piyo.scala

case class Diary(date: String, content: String)

object Diary {
  def apply(s: String): Diary = {
    val lines = s.lines.toSeq
    Diary(lines.head, lines.tail.mkString("\n"))
  }
}

val diary = """
- 2018年01月19日 金曜日 22:00
酒
の
む。

- 2018年01月18日 木曜日 22:00
Scala
しま
した。

- 2018年01月20日 土曜日 22:00
ほ
げ
"""

val pattern = """- (\d\d\d\d)年(\d\d)月(\d\d)日 .曜日 (\d\d:\d\d)""".r

val diaries = diary.split(s"(?=${pattern})")
    .map(_.trim)
    .filter(!_.isEmpty)
    .map(Diary(_))
    .sortBy(_.date)