$ jruby -S gem install --http-proxy http://proxy.server:8080 <gem_name>
Use .gemrc file (see http://docs.rubygems.org/read/chapter/11)
$ cat ~/.gemrc gem: --http-proxy http://proxy.server:8080
$ jruby -S gem install <gem_name>
$ jruby -S gem install --http-proxy http://proxy.server:8080 <gem_name>
$ cat ~/.gemrc gem: --http-proxy http://proxy.server:8080
$ jruby -S gem install <gem_name>