их можно разделить на растворимые, малорастворимые и практически нерастворимые. Кислые соли, как правило, лучше растворимы в воде, чем соответствующие средние, а основные - хуже. Некоторые соли образуют кристаллогидраты. При растворении в воде средних солей, содержащих амфотерный металл в анионе, образуются комплексные соли. Реакции между солями о основаниями являются реакциями ионного обмена. Если соль и основание образованные разными катионами, то образуются две средние соли; в случае кислых солей аммония избыток щелочи приводит к образованию гидроксида аммония. При действии щелочей на соли серебра и ртути II выделяются не AgOH и Hg OH 2, которые разлагаются при комнатной температуре, а нерастворимые оксиды Ag2O и HgO. Кислоты взаимодействуют с растворами солей более слабых или летучих кислот. Независимо от состава соли средняя, кислая, основная , как правило, образуется средняя соль и более слабая летучая кислота. Сильные кислоты взаимодействуют с растворами солей других сильных кислот, если при этом образуется нерастворимая соль. Нелетучая Н3РО4 кислота средней силы вытесняет сильные, но летучие соляную НСl и азотную HNO3 кислоты из их солей при условии образования нерастворимой соли. При действии кислоты на основную соль этой же кислоты образуется средняя соль и вода. При действии многоосновной кислоты на среднюю соль этой же кислоты образуется кислая соль, а при действии на кислую соль образуется кислая соль, содержащая большее число атомов водорода. При действии кислоты на среднюю или комплексную соль с амфотерным металлом в анионе, соль разрушается и образуется: Следует иметь ввиду, что в ряде случаев между кислотами и солями протекают ОВР или реакции комплексообразования. Так, в ОВР вступают: Реакция протекает без растворителя. Нелетучие кислоты могут вытеснять летучие из их сухих солей. Чаще всего используется взаимодействие концентрированной серной кислоты с сухими солями сильных и слабых кислот, при этом образуется кислота и кислая или средняя соль. Реакции между солями являются реакциями обмена. Поэтому в обычных условиях они протекают только в том случае, если: Если одна из исходных солей нерастворима, реакция идет лишь тогда, когда в результате ее образуется еще более неарстворимая соль. Критерием "нерастворимости" служит величина ПР произведение растворимости , однако, поскольку ее изучение выходит за рамки школьного курса, случаи, когда одна из солей-реагентов нерастворима, далее не рассматриваются. Если в реакции обмена образуется соль, полностью разлагающаяся в результате гидролиза в таблице растворимости на месте таких солей стоят прочерки , то продуктами реакции становятся продукты гидролиза этой соли. Средние соли иногда взаимодействуют друг с другом с образованием комплексных солей. Между солями возможны ОВР. Некоторые соли взаимодействуют при сплавлении. Более активный металл вытесняет менее активный металл стоящий правее в ряду напряжения из раствора его соли, при этом образуется новая соль, а менее активный металл выделяется в свободном виде оседает на пластинке активного металла. Исключение - щелочные и щелочноземельные металлы в растворе взаимодействуют с водой. Соли, обладающие окислительными свойствами, в растворе вступают с металлами и в другие окислительно-восстановительные реакции. Металлы могут вытеснять друг друга и из расплавов солей реакция осуществляется без доступа воздуха. При этом надо помнить, что: Реакции солей с неметаллами немногочисленны. Более активные галогены вытесняют менее активные из растворов солей галогеноводородных кислот. Исключение - молекулярный фтор, который в растворах реагирует не с солью, а с водой. Продукты термического разложения нитратов зависят от положения катиона металла в ряду напряжений металлов. Все соли аммония при прокаливании разлагаются. Чаще всего при этом выделяется аммиак NH3 и кислота или продукты ее разложения. Иногда соли аммония, содержащие анионы - окислители, разлагаются при нагревании с выделением N2, NO или N2O. Почти все карбонаты разлагаются до оксида металла и СО2. Карбонаты щелочных металлов кроме лития не разлагаются при нагревании. Карбонаты серебра и ртути разлагаются до свободного металла. Все гидрокарбонаты разлагаются до соответствующего карбоната. Сульфиты при нагревании диспропорционируют, образуя сульфид и сульфат. Образующийся при разложении NH4 2SO3 сульфид NH4 2S сразу же разлагается на NH3 и H2S. Гидросульфиты разлагаются до сульфитов, SO2 и H2O. Сульфаты щелочных металлов термостойки. Сульфаты серебра и ртути разлагаются до свободного металла. Гидросульфаты разлагаются сначала до дисульфатов, а затем до сульфатов. Гидроксокомплексы амфотерных металлов разлагаются в основном на среднюю соль и воду. Многие основные соли при нагревании разлагаются. Основные соли бесислородных кислот разлагаются на воду и оксосоли. Основные соли кислородсодержащих кислот разлагаются на оксид металла и продукты термического разложения соответствующей кислоты. Примеры термического разложения других солей. Большая часть представленного материала взята из пособия Дерябиной Н. Основные классы неорганических веществ". ИПО "У Никитских ворот" Москва Нравится ли Вам наш новый сайт? Да, очень Да, но есть недостатки Нет, старый был лучше Я не видел вашего старого сайта. Подготовка к ЕГЭ и ОГЭ!
Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода — их строения, химических превращений — и составляет предмет органической химии. Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород и азот, сравнительно реже — сера, фосфор, галогены и другие элементы. Известно несколько миллионов органических соединений, неорганических же веществ значительно меньше. Из всех химических элементов только углерод образует такое большое число органических соединений. С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи, служат материалом для изготовления одежды, образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая и т. Резкой грани между органическими и неорганическими веществами не существует. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли и некоторые другие вещества по наличию в них углерода должны считаться органическими, но по свойствам они близки к неорганическим соединениям подобного типа и изучаются обычно в неорганической химии. С органическими веществами человек знаком с давних времен. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, использовали в качестве продуктов питания растительные масла, животные жиры, тростниковый сахар, получали уксус брожением спиртовых жидкостей. В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и не встречающиеся в ней: Синтетически полученных веществ сейчас известно даже больше, чем найденных в природе, и число их быстро растет. Осуществляются синтезы самых сложных органических веществ — белков. Можно сказать, что такое название получило и новое подтверждение, так как ведущей познавательной задачей современной органической химии является глубокое изучение процессов, происходящих в клетках организмов на молекулярном уровне, выяснение тех тонких механизмов, которые составляют материальную основу явлений жизни. Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. Менделеева, в органической химии при изучении веществ необходимо опираться на теорию химического строения. Дальнейшее развитие органической химии стало замедляться из-за отставания в ней теоретических представлений. В отличие от неорганических веществ органические вещества имеют ряд характерных особенностей: Это одна из причин многообразия органических соединений;. Эти связи имеют ярко выраженный ковалентный характер. Органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравнительно медленно взаимодействуют друг с другом. Время, необходимое для завершения реакций между органическими веществами, измеряется часами, а иногда и днями. Если ионные неорганические соединения легко диссоциируют в воде на ионы и реакции между ними протекают весьма быстро, то органические вещества, содержащие простые одинарные С — С и С — Н связи, взаимодействуют между собой с большим трудом. При этом на внешнем уровне каждого атома углерода будет восемь электронов октет , четыре из которых одновременно принадлежат другим атомам. В органической химии обычно пользуются структурными формулами, поскольку атомы имеют пространственное расположение в молекуле. В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Как и в структурных формулах неорганических веществ, каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле. Используются также эмпирические и электронные формулы. Теория химического строения органических соединений А. Бутлеровым теории химического строения органических соединений. Бутлерова считалось невозможным познать строение молекулы, т. Многие ученые даже отрицали реальность атомов и молекул. Бутлеров опроверг это мнение. Он исходил из правильных материалистических и философских представлений о реальности существования атомов и молекул, о возможности познания химической связи атомов в молекуле. Он показал, что строение молекулы можно установить опытным путем, изучая химические превращения вещества. И наоборот, зная строение молекулы, можно вывести химические свойства соединения. Теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов и наличием изомерии химического строения органических соединений. Эта теория заложила научные основы органической химии и объяснила ее важнейшие закономерности. Основные принципы своей теории А. Порядок связи атомов называется химическим строением;. В теории химического строения большое внимание уделяется взаимному влиянию атомов и групп атомов в молекуле. Химические формулы, в которых изображен порядок соединения атомов в молекулах, называются структурными формулами или формулами строения. Теория химического строения служит руководящей основой во всех исследованиях по органической химии. Электронное строение атомов элементов малых периодов. Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый состав и одинаковую молярную массу, но различное строение молекул, а потому обладающие разными свойствами. Всем этим теория в огромной степени способствовала дальнейшему развитию органической химии и химической промышленности. Кекуле высказывал мысль о соединении атомов углерода друг с другом в цепи. Особенности учения об электронном строении атомов: Электронные облака — это области наибольшей вероятности пребывания электрона, которые различаются по своей форме, размерам, направленности в пространстве. В атоме водорода единственный электрон при своем движении образует отрицательно заряженное облако сферической шаровидной формы. Чем больше перекрываются электронные облака при соединении атомов, тем больше выделяется энергии и тем прочнее химическая связь. Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН 2. Гомологи — это соединения, сходные по химическим свойствам, состав которых отличается друг от друга на одну или несколько групп СН 2. Гомологи, расположенные в порядке возрастания их относительной молекулярной массы, образуют гомологический ряд. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности. Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой: Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда. Это обусловливает важность понятия гомологии при изучении органической химии. Все органические соединения в зависимости от природы углеродного скелета можно разделить на ациклические и циклические. Ациклические нециклические, ценные соединения называют также жирными или алифатическими. Эти названия связаны с тем, что одними из первых хорошо изученных соединений такого типа были природные жиры. Среди циклических соединений обычно выделяют: Функциональные группы — это группы атомов, которые определяют химические свойства данного класса соединений. Наличие этих групп позволяет разделить типы органических соединений на классы и облегчить их изучение. Индуктивный эффект — это смещение электронной плотности от одного атома к другому в результате их разной электроотрицательности. В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда:. В зависимости от характера связей между атомами углерода эти соединения подразделяются на: Эти соединения, в свою очередь, подразделяются: Они характеризуются наличием в молекулах особой циклической группировки из шести атомов углерода — бензольного ароматического ряда. Эта группировка отличается характером связей между атомами углерода и придает содержащим ее соединениям особые химические свойства, которые называются ароматическими свойствами;. Они различаются по числу атомов углерода в цикле и в зависимости от характера связей между этими атомами могут быть предельными и непредельными;. В молекулах этих соединений имеются циклы, которые включают, кроме атомов углерода, также гетероатомы. В рядах ациклических жирных и карбоциклических соединений простейшими являются углеводороды. Все остальные соединения этих рядов рассматриваются как производные углеводородов, которые образованы замещением одного, двух или нескольких атомов водорода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов. Остатки углеводородов, которые образуются при отнятии от их молекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называются углеводородными радикалами. Атомы или группы атомов, которые замещают водород в углеводородной основе, образуют функциональные или характеристические этот термин разработан Международным союзом теоретической и прикладной химии группы, обусловливающие общие химические свойства веществ, которые принадлежат к одному и тому же классу производных углеводородов. К реакциям присоединения относятся реакции полимеризации. Особым типом органических реакций являются реакции поликонденсации. Органические реакции можно классифицировать и по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах. Если общая электронная пара делится между атомами, то образуются радикалы. Радикалы — это частицы, имеющие неспаренные электроны. Такой разрыв связи называется радикальным гомолитическим. Особенность данной связи заключается в том, что радикалы, которые образуются, взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом. Образующиеся радикалы взаимодействуют с имеющимися в реакционной системе молекулами или друг с другом: По радикальному механизму протекают реакции, в которых разрыву подвергаются связи малой полярности С-С, С-Н, N-N при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то образуются ионы — катион и анион. Такой механизм называется ионным или гетеролитическим. Он приводит к образованию органических катионов или анионов: Органические ионы вступают в дальнейшие превращения. Ионный механизм наблюдается при разрыве полярной ковалентной связи углерод — галоген, углерод — кислород и др. Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии — имеют соответствующие заряды. Однако они и резко отличаются: Поэтому во многих случаях необходимо говорить не о свободных органических ионах, а о сильно поляризованных молекулах. Радикальный механизм наблюдается при разрыве неполярной или малополярной ковалентной связи углерод — углерод, углерод — водород и т. Органические ионные частицы подобны ионам в неорганической химии — они имеют соответствующие заряды. Номенклатура алканов и их производных. Углеводороды — это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов — углерода, водорода. При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, которые называются углеводородными радикалами. Для названия изомеров применяются две номенклатуры: Предложена Международным союзом теоретической и прикладной химии ИЮПАК. Химия — это наука о качественных изменениях тел, происходящих под влиянием изменения количественного состава Ф. Явление изомерии в ряду углеводородов — это изомерия углеродного скелета молекул, который обусловливает возможность существования разных веществ одного и того же состава. Когда атом углерода вступает во взаимодействие с атомами водорода, s-электроны наружного слоя в нем распариваются, один из них занимает вакантное место третьего р-электрона и образует при своем движении облако в виде объемной восьмерки , перпендикулярное по отношению к облакам двух других р-электронов. Атом при этом переходит в возбужденное состояние. Все четыре валентных электрона становятся неспаренными, они могут образовывать четыре химические связи. В природном газе и особенно в нефти содержится много углеводородов, сходных с метаном по строению и свойствам. Предельные углеводороды неразветвленного строения: С увеличением молекулярной массы последовательно возрастают температуры плавления и кипения углеводородов. Все предельные углеводороды нерастворимы в воде , но могут растворяться в органических растворителях. Если к одному атому углерода присоединился другой атом углерода, то у этого последнего остались три свободные валентности, все они направлены к вершинам тетраэдра. Следующий атом углерода может присоединиться только в одном из этих направлений. Это связано с тем, что атомы в молекуле могут относительно свободно вращаться вокруг простых сигма-связей. Углеродная цепь получается сильно изогнутой. Если повернуть атом углерода, то молекула примет почти кольцеобразную форму. Такое вращение существует в молекулах как проявление теплового движения если нет препятствующих этому факторов. Все эти разновидности легко переходят одна в другую, при этом их химическое строение последовательность связи атомов в молекулах остается неизменным. Свойство атомов углерода соединяться друг с другом в длинные цепи связано с положением элемента в Периодической системе Д. Менделеева и строением его атомов. При химической реакции у атома углерода трудно полностью оторвать четыре валентных электрона, а также присоединить к нему столько же элетронов от других атомов до образования полного октета. Продукты горения подтверждают наличие углерода и водорода в метане. Если поджечь газ, собранный в стеклянном цилиндре, то после прекращения горения стенки внутри цилиндра становятся влажными. Наиболее сильный взрыв получается, если смешать метан с кислородом в объемном отношении 1: Оптимальное отношение объемов при взрыве метана с воздухом 1: Наиболее опасными являются смеси метана с воздухом в каменноугольных шахтах, заводских котельных, квартирах. Для обеспечения безопасности работы в шахтах устанавливают автоматические приборы — анализаторы, сигнализирующие о появлении газа. Если поместить в фарфоровую чашечку кусочек парафина, расплавить и поджечь его, то при горении образуется много копоти. Когда горят газообразные вещества, они хорошо смешиваются с воздухом и поэтому сгорают полностью. При горении расплавленного парафина кислорода не хватает для сгорания всего углерода и углерод выделяется в свободном виде. При сильном нагревании углеводороды разлагаются на простые вещества — углерод и водород. Эти реакции могут служить подтверждением молекулярной формулы вещества: Если смесь метана с хлором в закрытом стеклянном цилиндре выставить на рассеянный солнечный свет при прямом солнечном освещении может произойти взрыв , то произойдет постепенное ослабление желто-зеленой окраски хлора при взаимодействии его с метаном. Атомы хлора имеют в наружном слое по одному неспаренному электрону, становятся свободными радикалами. Когда атом-радикал, который обладает высокой химической активностью, сталкивается с молекулой метана, его электрон начинает взаимодействовать с электронным облаком атома водорода. Между этими атомами устанавливается ковалентная связь и образуется молекула хлороводорода. Наиболее распространенный способ получения водорода из метана — взаимодействие его с водяным паром. Особенности дихлорметана, трихлорметана и тетрахлорметана: Реакция идет при нагревании углерода с водородом в присутствии порошкообразного никеля в качестве катализатора; 2 синтез метана — реакция экзотермическая. Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью. Существует два типа номенклатуры: На I ступени образуются алкены, на II ступени — алканы. При действии сильных окислителей КМnO 4 в нейтральной среде, К 2 Сr 2 О 7 в кислотной среде алкины окисляются с разрывом молекулы по тройной связи кроме ацетилена. Конечным продуктом реакции являются карбоновые кислоты: При неполном окислении ацетилена образуется двухосновная щавелевая кислота: Непредельные углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями. Ненасыщенные углеводороды — это углеводороды, молекулы которых имеют меньшее число атомов водорода, чем насыщенные. Особенность тройной связи ацетилена и его гомологов: Олефины — это непредельные углеводороды ряда этилена, которые содержат одну двойную связь;. Алкины — это общее название ацетиленовых углеводородов по заместительной номенклатуре. Важным источником получения этилена и его гомологов служат газообразные и жидкие продукты крекинга углеводородов нефти. Крекинг — это процесс расщепления углеводородов с длинными цепями на молекулы меньшей длины. При крекинге наряду с предельными углеводородами всегда получаются и непредельные, которые образуются при крекинге, а также получаются дегидрированием предельных углеводородов, содержащихся в попутных газах нефтедобычи. Четвертые единицы валентности атомов углерода не могут оставаться свободными, они соединяются друг с другом, образуя вторую связь между атомами углерода; 12 в молекуле этилена устанавливается двойная связь. Каждая валентность атома углерода обусловливается наличием неспаренного электрона в его наружном электронном слое; 13 в молекуле этилена сохраняется четырехвалентность углерода и правило электронного октета для его атомов. Облако этого электрона не затронуто гибридизацией, оно не изменило своей формы и также имеет вид объемной восьмерки с равномерным распределением электронной плотности по обе стороны ядра;. Сигма-связь — это первая, более прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков в направлении прямой, соединяющей центры атомов. Пи-связь — это менее прочная связь, которая образуется при перекрывании электронных облаков вне плоскости атомных ядер. Особенности систематической международной номенклатуры: Эта реакция протекает в присутствии катализатора — мелко раздробленного никеля, платины или палладия — при комнатной температуре. Реакция гидрирования, или гидрогенизация, — это присоединение водорода к веществу. Сначала происходит присоединение серной кислоты к этилену по месту разрыва двойной связи с образованием этилсерной кислоты. Реакция присоединения воды к этилену в присутствии твердых катализаторов используется для промышленного получения этилового спирта из непредельных углеводородов, которые содержатся в газах крекинга нефти попутных газах , а также в коксовых газах. Важным химическим свойством этилена и его гомологов является способность легко окисляться при обычной температуре. Этилен горит светящимся пламенем с образованием оксида углерода и воды: Химические свойства углеводородов ряда этилена. Легко присоединяют бром и другие непредельные углеводороды. Раствор перманганата калия и бромная вода являются реактивами на непредельные углеводороды; 10 по двойной связи к непредельным углеводородам в присутствии катализатора платины, никеля может присоединяться водород. В результате этой реакции происходит насыщение атомов углерода водородными атомами до предела. Реакции гидрирования — это реакции, в которых происходит присоединение водорода к веществу. Характерные черты реакции гидрирования: При ионном присоединении галогеноводорода к двойной углерод-углеродной связи несимметричного алкена водород присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше водородных атомов, а атом галогена — к тому атому углерода, где их меньше. Влиянием метильного радикала на двойную связь и обусловливается тот факт, что присоединение идет не произвольно, а в определенном направлении. Атом углерода смещает в свою сторону электронную плотность связей с атомами водорода и приобретает частичный отрицательный заряд. Он ускоряет созревание плодов помидоров, цитрусовых и др. Этилен и его гомологи используются как химическое сырье для синтеза многих органических веществ;. Дегидрирование — это отщепление водорода от предельных углеводородов. Приставка де— означает отделение чего-либо. Полимер — это соединение с высокой молекулярной массой, молекула которого состоит из большого числа повторяющихся группировок, которые имеют одинаковое строение. Эти группировки называются элементарными звеньями и структурными единицами. Степень полимеризации обозначается n — это число элементарных звеньев, которые повторяются в макромолекуле. В зависимости от степени полимеризации из одних и тех же мономеров можно получать вещества с различными свойствами. В лабораторных условиях полиэтилен получают при нагревании этилового спирта с водоотнимающими веществами концентрированной серной кислотой, оксидом фосфора v и другими: При сварочных работах вместо воздуха используется кислород. Смеси ацетилена с воздухом и кислородом взрывоопасны;. Если в цилиндр, заполненный ацетиленом, налить раствор перманганата калия, раствор быстро обесцветится;. Катализатором данной реакции является хлорид ртути:. При этом ацетилен образует ацетальдегид, а его гомологи — соответствующие кетоны:. Ацетилен — это один из наиболее значимых углеводородов с тройной связью. Он является первым представителем ряда ацетилена, а также бесцветным газом, который практически не растворим в воде. Молекула ацетилена имеет на два атома водорода меньше, чем в молекуле этилена, и при этом характерно образование третьей связи между атомами углерода. Путем дальнейшей переработки тетрахлорэтана получаются другие хлорпроизводные;. Если кусочки карбида кальция поместить в сосуд с водой или если воду добавлять к карбиду кальция, начинается сильное выделение ацетилена: Со стороны промышленности полимерных материалов карбидный способ является малоэффективным. Он связан с большими затратами электроэнергии на получение карбида кальция. Особенности получения ацетилена из метана: Для этого образующийся ацетилен необходимо быстро удалить из зоны высокой температуры и охладить. Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи разделены одной простой связью, называются соединениями с сопряженными двойными связями дивинил и его гомологи. Алкадиены, в молекулах которых две двойных связи примыкают к одному углеродному атому, называются углеводородами с кумулированными двойными связями аллен и его гомологи:. Углеводороды, в молекулах которых две двойных связи разделены двумя и более простыми связями, называются алкадиенами с изолированными двойными связями. Характерной особенностью реакции присоединения является то, что наряду с обычным 1,2-присоединением идет 1,4-присоединение, при этом между 2-м и 3-м углеродными атомами возникает двойная связь. При реакции бутадиена-1,3 с бромистым водородом получается два продукта:. Соотношение продуктов реакции зависит от температуры и природы галогена. Выход продукта 1,4-присоединения увеличивается с повышением температуры и при переходе от хлора к йоду. При комнатной температуре получают смесь продуктов 1,2— и 1,4-присоединения. При низких температурах образуется больше того продукта, скорость образования которого выше кинетически контролируемый продукт 1,2-присоединения. При высоких температурах образуется термодинамически более стабильный продукт 1,4-присоединения термодинамически контролируемый продукт реакции. При наличии достаточного количества брома молекула бутадиена может присоединить по месту образующейся двойной связи еще одну молекулу галогена. При наличии двойных связей диеновые углеводороды довольно легко полимеризуются. Эластичность — это свойство испытывать значительные упругие деформации при сравнительно небольшой действующей силе, например растягиваться, сжиматься, а затем восстанавливать прежнюю форму после прекращения действия силы;. В Европе изделия из каучука калоши, непромокаемая одежда стали распространяться с начала ХIХ в. Известный ученый Гудьир открыл способ вулканизации каучука — превращения его в резину путем нагревания с серой, что позволило получать прочную и упругую резину. По своему значению в народном хозяйстве каучук стоит в одном ряду со сталью, нефтью, каменным углем. Состав и строение натурального каучука: Для получения резины каучук вулканизируется;. Эта проблема была успешно разрешена Н. Зелинским и его учениками Б. Платэ, осуществившими превращение многих предельных углеводородов в ароматические. Так, из гептана С 7 Н 16 при нагревании в присутствии катализатора получается толуол;. Сравнивая состав молекул ацетилена С 2 Н 2 и бензола С 6 Н 6 , можно прийти к выводу, что из каждых трех молекул ацетилена образуется одна молекула бензола, т. Если смесь паров бензола с водородом пропускать через нагретую трубку с катализатором, то оказывается, что: Присоединение к молекуле бензола трех молекул водорода с образованием циклогексана можно понять только в том случае, если признать, что исходный продукт имеет циклическое строение. То есть если бы бензол имел незамкнутую цепь углеродных атомов, то молекула его до полного насыщения присоединяла бы не три, а четыре молекулы водорода: Образование циклической молекулы бензола из трех молекул ацетилена можно представить следующим образом:. Приведенная структурная формула бензола была предложена впервые немецким ученым А. Современными физическими методами было установлено, что молекула бензола имеет циклическое строение и что все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости. Было подтверждено, что порядок соединения атомов правильно отображается формулой Кекуле. При его горении образуется очень много копоти, что легко объяснить, так как массовая доля углеводорода в нем та же, что и в ацетилене. В колбу с длинной вертикальной трубкой в качестве холодильника необходимо поместить бензол с небольшим количеством брома и железными стружками железо необходимо для образования катализатора FeBr3. Растворив выделяющийся газ в воде и прибавив к этому раствору раствор нитрата серебра, можно убедиться, что при реакции брома с бензолом образуется бромоводород НВr. По внутренней сущности эта реакция отличается от реакций замещения у предельных углеводородов. Под влиянием бромида железа FeBr 3 молекула брома поляризуется: Положительно заряженный бром притягивается шестиэлектронным облаком молекулы бензола и устанавливает ковалентную связь с одним из атомов углерода, вытесняя водород в виде протона, который с отрицательно заряженным ионом брома Вr — образует молекулу бромоводорода. Если к смеси концентрированных азотной и серной кислот прибавить бензол и слегка ее подогреть, происходит реакция, в результате которой образуется тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля — нитробензол С 6 Н 5 -NO 2. Здесь группа атомов — NO 2 , называемая нитрогруппой, встает на место атома водорода, подобно брому в предыдущей реакции. По своему свойству вступать в реакцию замещения бензол несколько сходен с предельными углеводородами, несмотря на непредельность своего состава. Так получается гексахлорциклогексан — кристаллическое вещество, известное под названием гексахлорана. Реакции присоединения водорода и хлора показывают, что бензол имеет некоторое сходство и с непредельными углеводородами. По химическим свойствам бензол занимает как бы промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола — хлорбензол С 6 Н 5 Сi растворитель и другие хлорпроизводные. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором — гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе. В процессе коксования — сильного нагревания угля без доступа воздуха — образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца. Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5. Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа — СН 3 в толуоле подвергается окислению;. На опытах можно убедиться, что: Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. Состав природного газа различных месторождений неодинаков. Средний состав его в процентах по объему следующий: Природный газ широко используется на тепловых электростанциях, в заводских котельных установках, различных промышленных печах. Сжигание природного газа в доменных печах позволяет сократить расход кокса, снизить содержание серы в чугуне и значительно повысить производительность печи. В настоящее время он начинает применяться в автотранспорте в баллонах под высоким давлением , что позволяет экономить бензин, снижать износ двигателя и благодаря более полному сгоранию топлива сохранять чистоту воздушного бассейна. Природный газ — важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении будет возрастать. В настоящее время его все в большей степени улавливают, так как он, как и природный газ, представляет собой хорошее топливо и ценное химическое сырье. Возможности использования попутного газа даже значительно шире, чем природного; наряду с метаном в нем содержатся значительные количества других углеводородов: Поэтому, прежде чем поступить на переработку, природная нефть подвергается обезвоживанию, обессоливанию и ряду других предварительных операций. Способ получения нефтепродуктов путем отгонки из нефти одной фракции за другой подобно тому, как это осуществляется в лаборатории, для промышленных условий неприемлем. Он очень непроизводителен, требует больших затрат и не обеспечивает достаточно четкого распределения углеводородов по фракциям в соответствии с их молекулярной массой. Всех этих недостатков лишен способ перегонки нефти на непрерывно действующих трубчатых установках: Она имеет внутри несколько десятков горизонтальных перегородок с отверстиями, так называемых тарелок. Постепенно охлаждаясь при своем движении вверх, они сжижаются на тех или иных тарелках в зависимости от температур кипения. Углеводороды менее летучие сжижаются уже на первых тарелках, образуя газойлевую фракцию, более летучие углеводороды собираются выше и образуют керосиновую фракцию, еще выше собирается лигроиновая фракция, наиболее летучие углеводороды выходят в виде паров из колонны и образуют бензин. Часть бензина подается обратно в колонну для орошения, что способствует охлаждению и конденсации поднимающихся паров. Чтобы облегчить испарение летучих углеводородов, задерживающихся в мазуте, снизу навстречу стекающему мазуту подают перегретый пар. Далее они подвергаются очистке от примесей при помощи серной кислоты, щелочи и другими способами. Нефть — маслянистая горючая жидкость обычно темного цвета со своеобразным запахом; она немного легче воды и в воде не растворяется. Особенности опыта, которые позволяют убедиться, что нефть — это смесь углеводородов. Если нагревать ее в приборе, то можно заметить, что перегоняется она не при определенной температуре, что характерно для индивидуальных веществ, а в широком интервале температур. Сначала при умеренном нагревании перегоняются преимущественно вещества с небольшой молекулярной массой, обладающие более низкой температурой кипения, затем при более высокой температуре начинают перегоняться вещества с большей молекулярной массой. Но все они обычно содержат три вида углеводородов — парафины преимущественно нормального строения , циклопарафины нафтены и ароматические, хотя соотношение этих углеводородов в нефтях различных месторождений бывает разное. Например, нефть Мангышлака богата предельными углеводородами, нефть в районе Баку — циклопарафинами. Помимо углеводородов, в меньших количествах в нефти содержатся органические соединения, в состав которых входят кислород, азот, сера и другие элементы. Имеются и высокомолекулярные соединения в виде смол и асфальтовых веществ. После отгонки из нефти светлых продуктов остается вязкая черная жидкость — мазут. Из него путем дополнительной перегонки получают смазочные масла: Кроме переработки на смазочные масла, мазут подвергается химической переработке на бензин, а также применяется как жидкое топливо в котельных установках. Крекинг нефтепродуктов представляет собой дополнительный источник получения бензина. Если крупные молекулы углеводородов при сильном нагревании разлагаются на более мелкие, значит, таким путем могут быть получены молекулы, отвечающие бензиновой фракции. В нагреваемую на сильном пламени железную трубку впускаются из воронки по каплям керосин или смазочное масло. И жидкость, и газ обесцвечивают бромную воду, тогда как исходный продукт, если он был достаточно очищен, не обесцвечивает ее. Рассмотрим этот процесс на примере пентана;. Процесс разложения углеводородов нефти на более летучие вещества называется крекингом англ. Важным источником промышленного получения ароматических углеводородов наряду с переработкой нефти является коксование каменного угля. Если каменный уголь сильно нагревать в железной трубке без доступа воздуха, то через некоторое время можно будет наблюдать выделение газов и паров. В U-образной трубке конденсируются смола, имеющая неприятный запах, и над ней вода, содержащая аммиак. То есть при нагревании каменного угля без доступа воздуха образуются четыре основных продукта: Коксовый газ после очистки применяется в качестве топлива в промышленных печах, так как содержит много горючих веществ. Он используется и как химическое сырье. Промышленная коксовая печь состоит из длинной узкой камеры, в которую сверху через отверстия загружается каменный уголь, и отопительных простенков, в каналах которых сжигают газообразное топливо коксовый или доменный газ. Для достижения высокой температуры горения газ и воздух предварительно нагревают в регенераторах, расположенных под камерами, подобно тому, как это осуществляется в мартеновском способе производства стали. После остывания кокс сортируется и направляется на металлургические заводы для доменных печей. Летучие продукты выводятся через отверстия вверху камер и поступают в общий газосборник, где из них конденсируются смола и аммиачная вода. Из каменноугольной смолы путем фракционирования получают гомологи бензола, фенол карболовую кислоту , нафталин и многие другие вещества. Природный газ — это важный источник сырья для химической промышленности, и роль его в этом отношении постепенно возрастает. Дегидрированием этана получается этилен, на основе которого осуществляется много разнообразных синтезов. Газовый бензин содержит летучие жидкие углеводороды, которые применяются как добавка к бензинам для лучшего их воспламенения при запуске двигателя. Пропан и бутан в сжиженном состоянии широко используется в качестве горючего в быту и в автомобильном транспорте. Сухой газ , по составу сходный с природным, используется для получения ацетилена, водорода и других веществ, а также в качестве топлива. Производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами ОН , называют предельными спиртами или алкоголями. В зависимости от характера углеродного атома, при котором находится гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты. Изомерия спиртов зависит от строения углеводородной цепи и положения гидроксила в цепи. Спирты часто называют по радикально-спиртовой и систематической ИЮПАК номенклатуре. При названии спирта по радикально-спиртовой номенклатуре в основе лежит название соответствующего углеводородного радикала, связанного с гидроксилом, с прибавлением окончания — овый спирт. В основе названия спирта по ИЮПАК лежит наименование углеводорода самой длинной углеводородной цепи, наличие же гидроксильной группы указывается окончанием — ол, с цифрой за ним, указывающей номер атома углерода, при котором стоит гидроксил. При этом углеродная цепь нумеруются таким образом, чтобы гидроксил имел наименьший номер:. Одним из общих способов получения предельных спиртов является гидролиз галогенпроизводных углеводородов в присутствии водных растворов щелочей. Щелочи ускоряют процесс и, нейтрализуя образующуюся кислоту, делают его необратимым. Реакция проходит при нагревании в течение длительного времени, т. Этанол неограниченно смешивается с водой. Атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу, а не по прямой линии. В наружном электронном слое его наряду с двумя спаренными s-электронами и двумя спаренными р-электронами имеются два неспаренных р-электрона. В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами фактически вследствие гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого. Молекулы этанола ассоциированы за счет взаимодействия положительно заряженного атома водорода гидроксильной группы одной молекулы со свободной электронной парой кислорода другой молекулы. Такой тип ассоциации носит название водородной связи. Отсюда ясно, что более высокие температуры кипения по сравнению с соответствующими углеводородами и алкилгалогенидами обусловлены необходимостью разрыва водородных связей при переходе молекул в газовую фазу, для чего требуется дополнительная энергия. Характерной особенностью строения этилового спирта является подвижность атома водорода гидроксильной группы, что объясняется ее электронным строением. Важное значение имеет характер связи углерода с кислородом. Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. При приеме внутрь этанол быстро всасывается в кровь и сильно действует на организм. Под влиянием спиртного у человека ослабевает внимание, затормаживается реакция, нарушается корреляция движения. Спирт поражает слизистые оболочки желудочно-кишечного тракта, поражает нервные клетки, ведет к появлению тяжелых психических расстройств. Спирты приведенного выше ряда можно считать производными предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменен на гидроксильную группу;. Рассмотрим ее на примере бутиловых спиртов;. Прочность водородной связи значительно меньше прочности обычной ковалентной связи примерно в 10 раз. За счет водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными, как бы прилипшими друг к другу, на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию, чтобы молекулы стали свободными и вещество приобрело летучесть. Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами. Химические свойства и применение предельных одноатомных спиртов. Как вещества, содержащие углерод и водород, спирты горят при поджигании, выделяя теплоту, например:. Понижение степени диссоциации спиртов по сравнению с водой можно объяснить влиянием углеводородного радикала: Атом углерода, приобретая вследствие этого частичный положительный заряд, чтобы компенсировать его, смещает в свою сторону электронную плотность связи С-С. По этой же причине электронная плотность связи С-О несколько смещается к атому углерода, а плотность связи О-Н — от атома водорода к кислороду. Возможность отщепления водорода в виде протона от этого возрастает, при этом степень диссоциации вещества повышается. У спиртов может вступать в химические реакции не только гидроксильный атом водорода, но и вся гидроксильная группа. Если в колбе с присоединенным к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например бромоводородной для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой , то через некоторое время можно заметить, что в приемнике под слоем воды собирается тяжелая жидкость — бромэтан. Применяется он в качестве растворителя, а также для получения других органических веществ. Реакция протекает по схеме:. Для этого мука или измельченный картофель заваривается горячей водой и по охлаждении в него добавляется солод. В настоящее время осахариванию подвергается также полисахарид — целлюлоза клетчатка , которая образует главную массу древесины. Спирты как производные углеводородов. Например, чтобы получить этиловый спирт из этана, нужно сначала получить бромэтан: Его получают из синтез-газа, который представляет собой смесь оксида углерода II с водородом. Реакция идет в сторону уменьшения объема смеси, при этом смещению равновесия в сторону образования нужного продукта будет способствовать повышение давления. В целях экономного их использования спирт, который образуется, необходимо выделять из продуктов реакции, а непрореагировавшие газы снова направлять в реактор, т. В целях экономии энергетических затрат отходящие продукты экзотермической реакции необходимо использовать для нагревания газов, которые идут на синтез. Ядохимикаты пестициды — это химические средства борьбы с микроорганизмами, вредоносными или нежелательными с точки зрения экономики или здравоохранения. Как вещества, которые содержат гидроксильные группы, многоатомные спирты имеют сходные свойства с одноатомными спиртами. Многие спирты обладают и особыми свойствами: В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты реагируют с гидроксидом меди, давая комплексы синего цвета качественная реакция на многоатомные спирты. На примере многоатомных спиртов можно убедиться, что количественные изменения переходят в изменения качественные: Способы получения и применения многоатомных спиртов: Гидроксильные производные, которые содержат функциональные группы в боковой цепи, относятся к классу спиртов. Фенолы — это гидроксильные производные ароматических углеводородов, в молекулах которых функциональные группы связаны с бензольным ядром. Простейшим фенолом является одноатомное гидроксильное производное бензола С 6 Н 5 ОН, которое обычно и называется фенолом. Как вещество, убивающее многие микроорганизмы, фенол давно используется в виде водного раствора для дезинфекции помещений, мебели, хирургических инструментов и т. Особенно большое количество его расходуется на производство широко распространенных фенолформальдегидных пластмасс. Для промышленных нужд используется прежде всего фенол, который получается из каменноугольной смолы. Альдегиды — это органические вещества, молекулы которых содержат функциональную группу атомов, соединенную с углеводородным радикалом. Альдегиды — это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу, которая связана по крайней мере с одним атомом водорода и углеводородным радикалом. Химические свойства альдегидов обусловливаются наличием в их молекуле карбонильной группы. По месту двойной связи в молекуле карбонильной группы могут проходить реакции присоединения. Если, например, пары формальдегида вместе с водородом пропускать над нагретым никелевым катализатором, происходит присоединение водорода: Полярный характер двойной связи обусловливает и другие реакции альдегидов, например присоединение воды. Особенности реакции присоединения воды: В присутствии катализатора — хлороводорода НСl и при избытке спирта образуются ацетали RСН ОR 2;. Особенности реакции окисления альдегидов: Особенности реакции полимеризации альдегидов: Реакции с аммиачным раствором оксида серебра I и гидроксидом меди II могут служить для обнаружения альдегидов. Карбонильные соединения могут быть восстановлены в спирты. Альдегиды восстанавливаются в первичные спирты, а кетоны — во вторичные. Некоторые методы позволяют восстановить карбонильную группу в метиленовую. Из альдегидов наибольшее применение имеет формальдегид. Основная масса формальдегида идет на получение фенолформальдегидных пластмасс, из которых изготавливаются: Ацетальдегид уксусный альдегид в больших количествах используется для производства уксусной кислоты. Для получения формальдегида через реактор с раскаленной сеткой из меди или серебра пропускается смесь паров метилового спирта с воздухом;. В последние годы разработан и получает распространение способ получения ацетальдегида окислением этилена кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди. Строение и свойства формальдегида: Поликонденсация — это процесс образования высокомолекулярных соединений из низкомолекулярных, который сопровождается выделением побочного вещества воды, аммиака, хлороводорода и других веществ. Примером реакции поликонденсации может служить образование фенолоформальдегидных смол, которые употребляются для изготовления пластических масс;. Особенности фенопластов — это важнейшие заменители цветных и черных металлов во многих отраслях промышленности, из них изготавливается большое количество изделий широкого потребления, электроизоляционные материалы и строительные детали. В растениях они образуются в результате фотосинтеза: Олигосахариды — это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Кетонами называются карбонилсодержащие соединения, в которых углерод карбонильной группы связан с двумя углеродными радикалами. В соответствии с международной номенклатурой названия кетонов строятся из названия соответствующего углеводорода с добавлением окончания — он. В конце названия ставится цифра, указывающая положение в цепи атома углерода, с которым связан карбонильный кислород. Если разветвленность одинакова, то нумеруют с того конца цепи, к которому ближе расположена карбонильная группа. Простейшие кетоны являются бесцветными жидкостями, которые растворяются в воде. Кетоны обладают приятным запахом. Высшие кетоны — твердые вещества. Многие химические свойства, характерные для альдегидов, проявляюся и у кетонов. Кетоны окисляются значительно труднее альдегидов и только сильными окислителями. При окислении кетонов происходит разрыв деструкция углеродной цепи, и образуется смесь продуктов. Чтобы получился кетон, оба атома галогена в исходном соединении должны находиться при одном не крайнем атоме углерода:. Карбоновые кислоты — это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, которые соединены с углеводородным радикалом. В зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле различают кислоты одноосновные и двуосновные. По систематической номенклатуре названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением слова кислота, например: C 6 H 5 -CH 2 -COOH — фенилуксусная;. Отличие реакции присоединения в альдегидах от реакции присоединения карбоновых кислот. У карбонильной группы кислот реакции присоединения затруднены, двойная связь в ней устойчивее, например присоединение водорода может происходить лишь в более жестких условиях, чем в альдегидах. Муравьиная кислота имеет и другие особенности: Например, она легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра I. Применение и получение муравьиной кислоты: Применение и получение уксусной кислоты. Из всех карбоновых кислот уксусная кислота имеет наиболее широкое применение. Используется водный раствор уксусной кислоты — уксус — в качестве вкусового и консервирующего средства приправа к пище, маринование грибов, овощей. Как и эфиры муравьиной кислоты, сложные эфиры используются в качестве растворителей и душистых веществ. Уксусная кислота используется при синтезе красителей например, индиго , лекарственных веществ например, аспирина и т. Уксусную кислоту получают гидролизом ацетонитрила или других производных: Плотность уксусной кислоты больше единицы, остальных карбоновых кислот — меньше единицы. Уксусная кислота имеет более высокую температуру кипения, чем этанол, это обусловлено тем, что молекулы уксусной кислоты попарно связываются не одной, а двумя водородными связями, и в жидком состоянии существуют в сновном в виде димера:. Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются следующие кислоты: СН 3 СН 2 14 СООН — пальмитиновая и СН 3 СН 2 16 СООН — стеариновая. В виде сложных эфиров глицерина они входят в состав растительных и животных жиров. Например, при взаимодействии с раствором щелочи они образуют соли: Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода. В общем виде получение их может быть выражено уравнением:. Физические свойства сложных эфиров: Синтетические сложные эфиры в виде фруктовых эссенций используются наряду с другими душистыми веществами в производстве фруктовых вод, кондитерских изделий. Например, при нагревании этилового эфира уксусной кислоты с водой в присутствии неорганической кислоты образуются уксусная кислота и этиловый спирт;. Наряду с углеводами и белками жиры входят в состав всех растительных и животных организмов и составляют одну из основных частей пищи. Известны также жидкие жиры животного происхождения например, рыбий жир и твердые растительные масла например, кокосовое масло. В воде они не растворимы, но хорошо растворяются во многих органических растворителях дихлорэтане, бензине. Строение жиров было установлено М. Нагревая жиры с водой в присутствии щелочи , М. Он нагревал смесь глицерина с кислотами и получил при этом вещества, аналогичные жирам; М. Шеврель провел реакцию гидролиза сложного эфира, а М. Бертло осуществил реакцию этерификации, т. На основании этих данных легко прийти к выводу о строении жиров. В большинстве случаев жиры образованы высшими предельными и непредельными карбоновыми кислотами, главным образом:. В меньшей степени в образовании жиров участвуют низшие кислоты, например, масляная кислота С 3 Н 7 -СООН в сливочном масле , капроновая кислота С 5 Н 11 -СООН и др. Жиры, которые образуются преимущественно предельными кислотами, твердые говяжий жир, бараний жир. С повышением содержания непредельных кислот температура плавления жиров понижается, они становятся более легкоплавкими свиное сало, сливочное масло. Химические свойства жиров определяются принадлежностью их к классу сложных эфиров. Поэтому наиболее характерная для них реакция — гидролиз. При их окислении в организме выделяется в два раза больше теплоты, чем при окислении таких же количеств белков и углеводов. Как вещества, не растворимые в воде, жиры не могут непосредственно всасываться в организм из органов пищеварения. Из этой массы готовится ядровое мыло — обычные сорта хозяйственного мыла. Для получения туалетного мыла ядровое мыло высушивают, смешивают с красящими и душистыми веществами, подвергают пластической обработке и штампуют в куски нужной формы. Для получения мыла и других веществ требуются преимущественно твердые жиры. В практике возможно превращение более дешевых растительных масел в твердые жиры, которые можно подвергать той или иной технической переработке. Жидкие жиры отличаются от твердых непредельностью своего состава — наличием двойных связей в углеводородных радикалах. Жидкие непредельные кислоты могут быть превращены в твердые путем присоединения к ним водорода, таким же путем можно превратить жидкие жиры в твердые. В промышленности процесс гидрирования осуществляется в ряде последовательно соединенных автоклавов по непрерывному методу. Гидрированное масло называется еще саломасом. От катализатора саломас отделяется при помощи фильтрования. Гидрированный жир — полноценный продукт для производства мыла, а при использовании определенных сортов масел — и для употребления в пищу, например в составе маргарина. Заменители жиров — это синтетические карбоновые жирные кислоты с большой молекулярной массой. Синтетические моющие средства высвобождают сотни тысяч тонн пищевого сырья — растительных масел и жиров. Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус лат. Состав глюкозы выражается формулой: С 6 Н 12 O 6 , она принадлежит к многоатомным спиртам. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди II , образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода. В растворе глюкозы содержатся молекулы не только с открытой цепью атомов, но и циклические, в которых нет альдегидной группы. Процесс превращения альдегидной формы в циклическую обратим. В растворе существует подвижное равновесие между ними. Данное явление называется мутаротацией. Молекул, которые содержат альдегидную группу, недостаточно, чтобы ярко проявилась реакция глюкозы с фуксинсернистой кислотой. Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра I на глюкозу можно записать следующим образом:. Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди II прилить раствор глюкозы и смесь нагреть, то образуется красный оксид меди I. Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди II аналогично уравнению для альдегидов;. Тогда образуется шестиатомный спирт сорбит: СН 2 ОН-СНОН-СНОН-СНОН-СНОН-СН 2 ОН. Спиртовое брожение идет под действием фермента дрожжей: Под действием фермента молочнокислых бактерий происходит молочнокислое брожение глюкозы: Крахмал пищи в пищеварительном тракте превращается в глюкозу, которая кровью разносится по всем тканям и клеткам организма. Как вещество, легко усваиваемое организмом и дающее ему энергию, глюкоза находит и непосредственное применение в качестве укрепляющего лечебного средства. Сладкий вкус обусловил применение ее в кондитерском деле в составе патоки при изготовлении мармелада, карамели, пряников и т. Моносахариды — это простейшие углеводы. Они не подвергаются гидролизу — не расщепляются водой на более простые углеводы. Общая формула — С n H 2 O n. Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде и сладкие на вкус фруктоза — самый сладкий сахар. Все они являются оптически активными веществами. Моносахариды являются полиоксикарбонильными соединениями, следовательно, классифицируются по числу углеродных атомов в молекуле и присутствию альдегидной или кетонной группы. Важнейшими моносахаридами являются альдопентозы: Из альдогексоз самыми распространенными являются глюкоза и фруктоза. Главным источником получения моносахаридов, имеющих практическое значение, являются полисахариды. Так, глюкозу получают в большом количестве гидролизом крахмала:. Для моносахаридов характерны реакции, свойственные спиртам, альдегидам и кетонам, так как в молекулах простых сахаров содержатся гидроксильные и в скрытом виде карбонильные группы. При взаимодействии моносахаридов с различными веществами реакции могут протекать: Альдегидная группа моносахаридов окисляется до карбоксильной группы с образованием альдоновых кислот. При нагревании моносахаридов с концентрированными кислотами происходит дегидратация молекулы. Из пентоз образуется фурфурол, из гексоз — оксиметилфурфурол:. Моносахариды D-ряда глюкоза, фруктоза, манноза расщепляются при каталитическом действии ферментов дрожжей. Дисахариды — это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов. Наиболее широко распространенным дисахаридом является сахароза тростниковый или свекловичный сахар. Получают его из сахарного тростника или из сахарной свеклы. Мальтоза содержится в прорастающем зерне и образуется при гидролизе зернового крахмала. Целлобиоза является промежуточным продуктом при ферментативном гидролизе целлюлозы. Молекула дисахарида состоит из двух молекул моносахаридов, соединенных гликозидной связью. В зависимости от того, какие атомы углерода участвуют в образовании гликозидной связи, молекула дисахарида может или не может содержать свободную карбонильную группу. Дисахариды можно разделить на две группы: Невосстанавливающие сахара не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, восстанавливающие — имеют свободную ОН-группу при аномерном центре. Невосстанавливающие сахара называют гликозил-гликозидами; восстанавливающие — гликозил-гликозами. Мальтоза — восстанавливающий дисахарид, образующийся при ферментативном гидролизе крахмала. Мальтоза состоит из двух остатков D-глюкозы, соединенных гликозидной связью по положениям 1,4. Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных 1,2-гликозидной связью. У сахарозы полуацетальные гидроксильные группы обеих молекул моносахаридов участвуют в образовании гликозидной связи, вследствие чего сахароза является невосстанавливающим сахаром. Под действием ферментов дрожжей сахароза и мальтоза дают этанол, а лактоза не изменяется. При действии фермента или при нагревании с кислотами ионы водорода служат катализатором крахмал, как и все сложные углеводы, подвергается гидролизу. Рибоза С 5 H 10 O 5 и дезоксирибоза С 5 H 10 O 4 — кристаллические вещества сладкого вкуса, растворимые в воде. Состав дезоксирибозы не отвечает формуле Сn Н 2 О m, считавшейся общей формулой всех углеводов. Дезоксирибоза отличается от рибозы отсутствием в молекуле одной гидроксильной группы оксигруппы , которая заменена атомом водорода. Отсюда и произошло название вещества дезоксирибоза. Отличие будет лишь в том, что карбонильная группа взаимодействует с гидроксилом не пятого, а четвертого атома углерода, и в результате перегруппировки атомов образуется не шестичленный, а пятичленный цикл. Известен ряд углеводов, состав которых отвечает формуле С 6 Н 12 O 6. Все они являются изомерами и как вещества, содержащие шесть атомов углерода в молекуле, называются гексозами. Свекловичный или тростниковый сахар: Они входят в состав нуклеиновых кислот, которые осуществляют в клетках организмов синтез белков и передачу наследственных признаков. Содержится во многих растениях: Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди II , образуется ярко-синий раствор сахарата меди. Альдегидной группы в сахарозе нет: Если прокипятить раствор сахарозы с несколькими каплями соляной или серной кислоты и нейтрализовать кислоту щелочью, а после этого нагреть раствор с гидроксидом меди II , выпадает красный осадок. При кипячении раствора сахарозы появляются молекулы с альдегидными группами, которые и восстанавливают гидроксид меди II до оксида меди I. Эта реакция показывает, что сахароза при каталитическом действии кислоты подвергается гидролизу, в результате чего образуются глюкоза и фруктоза:. Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С 12 Н 22 О 11 , можно выделить мальтозу и лактозу. Являясь продуктом усвоения оксида углерода IV зелеными содержащими хлорофилл клетками растений, крахмал распространен в растительном мире. Образуется он в результате фотосинтетической деятельности растений при поглощении энергии солнечного излучения. Сначала из углекислого газа и воды в результате ряда процессов синтезируется глюкоза, что в общем виде может быть выражено уравнением: Глюкоза далее превращается в крахмал: Макромолекулы крахмала неодинаковы по размерам: Одно из свойств крахмала — это способность давать синюю окраску при взаимодействии с йодом. Эту окраску легко наблюдать, если поместить каплю раствора йода на срез картофеля или ломтик белого хлеба и нагреть крахмальный клейстер с гидроксидом меди II , будет видно образование оксида меди I. Если прокипятить крахмальный клейстер с небольшим количеством серной кислоты, нейтрализовать раствор и провести реакцию с гидроксидом меди II , образуется характерный осадок оксида меди I. То есть при нагревании с водой в присутствии кислоты крахмал подвергается гидролизу, при этом образуется вещество, восстанавливающее гидроксид меди II в оксид меди I. Процесс расщепления макромолекул крахмала водой идет постепенно. Разработанный им способ получения глюкозы используется и в настоящее время. Крахмал как питательное вещество. Применение и получение крахмала. Крахмал является основным углеводом нашей пищи, но он не может самостоятельно усваиваться организмом. Этот процесс начинается уже при пережевывании пищи во рту под действием фермента, содержащегося в слюне. Образующаяся глюкоза всасывается через стенки кишечника в кровь и поступает в печень, а оттуда — во все ткани организма. Промежуточные продукты гидролиза крахмала декстрины легче усваиваются организмом, чем сам крахмал, так как состоят из меньших по размерам молекул и лучше растворяются в воде. Для получения глюкозы крахмал нагревают с разбавленной серной кислотой в течение нескольких часов. Когда процесс гидролиза закончится, кислоту нейтрализуют мелом, образующийся осадок сульфата кальция отфильтровывается и раствор упаривается. Если процесс гидролиза не доводить до конца, то в результате получается густая сладкая масса — смесь декстринов и глюкозы — патока. Декстрины, получаемые из крахмала, используются в качестве клея. Крахмал применяется для крахмаления белья: Крахмал получается чаще всего из картофеля. Картофель моется, затем измельчается на механических терках, измельченная масса промывается на ситах водой. Освободившиеся из клеток клубня мелкие зерна крахмала проходят с водой через сито и оседают на дне чана. Крахмал тщательно промывается, отделяется от воды и сушится. Целлюлоза придает растениям необходимую прочность и эластичность и является как бы их скелетом. Особенно чистыми образцами целлюлозы являются вата, полученная из очищенного хлопка, и фильтровальная непроклеенная бумага. Выделенная из природных материалов целлюлоза представляет собой твердое волокнистое вещество, не растворяющееся ни в воде, ни в обычных органических растворителях. В природных волоконцах макромолекулы целлюлозы располагаются в одном направлении: Возникающие при этом многочисленные водородные связи между гидроксильными группами макромолекул обусловливают высокую прочность этих волокон. В процессе прядения хлопка, льна и т. Это объясняется тем, что макромолекулы в ней хотя и имеют линейную структуру, но расположены более беспорядочно, не ориентированы в одном направлении. Построение макромолекул крахмала и целлюлозы из разных циклических форм глюкозы существенно сказывается на их свойствах: При нагревании древесины без доступа воздуха происходит термическое разложение целлюлозы. При этом образуются летучие органические вещества, вода и древесный уголь. В числе органических продуктов разложения древесины — метиловый спирт, уксусная кислота, ацетон. Макромолекулы целлюлозы состоят из звеньев, аналогичных тем, которые образуют крахмал, она подвергается гидролизу, и продуктом ее гидролиза, как и у крахмала, будет глюкоза. Если растереть в фарфоровой ступке кусочки фильтровальной бумаги целлюлозы , смоченной концентрированной серной кислотой, и разбавить полученную кашицу водой, а также нейтрализовать кислоту щелочью и, как в случае с крахмалом, испытать раствор на реакцию с гидроксидом меди II , то будет видно появление оксида меди I. То есть в опыте произошел гидролиз целлюлозы. Процесс гидролиза, как и у крахмала, идет ступенчато, пока не образуется глюкоза. Суммарно гидролиз целлюлозы может быть выражен тем же уравнением, что и гидролиз крахмала: Структурные звенья целлюлозы С 6 H 10 O 5 n содержат гидроксильные группы. В зависимости от концентрации азотной кислоты и от других условий в реакцию этерификации вступают одна, две или все три гидроксильные группы каждого звена молекулы целлюлозы, например: Он применяется для производства бездымного пороха. Очень важными являются также уксусно-кислые эфиры целлюлозы — диацетат и триацетат целлюлозы. Диацетат и триацетат целлюлозы по внешнему виду сходны с целлюлозой. В виде волокнистых материалов хлопка, льна используется для изготовления нитей, тканей, канатов. Выделенная из древесины освобожденная от сопутствующих веществ целлюлоза идет на изготовление бумаги. С давних времен человек широко использует природные волокнистые материалы для изготовления одежды и различных изделий домашнего обихода. Одни из этих материалов имеют растительное происхождение и состоят из целлюлозы, например лен, хлопок, другие — животного происхождения, состоят из белков — шерсть, шелк. По мере увеличения потребностей населения и развивающейся техники в тканях стал возникать недостаток волокнистых материалов. Возникла необходимость получать волокна искусственным путем. Так как они характеризуются упорядоченным, ориентированным вдоль оси волокна расположением цепных макромолекул, то появилась идея превратить природный полимер неупорядоченной структуры путем той или иной обработки в материал с упорядоченным расположением молекул. В качестве исходного природного полимера для получения искусственных волокон берется целлюлоза, выделенная из древесины, или хлопковый пух, остающийся на семенах хлопчатника после того, как с него снимут волокна. Чтобы линейные молекулы полимера расположить вдоль оси образуемого волокна, необходимо их отделить друг от друга, сделать подвижными, способными к перемещению. Целлюлозу необходимо обработать уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты уксусный ангидрид — более сильное этерифицирующее средство, чем уксусная кислота. Продукт этерификации — триацетат целлюлозы — растворяется в смеси дихлорметана СН 2 Сl 2 и этилового спирта. Образуется вязкий раствор, в котором молекулы полимера уже могут перемещаться и принимать тот или иной нужный порядок. С целью получения волокон раствор полимера продавливается через фильеры — металлические колпачки с многочисленными отверстиями. Под действием теплоты растворитель испаряется, и триацетат целлюлозы образует тонкие длинные волоконца, которые скручиваются затем в нити и идут на дальнейшую переработку. При прохождении через отверстия фильеры макромолекулы, как бревна при сплаве по узкой реке, начинают выстраиваться вдоль струи раствора. В процессе дальнейшей обработки расположение макромолекул в них становится еще более упорядоченным. Эта реакция носит его имя. Нитросоединения представляют собой бесцветные малорастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях жидкости, обладающие характерным миндальным запахом. Все нитросоединения являются довольно сильными ядами для центральной нервной системы. Некоторые из них обладают раздражающим действием СCl 3 NO 2 — хлорпикрин. Благодаря высокой полярности нитросоединения могут растворять такие вещества, которые не растворяются в обычных растворителях. Полинитросоединения обычно слабо окрашены, взрывчаты при ударе и детонации. Некоторые нитроалканы применяют в качестве окислителей в ракетном топливе. Многие из полинитросоединений обладают взрывчатыми свойствами, так, тетранирометан С NO 2 4 является сильным взрывчатым веществом. Галогенсодержащие нитросоединения, например СCl 3 NO 2 хлорпикрин обладает раздражающим действием на слизистые оболочки. Применяется в качестве учебно-боевого ОВ, для проверки средств защиты на герметичность и в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми и вредителями. Амины — это производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами. Известно много органических соединений, в которые азот входит в виде остатка аммиака, например: Сходство аминов с аммиаком не только формальное. Они имеют и некоторые общие свойства. Если амин растворить в воде и раствор испытать лакмусом, то появится щелочная реакция, как и в случае аммиака. В молекуле аммиака из пяти валентных электронов атома азота три участвуют в образовании ковалентных связей с атомами водорода, одна электронная пара остается свободной. У атома азота в них имеется также неподеленная пара электронов. В неорганической химии к основаниям относятся вещества, в которых атомы металла соединены с одной или несколькими гидроксильными группами. Но основания — понятие более широкое. Свойства их противоположны свойствам кислот. Но при сходстве свойств этих веществ как оснований между ними имеются и различия:. Основные свойства у анилина проявляются слабее, чем у аммиака и аминов предельного ряда. Если к анилину прилить концентрированную соляную кислоту, то происходит экзотермическая реакция и после охлаждения смеси можно наблюдать образование кристаллов соли: Если на раствор хлорида фениламмония подействовать раствором щелочи, то снова выделится анилин: Здесь выражено влияние ароматического радикала фенила — С 6 Н 5. В анилине C 6 H 5 NH 2 бензольное ядро смещает к себе неподеленную электронную пару азота аминогруппы. При этом электронная плотность на азоте уменьшается и он слабее связывает ион водорода, а это значит, что свойства вещества как основания проявляются в меньшей степени. Открытие профессором Казанского университета Н. Широкое развитие этого производства стало возможным на основе использования реакции получения анилина, известной сейчас в химии под названием реакции Зинина. Среди азотсодержащих органических веществ имеются соединения с двойственной функцией. Особенно важными из них являются аминокислоты. Аминокислоты — это вещества, в молекулах которых содержатся одновременно аминогруппа NН 2 и карбоксильная группа — СООН. NH 2 -CH 2 -COOH — аминоуксусная кислота, CH 3 -CH NH 2 -COOH — аминопропионовая кислота. Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой. При этом аминогруппа может находится у разных атомов углерода, что обусловливает один из видов изомерии аминокислот. Чем больше атомов углерода в молекуле аминокислоты, тем больше может существовать изомеров с различным положением аминогруппы по отношению к карбоксильной группе. Чтобы в названии изомеров можно было указывать положение группы — NH 2 по отношению к карбоксилу, атомы углерода в молекуле аминокислоты обозначаются последовательно буквами греческого алфавита: Особенности строения аминокислот заключаются в изомерии, которая может быть обусловлена также разветвлением углеродного скелета, а также строением своей углеродной цепи. При этом образуются кислота и аммиак: Белки — это сложные высокомолекулярные природные соединения, построенные из L-аминокислот. Белки служат тем пластическим материалом, из которого построены опорные, мышечные и покровные ткани. С помощью белков осуществляется перенос веществ в организме, например доставка кислорода из легких в ткани и выведение образовавшегося оксида углерода IV. В виде антител, вырабатываемых организмом, белки служат защитой от инфекции. Различных белковых веществ в организме тысячи, и каждый белок выполняет строго определенную функцию. Для любой химической реакции, протекающей в организме, существует свой отдельный белок-катализатор фермент. При гидролизе любого белка получается смесь L-аминокислот, причем наиболее часто встречаются в составе белков двадцать аминокислот. Молекулы аминокислот содержат в радикале группы атомов: Еще в х гг. Данилевский указал на наличие пептидных групп в белковой молекуле. Фишер выдвинул полипептидную теорию, согласно которой молекулы белка представляют собой длинные цепи остатков аминокислот, соединенных пептидными амидными связями. Фишеру и другим ученым удалось синтетически получить полипептиды, в молекулы которых входили различные аминокислотные остатки, соединенные пептидными связями. Так как природные белки являются высокомолекулярными соединениями, в их полипептидных цепочках аминокислотные остатки повторяются многократно. В белке объединяются признаки разных классов, и в своем сочетании они дают совершенно новое качество. Имея сложное строение, белки обладают , естественно, и весьма разнообразными свойствами: Гидролиз проводится при действии ферментов или путем нагревания белка с раствором кислоты или щелочи. Под влиянием ряда факторов нагревания, действия радиации, даже сильного встряхивания может нарушиться конфигурация молекулы. Этот процесс называется денатурацией белка. Например, если к раствору белка прилить концентрированный раствор азотной кислоты, то появляется желтое окрашивание происходит нитрование бензольных колец. Животные организмы строят свои белки из аминокислот тех белков, которые они получают с пищей. Поэтому наряду с жирами и углеводами белки — обязательный компонент нашей пищи. В процессе переваривания пищи происходит гидролиз белков под влиянием ферментов. Последние всасываются ворсинками кишечника в кровь и поступают во все ткани и клетки организма. В отличие от углеводов и жиров, аминокислоты в запас не откладываются. Основная их масса расходуется на синтез белков, которые идут на увеличение белковой массы организма при его росте и на обновление белков, распадающихся в процессе жизнедеятельности. Аминокислоты используются в организме и для синтеза небелковых азотсодержащих соединений, например нуклеиновых кислот. Чтобы получить заданный белок, необходимо выяснить его аминокислотный состав, установить первичную структуру, т. Его молекула состоит из двух полипептидных цепочек, одна из которых содержит двадцать один аминокислотный остаток, а другая — тридцать. В настоящее время расшифрована первичная структура уже значительного числа белков, в том числе и более сложного строения: О сложности таких синтезов свидетельствует тот факт, что для получения, например, одной из полипептидных цепочек инсулина потребовалось осуществить 89 реакций, а для получения другой — Синтез белков в организме осуществляется при помощи других высокомолекулярных веществ — нуклеиновых кислот. В настоящее время искусственное получение белков осуществляется посредством микробиологического синтеза: Третичная структура поддерживается взаимодействием между функциональными группами радикалов полипептидной цепи. Например, при сближении карбоксильной и аминогруппы может образовываться солевой мостик, карбоксильная группа с гидроксилом дает сложноэфирный мостик, атомы серы образуют дисульфидные мостики. У атома азота остается после этого еще пара свободных электронов;. Гетероциклическое соединение пиридин — это азотистое основание ароматического характера. При хранении окрашивается и окисляется. Название связано с покраснением сосновой лучинки, смоченной соляной кислотой. Строение было установлено А. Пиррол в промышленности получают из фурана и аммиака реакция Юрьева. В атоме азота имеется пять валентных электронов, три из них идут на установление связей с атомом водорода и углеродными атомами, а два электрона включаются в образование шестиэлектронного р -облака. Эти электроны в структурной формуле, в отличие от пиридина, обозначаются внутри кольца. В этом случае электроны азота уже не могут быть обозначены двумя точками внутри цикла. Основные свойства, которые можно было бы предположить у пиррола как вторичного амина, очень ослаблены за счет сопряжения электронной пары с кольцом и маскируются быстрой полимеризацией под влиянием кислот. Пиррол применяется для синтеза различных органических соединений, в том числе лекарственных средств. Полиэтилентерефталат это полимер, в молекулах которого многократно повторяется группировка сложного эфира. На основе типичных представителей азотистых гетероциклов — пиридина и пиррола — можно рассмотреть соединения, которые содержат более одного гетероатома в молекуле. Особый интерес представляют не столько пиримидин и пурин, сколько вещества с их характерной структурой — пиримидиновые и пуриновые основания, которые входят в состав природных высокомолекулярных веществ — нуклеиновых кислот, которые осуществляют синтез белков в организмах. Цитозин является слабым основанием, сравнимым с анилином и очень слабой NH-кислотой. Цитозин входит в состав нуклеиновых кислот. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов. Получают из гидролизатов нуклеиновых кислот. Урацил вступает в реакции электрофильного замещения: Являясь производным урацила, обнаруживает сходные свойства, за исключением реакций S E , поскольку 5-е положение занято метильным радикалом. Входит в состав нуклеиновых кислот, нуклеотидов, является основой лекарственных препаратов. Например, азидотимидин — лекарство против СПИДа. Входит в состав нуклеотидов, нуклеозидов и нуклеиновых кислот. Его используют в качестве исходного соединения для органического и микробиологического синтеза и в медицине, например в качестве консерванта донорской крови. Нуклеиновые кислоты подвергаются гидролизу, при этом получается не один продукт как у крахмала или целлюлозы , а несколько как у белков: При гидролизе одних кислот образуется рибоза, в таком случае это рибонуклеиновые кислоты РНК. В РНК и ДНК входят по четыре основания из пяти, в их числе обязательно оба пуриновых основания — аденин и гуанин — и одно из пиримидиновых оснований — цитозин. Четвертое же основание второе пиримидиновое в нуклеиновых кислотах разное: Неодинакова у нуклеиновых кислот и молекулярная масса: Они выделены как промежуточные продукты гидролиза, когда процесс разложения не дошел до образования конечных продуктов. Мононуклеотиды представляют собой фосфаты нуклеозидов, в которых фосфорная кислота связана сложноэфирной связью с одной из свободных гидроксильных групп пентозы. Нуклеозиды — это N-гликозиды пиримидиновых или пуриновых оснований, в которых первый углеродный атом пентозы атом углерода, обозначаемый 1 связан гликозидной связью с Nпиримидина или Nпурина. При этом у остатков фосфорной кислоты сохраняется еще по одной гидроксильной группе, способной диссоциировать, что и обусловливает кислотные свойства макромолекул;. С определенной последовательностью нуклеотидов, т. Дезоксирибонуклеиновые кислоты, в молекулах которых зашифрована в виде различной последовательности нуклеотидов вся наследственная информация биологического строения. Макромолекулы ДНК представляют собой спираль, которая состоит из двух цепей, закрученных вокруг общей оси. Образуются они здесь между пиримидиновыми и пуриновыми основаниями разных цепей макромолекулы, располагающимися, в отличие от радикалов белковых молекул, не снаружи, а внутри спирали. Водородные связи образуются между атомами водорода, имеющими значительный хотя и частичный положительный заряд, и отрицательно заряженными атомами кислорода. Происхождение положительных и отрицательных зарядов на атомах, между которыми образуются водородные связи: Химия и биохимия белков и нуклеиновых кислот в своем развитии привели к созданию новых наук: Низкомолекулярное вещество, из которого синтезируют полимер, называется мономером. Многократно повторяющиеся в макромолекуле группы атомов называются структурными звеньями. Молекула мономера и структурное звено макромолекулы одинаковы по составу, но различны по строению: Она называется степенью полимеризации. В процессе полимеризации в макромолекулы соединяется различное число молекул мономера в зависимости от того, когда произойдет обрыв растущей полимерной цепи. Указываемая для такого вещества молекулярная масса — это лишь ее среднее значение, от которого масса отдельных молекул существенно отклоняется в ту или иную сторону. Например, если молекулярная масса полимера 28 , то в нем могут быть молекулы с относительной массой 26 , 28 , 30 и т. Для правильного обращения с пластмассами нужно знать, термопластичными или термореактивными являются образующие их полимеры. На основе приведенных общих сведений о полимерах рассмотрим некоторые наиболее распространенные пластмассы. Пластмассы на основе полимеров являются ценными заменителями многих природных материалов металла, дерева, кожи, клеев и т. Это сходство можно понять, если учесть, что полимер по строению — предельный углеводород парафин с большой молекулярной массой. В больших количествах из полиэтилена изготовляют предметы бытового назначения: Полимер высокого давления не имеет строго линейной структуры, в его цепных макромолекулах образуются ответвления. Полимер низкого давления в результате действия особого катализатора приобретает строго линейную структуру, поэтому молекулы его могут плотнее примыкать друг к другу возрастает степень кристалличности , что существенно сказывается на свойствах материала. При обращении с изделиями из полиэтилена следует учитывать возможные различия в свойствах, например: Поливинилхлорид устойчив к действию кислот и щелочей, обладает хорошими диэлектрическими свойствами, большой механической прочностью. Он практически не горит, но сравнительно легко разлагается при нагревании, выделяя при этом хлороводород. На основе поливинилхлорида получаются пластмассы двух типов: Для предотвращения разложения полимера в пластмассу вводятся стабилизаторы, а при получении мягкого пластиката, кроме того, пластификаторы. Из винипласта готовятся химически стойкие трубы, детали химической аппаратуры, аккумуляторные банки и многое другое. Пластикат идет на изготовление линолеума, искусственной кожи, клеенки, непромокаемых плащей, используется для изоляции проводов, в том числе подводных кабелей и т. Полистирол при нагревании довольно легко деполимеризуется, т. Изготовление волокон и тканей — вторая обширная область народно-хозяйственного применения синтетических высокомолекулярных веществ. Кроме волокон, выпрядаемых непосредственно из природных материалов льна, хлопка, шерсти , получаются также искусственные волокна. Производство искусственных волокон, основывающееся на переработке природных полимеров, не может покрыть все возрастающую потребность в волокнистых материалах. Искусственные и синтетические волокна составляют одну группу химических волокон, при производстве тех и других используются химические методы. Полимер, используемый для производства лавсана, синтезируют путем поликонденсаций двухатомного спирта этиленгликоля и двухосновной кислоты ароматического ряда терефталевой кислоты. Вещества взаимодействуют между собой по типу реакции этерификации, которая, многократно повторяясь, ведет к образованию макромолекулы — полиэфира: Поскольку лавсан по химическому строению негигроскопичен, то при производстве тканей для одежды он используется преимущественно в смеси с другими волокнами: Ткани из лавсана или с лавсаном характеризуются несминаемостью, что повышает их потребительские качества. Высокая прочность лавсана позволяет готовить из него изделия технического назначения — канаты, транспортные ленты, фильтровальные ткани. Полимер, из которого получают это волокно, можно рассматривать как продукт поликонденсации аминокапроновой кислоты. Оцените эту книгу - Отлично Хорошо Так себе Плохо Отвратительно. Шпаргалка по органической химии Алена Игоревна Титаренко Шпаргалка по органической химии title: Купить книгу "Шпаргалка по органической химии": Шпаргалка по органической химии. Предмет органической химии Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Вещества органические и неорганические. Изучение химии органических веществ, таким образом, расширяет наши знания о природе. Предпосылки теории строения Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений необходимо постоянно руководствоваться периодическим законом и Периодической системой химических элементов Д. Основные особенности предпосылок химического строения: При изучении курса неорганической химии становится известно, что: Особенности органических соединений В отличие от неорганических веществ органические вещества имеют ряд характерных особенностей: Особенности атома углерода объясняются его строением: Структурные формулы — это язык органической химии. Основные положения теории строения сводятся к следующему: Значение теории химического строения А. Химическая связь Свойства органических веществ зависят не только от их состава, но и от порядка соединения атомов в молекуле. Научное значение теории химического строения: Учение об электронном строении атомов. Состояние электронов в атомах и строение электронных оболочек. S-электроны — это электроны, образующие сферическое облако. В атоме водорода имеется один s-электрон. Гомологические ряды органических соединений Среди многообразия органических соединений можно выделить группы веществ, которые сходны по химическим свойствам и отличаются друг от друга на группу СН 2. Гомологическая разность — это группы СН 2. Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов алканов. Простейший его представитель — метан СН 4. Классификация органических соединений В зависимости от строения углеродных цепей среди органических соединений выделяются следующие три ряда: Типы органических соединений Органические реакции, как и неорганические, подразделяются на 3 основных типа: В зависимости от двух способов разрыва ковалентных связей и строится данная классификация. Номенклатура алканов и их производных Углеводороды — это простейшие органические соединения, которые состоят из двух элементов — углерода, водорода. Предельные углеводороды, или алканы. Особенности предельных углеводородов алканов: Радикалы образуются не только органическими, но и неорганическими соединениями. Если отнять от молекулы углеводорода два атома водорода, получаются двухвалентные радикалы. Химические свойства метана и его гомологов Принадлежность веществ к группе предельных углеводородов определяется характером строения. Молекула метана имеет тетраэдрическую форму, а не плоскую. Гибридизация может распространяться на разное число электронных облаков. Строение и номенклатура углеводородов ряда метана Строение углеводородов. Для наименования всех предельных углеводородов принят суффикс — ан. Первые четыре вещества С 1 — С 4 при обычных условиях — газы. Пространственное и электронное строение молекул пропана и бутана. Атомы углерода в них расположены не по прямой линии, а зигзагообразно. Причина — в тетраэдрическом направлении валентных связей атомов углерода. Углеродная цепь неизменно принимает зигзагообразную форму. Зигзагообразная цепь атомов углерода может принимать различные пространственные формы. Наиболее энергетически выгодной является форма с наибольшим удалением атомов друг от друга. Химические свойства предельных углеводородов 1. Горение углеводородов на воздухе и выделение большого количества теплоты. При добавлении в цилиндр известковой воды она становится мутной. При горении метана образуются вода и оксид углерода IV. Смесь метана с кислородом или воздухом при поджигании может взрываться. Взрыв меньшей силы может происходить и при некоторых других объемных отношениях газов. Горение углеводородов, которые имеют значительную молекулярную массу. Парафин — это смесь твердых углеводородов. Реакция с галогенами хлором. Химическая реакция заключается в разрыве одних связей и образовании новых. Применение и получение предельных углеводородов Сферы применения предельных углеводородов: Реакция хлорирования служит для получения хлорпроизводного метана. Из гомологов метана при реакции изомеризации получаются углероводороды разветвленного строения. Они используются в производстве каучуков и высококачественных сортов бензина. Алкины ацетиленовые углеводороды Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp-гибридизации и связаны друг с другом тройной связью. Существует два типа изомерии алкинов: Первые два члена гомологического ряда — этин и пропин — изомеров не имеют. Для бутинов возможен только один вид изомерии — изомерия положения тройной связи. Реакция алкинов с бромной водой — качественная реакция на алкины. Ацетилен образует альдегид, его гомологи — кетоны реакция М. Непредельные ненасыщенные углеводороды Непредельные углеводороды — это углеводороды, в молекулах которых имеются атомы углерода, которые связаны между собой двойными или тройными связями. Гомологические ряды непредельных углеводородов и их особенности: Общее международное название этиленовых углеводородов — алкены. Этилен и его гомологи Особенности строения этилена: Особенности sр 2 -гибридизации: Сигма-связь — это обычные ковалентные связи атомов углерода с атомами водорода. Молекулы предельных углеводородов содержат только сигма-связи. Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена Строение углеводородов: Реакция присоединения, характерная для всех алкенов: При гидрогенизации олефины превращаются в предельные углеводороды. Реакция протекает при обычных условиях. Дихлорэтан — это жидкость, которая хорошо растворяет органические вещества. Реакция присоединения брома служит качественной реакцией на непредельные углеводороды. Галогенопроизводные углеводороды можно получить двумя путями: Реакция протекает в присутствии катализатора — серной кислоты. Затем этилсерная кислота при взаимодействии с водой образует спирт и кислоту. При этом окислению подвергаются оба атома углерода, соединенные двойной связью. Правило Марковникова Химические свойства: Применение и получение этиленовых углеводородов Применение углеводородов: Полиэтилен Особенности реакции полимеризации: Сокращенно уравнение этой реакции записывается так: Условия протекания реакций полимеризации весьма различны:
Скачать презентацию глобальные проблемы
Оборудование для нанесения антикоррозионных составов
Инструкция по эксплуатации для машинки для стрижки
Статья 340 ук
Узоры крючком для мужского шарфа