В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями циклами. По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы парафины , отсюда и произошло их название — циклоалканы циклопарафины. Общая формула гомологического ряда циклоалканов C n H 2 n , то есть циклоалканы изомерны этиленовым углеводородам. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан. Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без. Для циклопарафинов, начиная с C 4 H 8 , характерны некоторые виды структурной изомерии, связанные: Для циклоалканов характерна также межклассовая изомерия с алкенами. При наличии двух заместителей в кольце у разных углеродных атомов возможна геометрическая цис-транс-изомерия, начиная с C 5 H 10 , и оптическая изомерия. Оптическая изомерия проявляется в том случае, если молекула не имеет плоскости симметрии. Для изучения названных видов изомерии необходимо просмотреть анимационный фильм "Цис-транс-изомерия в циклических соединениях" данный материал доступен только на CD - ROM. Текст, сопровождающий этот фильм, в полном объеме перенесен в данный подраздел и ниже следует. Метильные группы в приведенных примерах могут располагаться по одну сторону плоскости кольца такой изомер называется цис-изомером и по разные стороны такой изомер называется транс-изомером. Естественно, что при наложении друг на друга моделей цис- и транс- изомеров они не совмещаются. Взаимные изомеризации требуют разрыва цикла с последующим его замыканием или разрыва связи заместителя с углеродным атомом цикла и образованием новой связи с другой стороны цикла. Следует отметить, что в циклических соединениях возможно возникновение не только цис-транс-, но и зеркальной изомерии. При наложении модели молекулы цис-изомера с одинаковыми заместителями и ее зеркального отражения они совмещаются, в то время как таковое невозможно для цис-изомера с различными заместителями. Для транс-изомеров совмещение модели молекулы и ее зеркального отражения невозможно как при одинаковых, так и различающихся заместителях. Для изучения этого вида изомерии в применении к циклическим соединениям необходимо просмотреть анимационные фильмы "Циклобутан, циклопентан и их конформации" и "Циклогексан и его конформации" данный материал доступен только на CD - ROM. Тексты, сопровождающие эти фильмы, в полном объеме перенесены в данный подраздел и ниже следуют. Простейшими представителями таких соединений являются циклопарафины или циклоалканы. Прочность связей в циклических соединениях зависит от числа атомов, участвующих в образовании цикла. Она определяется степенью его напряженности, обусловленной изменением валентных углов атомов цикла и отклонением этих атомов от нормального направления см. Чем больше отклонение валентного угла от нормального, тем более напряжены и, следовательно, непрочны циклы. Однако в отличие от циклопропана циклобутан и циклопентан имеют неплоские циклы. Один из атомов углерода непрерывно выходит из плоскости. Циклобутан существует в виде неплоских "сложенных" конформаций. Циклопентан характеризуется конформацией "конверт". Таким образом, обсуждаемые циклы находятся в колебательном движении, приводящем к уменьшению "заслоненности" атомов водорода у соседних углеродных атомов и снижению напряжения. Если бы молекула циклогексана имела плоское строение, то отклонение от нормального валентного угла атома углерода составляло: Однако циклогексан и большие циклы имеют неплоское строение. В рассматриваемой молекуле циклогексана сохраняются обычные валентные углы при условии его существования в двух конформациях "кресла" и "ванны". Конформация "кресла" менее напряжена, поэтому циклогексан существует преимущественно в виде конформеров I и III , причем цикл претерпевает непрерывную инверсию inversio — с латинского переворачивание, перестановка с промежуточным образованием конформера II: Двенадцать связей C — H , которые имеются у циклогексана в конформации "кресла", делятся на два типа. Шесть связей направлены радиально от кольца к периферии молекулы и называются экваториальными связями e - связи , остальные шесть связей направлены параллельно друг другу и оси симметрии и называются аксиальными a - связи. Три аксиальные связи направлены в одну сторону от плоскости цикла, а три — в другую имеется чередование: Одними из наиболее часто применяющихся способов получения циклоалканов являются следующие: Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице. Физические свойства некоторых циклоалканов. Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы циклопропан и циклобутан ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения. Причины такого различия в химическом поведении упомянутых циклоалканов подробно рассмотрены и обсуждены в анимационных фильмах "Циклобутан, циклопентан и их конформации", "Циклогексан и его конформации" см. При каталитическом гидрировании трех-,четырех- и пятичленные циклы разрываются с образованием алканов. Как видно, пятичленный цикл разрывается только при высоких температурах. Трехчленный цикл при галогенировании разрывается, присоединяя атомы галогена. Циклопарафины с пяти- и шестичленными циклами вступают при галогенировании в обычные для парафинов реакции замещения. Циклопропан и его гомологи взаимодействуют с галогеноводородами с разрывом цикла. Реакция осуществляется в соответствии с правилом Марковникова см. Другие циклопарафины с галогеноводородами не реагируют. Соединения с шестичленными циклами при нагревании с катализаторами дегидрируются с образованием ароматических углеводородов. Несмотря на устойчивость циклопарафинов к окислителям в обычных условиях, при нагревании сильные окислители превращают их в двухосновные карбоновые кислоты с тем же числом углеродных атомов. Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства. Циклопропан Циклобутан Циклопентан Циклогексан.
Турникиз деревасвоими руками чертежи
Индекс постоянного состава равен
Получение. Свойства
Киносинема оренбург расписание на сегодня
Мойка двигателя рено логан своими руками видео
Роял кинотеатр новосибирск расписание
Руки вверх выпускной greysound remix 2011
Зоны сейсмоактивности на контурной карте
Найдите значение выражения 1 6x
Расписание поезда москва балхаш
Методы управления маркетингом
Одевают наши деды боевые ордена стих
Циклоалканы
Противозачаточные джес инструкция
Прощай стихи девушке
Новообразования толстой кишки
Расписание выхода атака титанов 2 сезон
Если вас замучили ставшие очень модными англоязычные
Химия, Биология, подготовка к ГИА и ЕГЭ
Изолят ultimate nutrition iso sensation
Позвонковая грыжа лечение народными средствами
Роза версилия фотои описаниеи уход
Описание фильма невеста 2017