いけるんかい...

guard + fallthrough

var myStack = Stack<Int>()

print("Input number of times that accepts command")

let times = readLine().flatMap{ Int($0) }!

print("1: push 2: pop 3: print max element")

(1...times).forEach {_ in
    
    let commandInfo = readLine()!.components(separatedBy: " ").flatMap{ Int($0) }

    switch commandInfo[0] {
        
        case 1:
            
            guard commandInfo.count >= 2 else {
                fallthrough // いけるんかい...
            }
            
            myStack.push(commandInfo[1])
        case 2:
            _ = myStack.pop()
        case 3:
            myStack.printMax
        default:
            break
    }
}

switch + return はありえない。 return が書けるのであれば、それは必ず関数 / クロージャ内部であるはずだ。