https://gist.github.com/yucato/6054328 でいただいたアドバイスをもとに書いたコード(「3回連続で'BYE'と叫ぶまで帰してくれないおばあちゃん」)その2 です。

pretty_old_woman.rb

puts 'Hello! May I help you?'
while true
  word = gets.chomp
  unless word == 'BYE'
    # BYE以外を話しかけられた時はきちんと答える
    if word.upcase == word
      puts "Well, it hasn't happened since #{(1930..1951).to_a.sample} !"
    else
      puts 'Huh? Could you speak up, please??'	
    end
    count = 0
  else
    # BYEと言われたときは聞こえないふりをして、何も答えない
    count = count + 1
  end

  if count >= 3
    # 3回連続でBYEと叫ばれたら、諦めてお別れする
    break
  end
end
puts 'Thanks. Come back anytime.'

• 最初の入力で 'BYE' を入力したら、14行目の count = count + 1 でエラーになってしまう気がします
• unless ... else ... よりも、if ... else ... にしたほうが読みやすいかなと思います

"3回連続でBYE" したことを while ループを抜ける条件にしてやれば終了条件が明確になるので

count = 0
begin
  ...
end while count < 3

と書くのもアリかと。

1930年から1950年のランダムな数字で毎回違う年を叫ぶようにしましょう。

なので、 (1930..1950) では？