gistfile1.rb

class Event

 has_many :attendings
  has_many :attendees, :through => :attendings, :source => :user do |id|
    # Esto es un poco oscuro pero se explica rápido: redefinimos el operador << para que
    # al insertar un usuario en un evento, si previamente ya se encontraba apuntado al mismo
    # se borre.
    def <<(user)
      attending = Attending.find_by_user_id_and_event_id(user.id, self.proxy_owner.id)
      attending.blank? ? Attending.create(:user_id => user.id, :event_id => self.proxy_owner.id) : attending.destroy
    end
  end

end

# En el controlador:
class EventsController < ApplicationController

 def attend
    @event = Event.find(params[:id])
    @event.attendees << @current_user
 end
end