ModalWindow内のページとデータをやり取りするときの落とし穴 ref: http://qiita.com/jabaraster/items/2878dde75f5ce4d9d678

ChildPage.java

public class ChildPage extends WebPage {

    public ChildPage(final Callback pCallback) {
        AjaxLink<?> link = new AjaxLink<Object>("link") {
            @Override
            public void onClick(AjaxRequestTarget pTarget) {
                // リンクが押されたことを現在時刻と共に呼び出し元に通知
                pCallback.callback(pTarget, Calendar.getInstance().getTime());
            }
        };

        this.add(link);
    }

    /**
     * リンクが押されたことを通知するコールバック.
     */
    public interface Callback extends Serializable {
        void callback(AjaxRequestTarget pTarget, Date pNow);
    }
}

file1.java

public void callback(AjaxRequestTarget pTarget, Date pNow) {
    // ModalWindowでリンクが押された時刻を記録してダイアログを閉じる
    ParentPage.this.now = pNow;
    modalWindow.close(pTarget);
}

file3.java

public void callback(AjaxRequestTarget pTarget, Date pNow) {
    // ModalWindowでリンクが押された時刻を記録してダイアログを閉じる
    ParentPage p = (ParentPage) ParentPage.this.getPageReference().getPage();
    p.now = pNow;
    modalWindow.close(pTarget);
}

ParentPage.java

public class ParentPage extends WebPage {

    private Date  now = Calendar.getInstance().getTime();
    private Label nowLabel;

    public ParentPage() {
        // 時刻を表示するラベル
        this.nowLabel = new Label("now", new AbstractReadOnlyModel<String>() {
            @Override
            public String getObject() {
                return DateFormat.getDateTimeInstance().format(now);
            }
        });
        this.nowLabel.setOutputMarkupId(true);
        this.add(this.nowLabel);

        // ModalWindow
        final ModalWindow modalWindow = new ModalWindow("modalWindow");
        modalWindow.setPageCreator(new PageCreator() {
            @Override
            public Page createPage() {
                final ChildPage.Callback callback = new ChildPage.Callback() {
                    @Override
                    public void callback(AjaxRequestTarget pTarget, Date pNow) {
                        // ModalWindowでリンクが押された時刻を記録してダイアログを閉じる
                        ParentPage.this.now = pNow;
                        modalWindow.close(pTarget);
                    }
                };
                return new ChildPage(callback);
            }
        });
        modalWindow.setWindowClosedCallback(new WindowClosedCallback() {
            @Override
            public void onClose(AjaxRequestTarget pTarget) {
                // ModalWindowが閉じられたタイミングで時刻ラベルを再描画
                // (ブラウザ上の表記が更新されることを期待)
                pTarget.add(nowLabel);
            }
        });
        this.add(modalWindow);

        // ModalWindowを表示するためのリンク
        AjaxLink<?> shower = new AjaxLink<Object>("shower") {
            @Override
            public void onClick(AjaxRequestTarget pTarget) {
                modalWindow.show(pTarget);
            }
        };
        this.add(shower);
    }
}