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更新日:2013/05/23

rbenv, ruby-buildを更新

$ cd ~/.rbenv
$ git pull origin master
$ cd ~/.rbenv/plugins/ruby-build
$ git pull origin master

rbenvでインストール可能なリストを表示

$ rbenv install -l
Available versions:
  ...
  1.9.3-p385
  1.9.3-p392
  1.9.3-p426
  ...
  2.0.0-dev
  2.0.0-p0
  2.0.0-p195
   ...

openssl, readlineをインストールしていなければ

$ brew install openssl
$ brew install readline

Ruby1.9, 2.0の最新バージョンをインストール

※-Wshorten-64-to-32と警告が出るので無視するようexport CFLAGS=-Wno-error=shorten-64-to-32する ※2.0.0-p0インストール時にopensslのディレクトリを指定するようRUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=brew --prefix openssl"を追加する

$ brew link readline --force
$ export CFLAGS=-Wno-error=shorten-64-to-32
$ CONFIGURE_OPTS="--with-readline-dir=/usr/local" rbenv install 1.9.3-p426
$ CONFIGURE_OPTS="--with-readline-dir=/usr/local --with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`" RUBY_CONFIGURE_OPTS="--with-openssl-dir=`brew --prefix openssl`" rbenv install 2.0.0-p195
$ brew unlink readline

インストール済みのバージョンを確認

$ rbenv versions
  system
  1.9.3-p385
  1.9.3-p392
* 1.9.3-p426 (set by /Users/asakura/.rbenv/version)
  2.0.0-p0
  2.0.0-p195
  2.0.0-rc2

デフォルトで使用するRubyのバージョンを指定

$ rbenv global 1.9.3-p426

ローカルディレクトリで使用するRubyのバージョンを指定

（ruby2ディレクトリ以下でruby2.0が使用できるようにしています）

$ cd ~/Sites/ruby2/
$ rbenv local 2.0.0-p195

必須のgemをインストール

gem install bundler

古いバージョンをアンインストール

$ rbenv uninstall 1.9.3-p385
$ rbenv uninstall 2.0.0-rc2

参考URL

• Mac で ruby-1.9.3-p385 がビルドできない問題を素早く解決する #Mac #Xcode #Ruby #rbenv #rvm - Qiita
• ruby-2.0.0-rc2を入れた（サクッと） - There's an echo in my head
• homebrew で入れた openssl を使って Ruby をコンパイルすると SSL 利用時に証明書エラーが発生する場合の対応 #openssl #Ruby - Qiita