Redimensionamento proporcional de imagem, com base na altura, feito com um simples cálculo de proporção.

proporcional_img_altura.py

# coding: utf-8
u"""
Redimensionamento proporcional de imagem, com base na altura, feito com um simples cálculo de proporção.
Ex:
 +------+  10   15 (altura desejada para a nova imagem)
 |      |  -- x --
 | 10x5 |   5    x (largura proporcional a nova altura)
 |      |
 +------+  (10 x x) = (5 x 15)
            10x = 75
            x = (75/10)
            x = 7.5
"""

import sys
try:
    from PIL import Image
except ImportError:
    import Image

try:
    imagem = Image.open(str(sys.argv[1]))

    largura_imagem = imagem.size[0]
    altura_imagem = imagem.size[1]

    altura_desejada = int(sys.argv[2])
    largura_proporcional = (largura_imagem * altura_desejada) / float(altura_imagem)

    imagem = imagem.resize((int(largura_proporcional), altura_desejada), Image.ANTIALIAS)
    imagem.save('imagem-{}x{}.png'.format(imagem.size[0], imagem.size[1]))

except IndexError:
    print('Insira o nome da imagem e 1 inteiro com a altura desejada.')
    print('Exemplo: C:\>python proporcional_img.py imagem.png 300')