gistfile1.html

<header class="header" role="banner">
  <div class="header__wrapper">
    <!-- Le plus "logique" serait "header__item__sidebar-toggle" mais c'est trop lourd. J'ai aussi pensé à créer un
    nouveau "contexte" et faire header-item__sidebar-toggle mais je trouvais ça illogique d'avoir header__item et header-item
    sur le même élément !-->
    <div class="header__item header__item__sidebar-toggle">
      <a href="#"></a>
    </div>
  </div>
</header>  

Ton .header__item n'a de sens que s'il sert à partager des propriétés avec ses éléments frères dans le block .header (plus de 1 propriété quoi). Sinon tu peux le supprimer.
Si la deuxième classe décrit des propriétés CSS vraiment différentes de .header__item, j'aurais nommé la deuxième classe "header__sidebar-toggle" Sans référence à "item" qui n'a pas tellement d'utilité et redondant. Le jour où tu dois changer la classe "header__item", tu n'auras pas besoin de renommer toutes les autres.
Si c'est juste une petite variation ( couleur par exemple) par rapport à .header__item, je pense que ce serait plus un modifier et donc .header__item--sidebar-toggle

Oui effecitvement j'ai toute une liste de header__item avec des styles commun, sauf que chaque a ses petites spécificités. Pour l'instant j'ai fait "header__item-sidebar-toggle". Mais le "header__sidebar-toggle" c'est pas mal non plus.

Avec header__sidebar-toggle c'est toujours moins verbeux, mais la syntaxe de header__item-sidebar-toggle est bonne aussi.

C'est un peu difficile de juger sans le design :) mais si les styles communs sont juste 1 ou deux propriétés (surtout de positionnement) là ça vaut peut être pas le coup d'attribuer une classe commune.