gistfile1.json

{
  "$schema": "http://json-schema.org/draft-04/schema#",
  "id": "pings",
  "type": "array",
  "items": {
    "$ref": "#/definitions/ping"
  },
  "definitions": {
    "ping": {
      "id": "ping",
      "type": "object",
      "properties": {
        "result": {
          "type": "boolean"
        }
      },
      "required": [
        "result"
      ]
    }
  }
}

これが

[
  {"result": true}
]

とマッチしないって言われる

{
  "$schema": "http://json-schema.org/draft-04/schema#",
  "id": "pings",
  "type": "array",
  "items": {
    "properties": {
      "$ref": "#/definitions/ping"
    }
  },
  "definitions": {
    "ping": {
      "id": "ping",
      "type": "object",
      "properties": {
        "result": {
          "type": "boolean"
        }
      },
      "required": [
        "result"
      ]
    }
  }
}

これでいけた