Script em Node (Windows) que faz uma varredura de forma recursiva em uma pasta, escolhe um arquivo aleatório (de acordo com o filtro de extensões de arquivo desejadas) e abre ele usando seu programa padrão.

arquivo-aleatorio.js

/* 
 * Este app foi feito para Windows, mas sinta-se à vontade para modificá-lo
 * para que seja compatível com o SO que você quiser.
 *
 * Neste exemplo, usei ele para abrir um arquivo de vídeo aleatório
 * dentro de uma pasta.
*/

var fs = require('fs'),
	path = require('path'),
    exec = require('child_process').exec;

/* É possível também passar o caminho da pasta desejada através
 * de um argumento na execução do script via prompt de comando.
 *
 * Exemplo: > node arquivo-aleatorio.js "D:\Vídeos"
*/
var targetDir = process.argv[2] || path.join('D:', 'Vídeos'); // Aqui você define a pasta que você quer escanear.

var walkSync = function (dir, filelist) { // https://gist.github.com/kethinov/6658166
    files = fs.readdirSync(dir);
    var currentDir = dir.split(targetDir);
    currentDir = currentDir[currentDir.length - 1];
    filelist = filelist || [];
    files.forEach(function(file) {
    if (fs.statSync(path.join(dir, file)).isDirectory()) {
      filelist = walkSync(path.join(dir, file), filelist);
    }
    else {
        // Você pode escolher quaisquer extensões de
        // arquivo que você quiser. 
        if (file.indexOf('.mp4') != -1
            || file.indexOf('.avi') != -1
            || file.indexOf('.m4v') != -1
            || file.indexOf('.mkv') != -1
            || file.indexOf('.rmvb') != -1) {
            process.stdout.write("\u001b[2J\u001b[0;0H"); // https://stackoverflow.com/a/14976765
            console.info("Analisando arquivo " + file);
            filelist.push(path.join(currentDir, file));
        }
    }
  });
  return filelist;
};

var list = walkSync(targetDir, null);

// Aqui eu escolho um arquivo aleatório na lista
rd = Math.floor(Math.random() * list.length);
randomFile = list[rd];

// O comando abaixo abre o arquivo usando o app padrão correspondente a ele no Windows
exec('start "" "' + path.join(targetDir, randomFile) + '"', function (err, stdout, stderr) { // https://stackoverflow.com/a/40911399
    if (err) {
        console.error(err);
        return;
    }
    console.log(stdout);
    process.exit(0); // O processo do Node é fechado no momento em que o arquivo é aberto
});