autoload.rb

class Shell
end
Shell.autoload :Core, './core' # 同ディレクトリのcore.rbを指す

puts "Core is not loaded yet."

puts Shell::Core.new # Coreが必要になる
# => loading core.rb # ここで初めて読まれる
# => core -- initialized
#<Shell::Core:0x007f89998938c8>

core.rb

puts 'loading core.rb'

class Shell
  class Core
    def initialize
      puts "core -- initialized"
    end
  end
end

foo.rb

require_relative 'def/bar'
p Bar.new

# 以下のように書くのと同じ効果
require File.expand_path('def/bar', File.dirname(__FILE__))

load.rb

load './loaded.rb'
p XYZ # => 123

load './loaded.rb'
#=> warning: already initialized constant XYZ

load.sh

$ ls
load.rb
loaded.rb

$ cat loaded.rb
XYZ = 123

load_path.rb

# $LOAD_PATH, $:は同じものを指すグローバル変数
p $LOAD_PATH == $: # => true

p $LOAD_PATH
# => ["/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/site_ruby/2.1.0",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/site_ruby/2.1.0/x86_64-darwin13.0",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/site_ruby",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/vendor_ruby/2.1.0",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/vendor_ruby/2.1.0/x86_64-darwin13.0",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/vendor_ruby",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/2.1.0",
#     "/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/2.1.0/x86_64-darwin13.0"]

load_path2.rb

# LOAD_PATH以下にprime.rbがある
p $LOAD_PATH.select {|path|
  File.exist?(path + '/prime.rb')
}
#=> ["/Users/hash/.rbenv/versions/2.1.2/lib/ruby/2.1.0"]


# $LOAD_PATHにカレントディレクトリを追加すれば、ファイル名だけでrequireできる
$LOAD_PATH << '.'
require 'require_b' #=> true

loaded.rb

XYZ = 123

relative.sh

$ tree . 
.
└── abc
    ├── def
    │   └── bar.rb
    └── foo.rb

require.sh

$ ls
require_a.rb
require_b.rb

$ cat require_b.rb
class B
end

require_a.rb

# ファイル名だけでは読み込めない
# require 'require_b'
# => in `require': cannot load such file -- require_b (LoadError)

# カレントディレクトリ(.)を書く必要がある
require './require_b' #=> true  (読み込み成功)
require './require_b' #=> false (読み込み済なので何もしない)

# 別ファイルで定義したクラスが使える
p B.new #=> #<B:0x007ffc51888088>

require_b.rb

class B
end

require_load.rb

require './loaded' #=> true
p XYZ # => 123

require './loaded' #=> false