Exemplo de CustomValidation aplicado

LoginViewModel.cs

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel.DataAnnotations;
using System.Linq;

namespace AppWeb.ViewModels
{
    public class LoginViewModel
    {
        [Required(ErrorMessage = "Login é um campo obrigatório")]
        [StringLength(30, ErrorMessage = "O login deve ter no máximo 30 caracteres")]
        [CustomValidation(typeof(ValidacaoDoLoginViewModel), "PermitirLogin")]
        public string Login { get; set; }

        [Required(ErrorMessage = "Senha é um campo obrigatório")]
        [StringLength(16, MinimumLength = 8, ErrorMessage = "A senha deve ter entre 8 e 16 caracteres")]
        [RegularExpression(@"[a-zA-Z0-9]*", ErrorMessage = "Na senha somente são permitidos caracteres alfanuméricos")]
        public string Senha { get; set; }
    }

    public class ValidacaoDoLoginViewModel
    {
        private static List<string> blackList = new List<string> { 
            "waldyr.felix",
            "bilbo.bolseiro"
        };

        public static ValidationResult PermitirLogin(string login, ValidationContext validationContext)
        {
            if (blackList.Any(b => b == login))
            {
                string mensagem = String.Format("{0} não pode logar porque está na black list", login);
                return new ValidationResult(mensagem, new[] { "Login" });
            }
            return ValidationResult.Success;
        }
    }
}