Dojo de Python na Lambda3 (http://dojopuzzles.com/problemas/exibe/contando-as-letras-dos-numeros/)

letras.py

unidades = ['um', 'dois', 'tres', 'quatro', 'cinco', 'seis', 'sete', 'oito']
dezenas = ['dez', 'vinte']
centenas = ['cento']

class Letras:
    def __init__(self, numero):
        if numero > 100:
            centena = int(numero / 100)
            dezena = int((numero - (centena * 100))/ 10)
            unidade = numero - (centena * 100) - (dezena * 10)
            letras_centena = self.conta(centena, centenas, e=True)
            letras_dezena = self.conta(dezena,dezenas, e=True)
            letras_unidade = self.conta(unidade,unidades)
            if dezena > 0:
                self.letras = letras_centena + letras_dezena + letras_unidade
            else:
                self.letras = letras_centena + letras_unidade


        elif numero == 100:
            self.letras = 3

        elif numero > 20:
            dezena = int(numero / 10)
            unidade = numero % 10

            self.letras = self.conta(dezena,dezenas, e=True) + self.conta(unidade,unidades)
        else:
            self.letras = len(unidades[numero - 1])

    def conta(self, numero, lista, e=None):
        somae = 1 if e else 0
        return len(lista[numero-1]) + somae

letras_test.py

"""Se os números de 1 a 5 fossem escritos em palavras: um, dois, três, quatro,
cinco, então teríamos utilizado 2 + 4 + 4 + 6 + 5 = 21 letras no total.  Se
todos os números de 1 até 1000 fossem escritos em palavras, quantas letras nós
teríamos utilizado?"""

import unittest
from letras import Letras

class LetrasTest(unittest.TestCase):
    def testUm(self):
        letra_um = Letras(1)
        self.assertEqual(letra_um.letras, 2)

    def testDois(self):
        letra = Letras(2)
        self.assertEqual(letra.letras, 4)

    def testTres(self):
        letra = Letras(3)
        self.assertEqual(letra.letras, 4)

    def testQuatro(self):
        letra = Letras(4)
        self.assertEqual(letra.letras, 6)

    def testCinco(self):
        letra = Letras(5)
        self.assertEqual(letra.letras, 5)

    def testSeis(self):
        letra = Letras(6)
        self.assertEqual(letra.letras, 4)

    def testSete(self):
        letra = Letras(7)
        self.assertEqual(letra.letras, 4)

    def testOito(self):
        letra = Letras(8)
        self.assertEqual(letra.letras, 4)

    def testVinteEUm(self):
        letra = Letras(21)
        self.assertEqual(letra.letras, 8)

    def testVinteEDois(self):
        letra = Letras(22)
        self.assertEqual(letra.letras, 10)

    def testVinteETres(self):
        letra = Letras(23)
        self.assertEqual(letra.letras, 10)

    def testCem(self):
        letra = Letras(100)
        self.assertEqual(letra.letras, 3)

    def testCentoEUm(self):
        letra = Letras(101)
        self.assertEqual(letra.letras, 8)

    def testCentoEVinteEUm(self):
        letra = Letras(121)
        self.assertEqual(letra.letras, len("centoevinteeum"))

if __name__ == '__main__':
    unittest.main()