Usando multimaps

MultimapsTest.java

private class GroupingKey implements Comparable<GroupingKey> {
	
	private Date dataVencimento;
	private Empresa cliente;
	
	private GroupingKey(Date dataVencimento, Empresa cliente) {
		super();
		this.dataVencimento = dataVencimento;
		this.cliente = cliente;
	}

	public Empresa getCliente() {
		return cliente;
	}
	
	public Date getDataVencimento() {
		return dataVencimento;
	}

	@Override
	public int compareTo(GroupingKey o) {
		// TODO Auto-generated method stub
		return 0;
	}

	@Override
	public boolean equals(Object obj) {
		if (obj instanceof GroupingKey) {
			GroupingKey key = (GroupingKey) obj;
			if(dataVencimento.equals(key.getDataVencimento()) && cliente.equals(key.getCliente()))
				return true;
		}
		return false;
	}
}

public static void main(String[] args) {
	List<Debito> lista = newArrayList();
	
	Multimap<GroupingKey, Debito> grouped = Multimaps.index(lista, new Function<Debito, GroupingKey>() {
		@Override
		public GroupingKey apply(Debito input) {
			return new GroupingKey(input.getDataVencimento(), input.getCliente());
		}
	});
	
	for (GroupingKey chave : grouped.keySet()) {
		List<Debito> debs = newArrayList(grouped.get(chave));
	}
}