Если вы запустили скрипт, а изменений на сайте не видать, то проверьте запускался ли код сборки сайта. Функция watch реагирует только на новые изменения, сделанные уже после запуска программы. Всё что случилось раньше она не заметит. Подробнее в слайдах.
Второй вариант — изменения были в py-скриптах. Их livereload не подхватывает, придётся перезапустить скрипт вручную.
Flask и Django умеют самостоятельно перезапускаться даже при изменениях в py-файлах. Но это довольно сложный трюк с использованием subprocess. Если интересно, почитайте код Werkzeug, фрагмент кода.