grunt.file.write はファイルエンコーディングを指定して保存が可能だが、iconv-lite を使っている関係で SJIS などの保存は出来ない。 別途 iconv をインストールして対応する必要がある。 （ただし、libiconv にパッチをあてないと SJIS-win や EUCJP-win は扱えない）

encoding.js

// tasks/encoding.js

'use strict';

module.exports = function(grunt)
{
  var Iconv = require('iconv').Iconv
    , path  = require('path')
    ;

  grunt.registerMultiTask('encoding', 'Change the character set.', function() {
    var options = this.options({
            fromEncoding: grunt.file.defaultEncoding
          , separator: grunt.util.linefeed
        })
      , toEncoding = this.data.toEncoding
      ;

    grunt.verbose.writeflags(options, 'Options');

    this.files.forEach(function(f) {
      var validFiles = removeInvalidFiles(f);
      writeFile(f.dest, concatOutput(validFiles, toEncoding, options));
    });
  });

  function removeInvalidFiles(files)
  {
    return files.src.filter(function(filepath) {
      if (!grunt.file.exists(filepath)) {
        grunt.log.warn('Source file "' + filepath + '" not found.');
        return false;
      }
      else {
        return true;
      }
    });
  }

  function concatOutput(files, toEncoding, options)
  {
    var code = files.map(function(filepath) {
      return grunt.file.read(filepath);
    }).join(grunt.util.normalizelf(options.separator));
    return convertEncoding(code, toEncoding, options);
  }

  function convertEncoding(code, toEncoding, options)
  {
    try {
      return new Iconv(options.fromEncoding, toEncoding).convert(code);
    }
    catch (e) {
      grunt.log.error(e);
      throw e;
    }
  }

  function warnOnEmptyFile(path)
  {
    grunt.log.warn('Destination (' + path + ') not written because files were empty.');
  }

  function writeFile(path, output)
  {
    if (output.length < 1) {
      warnOnEmptyFile(path);
    }
    else {
      grunt.file.write(path, output);
      grunt.log.writeln('File ' + path + ' created.');
    }
  }
};

Gruntfile.js

'use strict';

module.exports = function(grunt) {
  grunt.initConfig({
    encoding: {
        standardSetting: {
            toEncoding: 'SJIS'
          , files: {
                'dest/result.txt': 'src/original.txt'
              , 'dest/concat.txt': ['src/concat/*.txt']
            }
        }
      , globToMultipleSetting: {
            toEncoding: 'SJIS'
          , expand: true
          , flatten: true
          , cwd: 'src'
          , src: '**/*.txt'
          , dest: 'dest'
          , ext: '.sjis.txt'
        }
    }
  });

  grunt.loadTasks('tasks');
};