自分は SketchUp の Ruby コンソールで使うんだけど、開発中にいろいろスクリプトをいじったとして、Ruby コンソールで Matome.clap とやると更新のあったファイルだけリロードしてくれるようなもの

clap-loader.rb

module Matome
  @@clapLoader = nil

  def self.clap(dir=nil)
    if @@clapLoader then
      @@clapLoader.reload
    else
      @@clapLoader = ClapLoader.new dir
    end
  end

  class ClapLoader
    def initialize(dir)
      @own = __FILE__
      @dir = dir.split('/')[0..-2].join('/')
      @mtimes = {}
      reload
    end

    def reload
      $LOADED_FEATURES.each{|f|
        if f != @own && f.start_with?(@dir) then
          File::Stat.new(f).mtime.tap { |mtimeOnFS|
            @mtimes[f].tap { |mtimeOnCache|
              if ! mtimeOnCache then
                @mtimes[f] = mtimeOnFS
              elsif mtimeOnFS > mtimeOnCache then
                warn("LOADING: %s" % f)
                load f
                @mtimes[f] = File::Stat.new(f).mtime
              end
              }
          } rescue warn('skip ... %s' % f)
        end
      }
    end
  end
end

__END__

main.rb

require 'matome/clap-loader'
require 'matome/something-great'

Matome.clap __FILE__
Matome.SomethingGreat

Matome.clap