ページ遷移しながらデータを次のWindowに引き渡し、ついでに自分を消して戻れなくするパターン。実際には、Question.jsとAnswer.jsがほぼ同じ内容なので、外観に関わる部分を外に出してrequireして、共通化する方がいいと思います。

gistfile1.js

//試験を開始するWindowにて
var Window, window;
Window = require('ui/handheld/Question');
window = new Window(1);
window.containingTab = self.containingTab;
self.containingTab.open(window);

//ui/handheld/Question.js
function Question(id){
  var self, button;
  self = Ti.UI.createWindow({
    backgroundColor: 'White',
    title: '第' + id + '問'
  });

  //渡されたidで問題のデータを取得、問題を表示する

  button = Ti.UI.createButton({
    title: '回答を見る',
    width: Ti.UI.SIZE,
    height: Ti.UI.SIZE
  });
  self.add(button);
  button.addEventListener('click', function(){
    var Window, window;
    Window = require('ui/handheld/Answer');
    window = new Window(id);
    window.containingTab = self.containingTab;
    self.containingTab.open(window);
    window.addEventListener('open', function(){
      self.close();
    });
  });
  return self;
}

module.exports = Question;

//ui/handheld/Answer.js
function Answer(id){
  var self, button;
  self = Ti.UI.createWindow({
    backgroundColor: 'White',
    title: '第' + id + '問の回答'
  });

  //渡されたidで問題のデータを取得、回答を表示する

  button = Ti.UI.createButton({
    title: '次の問題',
    width: Ti.UI.SIZE,
    height: Ti.UI.SIZE
  });
  self.add(button);
  button.addEventListener('click', function(){
    var Window, window;
    Window = require('ui/handheld/Question');
    window = new Window(id += 1);
    window.containingTab = self.containingTab;
    self.containingTab.open(window);
    window.addEventListener('open', function(){
      self.close();
    });
  });
  return self;
}
module.exports = Answer;