空白行が来るごとに数字をカウントアップしつつ挿入する

blank_num.pl

#!/usr/bin/env perl
use strict;
use warnings;
use feature 'say';

my @data = <DATA>;

my $num = 1; #<= 開始時点の数字を入れる
for my $data (@data) {
    chomp $data;
    if ($data =~ /\A\z/) {
        say "# $num";
        $num++;
    }
    else {
        say $data;
    }
}

__DATA__
# 以下に必要なデータを入れる