gem update
コマンドに gem 名を渡さずそのまま実行すれば system のすべての gem が対象になる。
http://guides.rubygems.org/command-reference/#gem-update
cut
コマンドは、指定した区切り文字・箇所からのデータを標準出力に表示する。
半角スペースを区切り文字として、hoge.txt の 2 つめのフィールド以降を表示する例:
$ cut -f 2- -d ' ' hoge.txt
hoge aaa
fuga bbb
piyo ccc
※ 2-
を 2
とすると hoge fuga piyo のカラムのみが取れる。
これを応用して、 自分が system にインストールしている gem を全て一度に update する。
gem update `gem list | cut -d ' ' -f 1`
Jekyll がバグってて latest に上げられない問題があった気がするので、あまり安易にはやらないほうがよさそうだとは思う。