Лекции по органической химии. Номенклатура альдегидов и кетонов весьма многообразна. Используют как тривиальные названия, так и номенклатуру ИЮПАК. Тривиальные названия альдегидов происходят от названия кислот, в которые они превращаются при окислении. По заместительной номенклатуре ИЮПАК названия альдегидов образуют от названия углеводородов с тем же числом атомов углерода включая углерод альдегидной группы , прибавляя суффикс -аль. Нумерацию главной углеродной цепи начинают с атома углерода альдегидной группы. Нередко в названиях альдегидов положения заместителей указывают греческими буквами а, в, у и т. При этом буквой а обозначают атом углерода, соединенный с альдегидной группой:. Нумерацию проводят таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы получил меньший номер:. При этом происходит увеличение количества атомов углерода в молекуле образовавшегося альдегида. Насыщенные альдегиды и кетоны являются бесцветными жидкостями со своеобразным запахом формальдегид — газ с острым запахом. Карбонильные соединения имеют более низкие температуры кипения, чем соответствующие спирты, так как не способны образовывать водородные связи. Кетоны являются хорошими растворителями. Высшие альдегиды обладают цветочным запахом и широко применяются в парфюмерии. Альдегиды раздражают слизистые оболочки глаз и верхних дыхательных путей, пагубно влияют на нервную систему. С увеличением количества атомов углерода в молекуле раздражающее действие ослабевает. Ненасыщенные альдегиды обладают более сильным раздражающим действием, чем насыщенные. Карбонильная группа образована из двух атомов с различной электроотрицательностью. Атом углерода карбонильной группы находится в состоянии яр2-гибридизации. Негибридизированная р-орбиталь атома углерода перекрывается с р-орбиталью атома кислорода, образуя п-связь. Атом кислорода, как более электроотрицательный элемент, притягивает к себе ст- и п-электроны. В результате этого двойная связь карбонильной группы сильно поляризована, на атоме кислорода возникает частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода. Альдегиды, как правило, более реакционноспособны, чем кетоны. Синильная циановодородная кислота присоединяется к карбонильным соединениям, образуя циангидри-ны или а-гидроксинитрилы:. Реакция проводится в присутствии оснований. Альдегиды и кетоны с формулой Н3С—СО—К реагируют с натрия гидросульфитом бисульфитом , образуя бисульфитные соединения. Растворение альдегидов в воде сопровождается образованием гидратов. Реакция представляет собой оборотный процесс. Продукты реакции гидратации обычно неустойчивы и выделить их практически невозможно:. Кетоны из-за низкой реакционной способности и пространственных препятствий со спиртами не взаимодействуют. Альдегиды и кетоны взаимодействуют с азотистыми основаниями с образованием неустойчивых продуктов нуклеофильного присоединения, которые стабилизируются за счет отщепления молекулы воды. Эта группа реакций получила название реакций присоединения-отщепления. Альдегиды, присоединяя молекулу аммиака, образуют альдимины. В процессе реакции вначале образуется неустойчивый аминоспирт, от которого затем отщепляется вода. Альдегиды взаимодействуют с аминами, образуя азометины, или основания Шиффа. Продукты конденсации устойчивы только в том случае, если они образуются из ароматических альдегидов и аминов:. Реакция взаимодействия альдегидов и кетонов с гидразином, фенилгидразином, семикар-базидом, тиосемикарбазидом протекает легко, с образованием соответственно гидразонов, фенилгидразонов, семикарбазонов, тиосемикарбазонов:. Образующиеся производные представляют собой кристаллические вещества с четкими температурами плавления. Эти реакции используются для идентификации исходных альдегидов и ке-тонов. Реакции с участием а-углеродного атома. Электроноакцеп-торное влияние карбонильной группы приводит к повышению подвижности атомов водорода, находящихся при а-углеродном атоме СН-кислоты:. К числу реакций, протекающих с участием а-углеродного атома, относятся реакции альдольной и кротоновой конденсации и реакция галогенирования. Альдегиды и кетоны, содержащие атомы водорода у а-углеродного атома, в присутствии каталитических количеств основания способны вступать в реакцию конденсации, называемую а л ь д о л ь н о й к о н-денсацией. При этом молекулы альдегидов соединяются друг. В слабощелочной среде гидроксид-ион катализатор отщепляет протон от а-углеродного атома альдегида с образованием ено-лят-аниона:. Легкость, с которой проислодит отщепление воды, объясняется подвижностью а-водородного атома и образованием сопряженной системы двойныл связей. Альдегиды и кетоны легко вступают в реакции с галогенами с образованием а-галогенопроизводныл:. При галогенировании соединений типа СН3—СО— в щелочной среде образуются тригалогенокарбонильные соединения, ко. Например, в случае йодирования в щелочной среде проислодит выделение желтыл кристаллов йодоформа:. Сложпоэфирпая копдепсация реакция Тищенко. При нагревании альдегидов в присутствии алюминия этилата образуются сложные эфиры карбоновых кислот:. Такая реакция самоокисления-самовосстановления получила название диспропорци-онирования или дисмутации. Реакции восстановления и окисления. Реакцию восстановления альдегидов и кетонов широко используют для получения спиртов. Карбонильные соединения восстанавливаются и при каталитическом гидрировании, и при действии такил восстановителей, как алюмогидрид лития ЫЛ1Н4. Альдегиды восстанавливаются до первичныл спиртов:. Альдегиды и кетоны по-разному относятся к действию окислителей. Альдегид окисляется до соответствующей кислоты, а катион серебра восстанавливается до металлического серебра, которое дает блестящий налет на стен-кал пробирки. Реакции взаимодействия альдегидов с медно-виннокислым комплексом. Альдегиды также восстанавливаются реактивом Фе-линга смесь раствора меди сульфата со щелочным раствором на-трийкалиевой соли виннокаменной кислоты:. Кетоны к действию этил окислителей инертны. Не окисляются они и кислородом воздула. Только при действии более сильныл окислителей кетоны удается окислить. При этом проислодит разрыв углерод-углеродной связи между атомами углерода карбонильной группы и углеводородного радикала, и образуется смесь кислот. Альдегиды, в отличие от кетонов, способны полимеризоваться. Реакция полимеризации протекает в обычныл условиял и ускоряется в присутствии минеральныл кислот. Положение двойной связи в углеводородном радикале относительно альдегидной группы обозначают греческими буквами. В соответствии с этим различают а, В- или В, у- и т. Наибольший интерес представляют а, В-непредельные альдегиды, у которыл двойная связь сопряжена с карбонильной группой:. Альдегиды, в молекулах которых альдегидная группа входит в сопряженную систему, имеют ряд особенностей, отличающих их от других непредельных альдегидов. Присоединение галогено-водородов и воды протекает против правила Марковникова. Непредельные альдегиды используются в синтезе ряда соединений, в том числе и лекарственныл препаратов. Ароматические альдегиды — это производные ароматических углеводородов, которые содержат в своей структуре альдегидную группу:. Как все первичные спирты, бензиловый спирт легко окисляется с образованием бензальдегида:. Перегопка кальциевых солей соль ароматической кислоты и муравьиной. При сухой перегонке смешанных кальциевых солей ароматических кислот и муравьиной кислоты легко образуются ароматические альдегиды:. При окислении толуола и других соединений, содержащих метильную группу, связанную с бензольным ядром, довольно легко образуются ароматические альдегиды. При использовании в качестве окислителя хрома VI оксида реакцию проводят в среде уксусного ангидрида:. Образовавшееся диацетатное производное толуола не способно к окислению, а при его гидролизе легко образуется бензальде-гид. Способ Гаттермапа—Коха реакция карбонилирования. Прямое введение в молекулу альдегидной группы позволяет получать замещенные ароматические альдегиды:. Они очень легко окисляются кислородом воздуха. Химические свойства ароматических альдегидов. Ароматические альдегиды во многом повторяют свойства альдегидов жирного ряда:. Ароматические альдегиды не способны вступать в альдольную конденсацию. Как вы помните, для того чтобы осуществилась эта реакция, необходимо наличие подвижного атома водорода при а-углеродном атоме. В ароматическом альдегиде такого атома водорода нет. Реакция протекает через стадию образования альдимина, который вступает в реакцию с альдегидом с образованием гидробензамида. Одна молекула альдегида восстанавливается, а другая ляется, и образуются ароматический спирт и кислота. Действие галогена на альдегид реакция галогенирования. В отличие от альдегидов жирного ряда, которые образуют в этих условиях а-галогеносодержащие альдегиды, ароматические альдегиды образуют галогенангидриды ароматических карбоновых кислот:. Альдегиды, которые содержат альдегидную группу в бензольном ядре, способны под действием солей циановодородной кислоты вступать в реакцию бензоиновой конденсации с образованием бензоина кетоноспирта. В присутствии оснований ароматические альдегиды вступают в реакцию конденсации с альдегидами или кетонами жирного ряда, содержащими подвижные атомы водорода при а-углеродном атоме. Эта реакция подобна альдольной конденсации и называется перекрестной альдольной конденсацией. Она протекает по тому же механизму. Конденсация альдегидов ароматического ряда с ангидридами карбоновых кислот жирного ряда в присутствии натрия ацетата —. Реакции по бепзольпому ядру. В реакции электрофильного замещения БЕ альдегиды вступают в соответствии с правилами ориентации. Альдегидная группа — электроноакцепторная группа, она проявляет —I; —М-эффекты и относится к мета-ориентантам. У нас речь будет идти об ароматических кетонах. Ароматические кетоны делятся на две группы: В названии ароматических кетонов часто наряду с систематическим названием используют тривиальные. Ароматические кетоны можно получить теми же методами, что и жирные. Чаще всего для получения ароматических кетонов применяют реакцию ацилирования по Фриделю—Крафтсу. Реакция Фриделя—Крафтса реакция ацилирования. На ароматический углеводород действуют хлорангидридом кислоты в присутствии алюминия хлорида, это обычная реакция ацили-рования в ароматическом ряду. Это жидкость с запахом черемухи, обладает снотворным действием. Атом хлора обладает значительной подвижностью и легко замещается на другие атомы или атомные группы. Производным ацетофенона является я-нитроацетофенон, который используют как полупродукт для синтеза антибиотиков синтомицина и левомицетина. Их называют как производные альдегидов. Кроме химических названий, для этих соединений распространены и тривиальные. Это один из способов получения ароматических о-оксиаль-дегидов. Примером является получение салицилового альдегида. Образовавшийся карбанион стабилизируется за счет отщепления протона от ядра и присоединения его к атому углерода с отрицательным зарядом. Предполагают, что реакция протекает через стадию образования хлорангидрида иминомуравьиной кислоты. Образующийся имин и-оксибензальдегида при действии воды гидролизуется с образованием и-оксибензальдегида. Фенолоальдегиды обладают свойствами как фенолов, так и альдегидов. Введение альдегидной группы в молекулу фенола повышает кислотные свойства последнего, так как альдегидная группа проявляет электро-ноакцепторные свойства. Интересно отметить, что электрофильные свойства о-окси-бензальдегида значительно выше, чем у и-изомера. Классификация и номенклатура органических соединений классификация органических соединений Читати: Типы химических связей Читати: Строение атома, атомные орбитали Читати: Взаимное влияние атомов в органических соединениях Читати: Пространственная изомерия стереоизомерия Читати: Классификация химических реакций и реагентов Читати: Кислоты и основания льюиса Читати: Алкены этиленовые углеводороды, олефины Читати: Алкадиены диеновые углеводороды, диолефины Читати: Алкины ацетиленовые углеводороды Читати: Ароматические углеводороды арены Читати: Многоядерные арены с изолированными бензольными циклами Читати: Диазо- и азосовдинения диазосоединения Читати: Альдегиды и кетоны алифатического ряда Читати: Функциональные производные карбоновых кислот Читати: Гетерофункциональные карбоновые кислоты Читати: Производные угольной кислоты Читати: Трех- и четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом Читати: Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом Читати: Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами Читати: Шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом Читати: Конденсированные шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом Читати: Шестичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. Ди- и полисахариды дисахариды Читати: Этимологический словарь латинских ботанических названий лекарственных растений. Студентус является обычной библиотекой в электронном виде, где люди могут Читати книги которые им помогут в обучении. Все права на книги защищены законом и принадлежат их авторам. Если вы автор какого нибудь произведения которое мы разместили во благо студентов, и не хотите чтоб оно находилось тут, то свяжитесь с нами через обратную связь и мы его удалим. Главная Предметы Авторы учебников Отзывы пользователей сайта Закачать книгу Карта Связаться с нами. Лекции по органической химии Жанр: Статистика Новостей 71 читать Книг читать Биографий 24 читать Отзывов читать Посетителей: Альдегиды и кетоны Поэтому многие карбонильные соединения имеют несколько названий. При этом буквой а обозначают атом углерода, соединенный с альдегидной группой: Нумерацию проводят таким образом, чтобы атом углерода карбонильной группы получил меньший номер: По радикало-функциональной номенклатуре названия кето- нов состоят из названия углеводородных радикалов в алфавитном порядке и слова кетон. Основным продуктом реакции является альдегид нормального строения. Все реакции альдегидов и кетонов условно можно разделить на следующие группы: Синильная циановодородная кислота присоединяется к карбонильным соединениям, образуя циангидри-ны или а-гидроксинитрилы: Альдегиды и кетоны кетоны также образуют а-гидроксинитрилы: Продукты реакции гидратации обычно неустойчивы и выделить их практически невозможно: Альдегиды и кетоны алифатического ряда Кетоны из-за низкой реакционной способности и пространственных препятствий со спиртами не взаимодействуют. Альдегидоаммиаки являются конечными продуктами реакции взаимодействия альдегидов с аммиаком. Альдегиды и кетоны кетоны также взаимодействуют с аммиаком, но при лом образуются продукты более сложного строения. Продукты конденсации устойчивы только в том случае, если они образуются из ароматических альдегидов и аминов: Продукты конденсации альдегидов и кетонов с гидроксиламином называют альдоксима-ми и кетоксимами. Реакцию образования оксимов используют для выделения и идентификации альдегидов и кетонов. Реакция взаимодействия альдегидов и кетонов с гидразином, фенилгидразином, семикар-базидом, тиосемикарбазидом протекает легко, с образованием соответственно гидразонов, фенилгидразонов, семикарбазонов, тиосемикарбазонов: Альдегиды и кетоны алифатического ряда Образующиеся производные представляют собой кристаллические вещества с четкими температурами плавления. Электроноакцеп-торное влияние карбонильной группы приводит к повышению подвижности атомов водорода, находящихся при а-углеродном атоме СН-кислоты: В слабощелочной среде гидроксид-ион катализатор отщепляет протон от а-углеродного атома альдегида с образованием ено-лят-аниона: На следующей стадии енолят-анион, который является нукле- офилом, атакует электронодефицитный атом углерода карбониль Альдегиды и кетоны ной группы другой молекулы альдегида с образованием соответствующего аниона, который под действием воды превращается в альдоль: Альдегиды и кетоны легко вступают в реакции с галогенами с образованием а-галогенопроизводныл: При галогенировании соединений типа СН3—СО— в щелочной среде образуются тригалогенокарбонильные соединения, ко Альдегиды и кетоны алифатического ряда торые затем расщепляются с образованием карбоксильного аниона и тригалогеналкана СННа Например, в случае йодирования в щелочной среде проислодит выделение желтыл кристаллов йодоформа: При нагревании альдегидов в присутствии алюминия этилата образуются сложные эфиры карбоновых кислот: В этой реакции одна молекула альдегида восстанавливается до спирта, а вторая — окисляется до кислоты. Альдегиды восстанавливаются до первичныл спиртов: Альдегиды очень легко окисляются, даже при действии сла- бых окислителей ионы А2 , Си. Альдегиды и кетоны 2. Эта реакция является качественной для обнаружения альдегидной группы. Альдегиды также восстанавливаются реактивом Фе-линга смесь раствора меди сульфата со щелочным раствором на-трийкалиевой соли виннокаменной кислоты: Альдегиды и кетоны алифатического ряда Кетоны к действию этил окислителей инертны. Наибольший интерес представляют а, В-непредельные альдегиды, у которыл двойная связь сопряжена с карбонильной группой: Различают две группы этил соединений: Как все первичные спирты, бензиловый спирт легко окисляется с образованием бензальдегида: При сухой перегонке смешанных кальциевых солей ароматических кислот и муравьиной кислоты легко образуются ароматические альдегиды: При использовании в качестве окислителя хрома VI оксида реакцию проводят в среде уксусного ангидрида: Прямое введение в молекулу альдегидной группы позволяет получать замещенные ароматические альдегиды: Бензойный альдегид имеет запах горького миндаля. Ароматические альдегиды во многом повторяют свойства альдегидов жирного ряда: Однако ароматические альдегиды проявляют ряд специфических свойств: Альдегиды и кетоны ароматического ряда 3. В отличие от альдегидов жирного ряда, которые образуют в этих условиях а-галогеносодержащие альдегиды, ароматические альдегиды образуют галогенангидриды ароматических карбоновых кислот: Альдегиды и кетоны 6. Образовавшийся в этой реакции атьдегидоспирт альдоль легко теряет воду, превращаясь в непредельный ароматический альдегид 3-фенилпропеналь коричный альдегид. Конденсация альдегидов ароматического ряда с ангидридами карбоновых кислот жирного ряда в присутствии натрия ацетата — реакция Перкина. Реакция протекает при длительном нагревании, в результате реакции образуются а,р-непредельные кислоты. Альдегиды и кетоны ароматического ряда смешанный ангидрид коричной и уксусной кислот выделить невозможно, он моментально гидролизуется с образованием соответствующих кислот. Перегонка кальциевых солей соответствующих кислот и др. Ароматические кетоны — это твердые или жидкие вещества, растворяющиеся в органических растворителях. В химическом отношении обладают всеми свойствами ке-тонов. Из отдельных представителей нас будет интересовать ацето-фенон. Атомы водорода в группе СН3 подвижны и легко замещаются на атомы хлора. Реакция проводится при нагревании фенола и хлороформа в присутствии щелочи.
Химические свойства. Молекулы ароматических альдегидов состоят из бензольного кольца и альдегидной группы
Как следствие, эти соединения легко подвергаются енолизации. Енольная и кето-формы, а также енолят-анион являются ключевыми частицами, ответственными за реакции этих соединений. Равновесие между этими таутомерными формами устанавливается через промежуточное образование енолят — аниона. Дикарбонильняя форма является С-Н-кислотой, а енольная — ОН—кислотой. Каждая из форм имеет свою константу кислотности: Чтобы оценить К к и К е , необходимо знать соотношения таутомерных форм, т. Из соотношения 1 видно, что доминирующей таутомерной формой является та, которая имеет меньшую кислотность. На соотношение констант кислотности таутомеров влияют растворитель и структура соединения. В общем случае растворитель по-разному влияет на кислотность таутомерных форм, поэтому при переходе от одного растворителя к другому меняется соотношение таутомерных форм. Такой результат можно обосновать с точки зрения различия в кислотностях воды и метанола. Так, вода, обладающая более высокой кислотностью, чем метанол, образует более прочные водородные связи с кето—формой ацетилацетона. В то же время кислотность растворителя не играет такой существенной роли в сольватации циклической енольной формы, так как в последней потенциал карбонильного атома кислорода использован для образования внутримолекулярной водородной связи. Как следствие, в воде более выгодной становится существенно сольватированная кето—форма. Структура дикетонов в общем случае по—разному влияет на относительную устойчивость кето- и енольной форм. Так, шестичленные циклические транс — фиксированные b -дикетоны сильно енолизированы, так как у енольной формы идеально соблюдается условие компланарности для сопряжения, а, следовательно, стабилизации. В то же время такие условия отсутствуют у бициклических 1,3—дикетонов с центральным атомом углерода в голове моста. Следствием кислотности 1,3—дикетонов является образование ими солей при взаимодействии с активными металлами или сильными основаниями. Особенно характерны соли тяжелых металлов, которые в растворах практически не диссоциируют. Благодаря этому в качестве реагентов для синтеза таких солей можно использовать соли тяжелых металлов — сильные электролиты. Взаимодествие с электрофильными реагентами. Анион, ионная пара соли или енольная форма восприимчивы к действию электрофильных агентов. Примером могут быть реакции алкилирования или ацилирования. Как енол, так и анион являются амбидентными частицами. Местом электрофильной атаки в них могут быть кислородные атомы или углеродный атом между карбонильными группами активная метиленовая группа. В общем случае получается смесь продуктов С- и О-алкилирования или ацилирования. В случае 1,3—дикарбонильных соединений, образующих цис —енольную форму, преимущественно образуются С-производные, так как атомы кислорода значительно блокированны ионом металла. Если обьектом электрофильного замещения являются транс - фиксированные 1,3—дикетоны, то преимущественно могут получаться продукты О- замещения. Взаимодействие с другими электрофильными реагентами нитрование, сульфирование, галогенирование, нитрозирование, азосочетание может быть изображено общей схемой. Взаимодействие с нуклеофильными реагентами. Енольная или дикарбонильная форма 1,3—дикетонов могут быть объектами нуклеофильной атаки, причем атакуемым реакционным центром в этих реакциях выступает карбонильный углерод. Если в реакциях участвуют слабые нуклеофилы вода, спирты, тиолы , то для успешной реализации реакции используют кислотный катализ. Примером нуклеофильной атаки является взаимодействие с аммиаком и аминами. Считается, что активной формой, реагирующей с RNH 2 , является дикарбонильная форма. Результатом этих реакций является образование енаминов, стабилизированных за счет образования прочной внутримолекулярной водородной связи. В случае реакции с гидроксиламином и гидразинами образуются гетероциклические соединения. Подробное описание этих реакций будет дано в материале по гетероциклическим соединениям. Примером другой реакции нуклеофильного замещения является щелочной гидролиз 1,3 — дикетонов. Реакция может быть представлена механизмами. Альдоли - продукты альдольной конденсации, легко отщепляют воду, особенно при кислотном катализе. В результате дегидратации альдоля получается кротоновый альдегид, поэтому часто этот процесс называют кротонизацией. В ряде реакций карбонильных соединений, например, аренкарбальдегидов с кетонами, продукт альдольного присоединения выделить не удается и сразу получается ненасыщенные соединения. Такие реакции называют кротоновой конденсацией. Использование некоторых окислителей, например, CrO 3 при низких температурах, позволяет селективно окислять спиртовые группы до альдегидных и кетонных: Другой вариант подобного синтеза — каталитическое окисление кислородом. Структурные особенности a , b - ненасыщенных карбонильных соединений. Соединения характеризуются полярной сопряженной системой. В виду значительного индуктивного - I эффекта и большого изомерного - М эффекта карбонильной группы двойная углерод — углеродная связь сильно поляризована. Дипольный момент таких соединений больше, чем для насыщенных карбонильных соединений. Эти реакции могут осложняться, а иногда перекрываться 1,4—присоединением. Реакция циановодорода с альдегидами протекает как 1,2—присоединение, так как этот путь более выгоден с точки зрения скорости и с точки зрения равновесия, чем 1,4—присоединение. Образование циангидринов кетонов менее выгодно с точки зрения скорости и равновесия и в результате 1,4—присоединение приводит к b -цианокетону продукту 3,4-присоединения. Присоединение воды и галогеноводородов к a , b - енасыщеннымальдегидам и кетонам. Однако первичным взаимодействием в этой реакции является 1,4—присоединение. Аналогично идет присоединение кислот НХ. Альдегиды и кетоны ведут себя по разному с Mg—органическими соединениями. Кетоны реагируют по типу 1,4-присоединения. Эта реакция приводит к образованию b -алкил- замещенных насыщенных альдегидов или кетонов. В отличие от триалкилборатов литийорганические соединения реагируют по типу присоединения по карбонильной группе:. Восстановление a , b -ненасыщенных соединений осуществляется в разных направлениях в зависимости от типа восстановителя. Ароматические альдегиды и кетоны. Различают следующие типы карбонильных соединений аренов. При составлении названий ароматических карбонильных соединений используют заместительную номенклатуру IUPAC, рациональную номенклатуру и тривиальные названия. Химические свойства 1,3 дикетонов. К наиболее важным химическим свойствам 1,3-дикарбонильных соединений относятся: Кислотность и енолизация 1,3 — дикетоны проявляют кислотные свойства, причем за кислотность отвечают две формы — кето— и енольная. Влияние растворителя В общем случае растворитель по-разному влияет на кислотность таутомерных форм, поэтому при переходе от одного растворителя к другому меняется соотношение таутомерных форм. Влияние структуры дикетона Структура дикетонов в общем случае по—разному влияет на относительную устойчивость кето- и енольной форм. Образование солей Следствием кислотности 1,3—дикетонов является образование ими солей при взаимодействии с активными металлами или сильными основаниями. Дегидратация альдолей, кротоновая конденсация Альдоли - продукты альдольной конденсации, легко отщепляют воду, особенно при кислотном катализе. Реакции окисления алкенолов и алкинолов Использование некоторых окислителей, например, CrO 3 при низких температурах, позволяет селективно окислять спиртовые группы до альдегидных и кетонных: Химические свойства a , b -Ненасыщенные карбонильные соединения могут вступать в обычные реакции присоединения и конденсации по карбонильной группе, такие как образование циангидридов и гидразонов и присоединение металлоорганических соединений. Циангидринирование Реакция циановодорода с альдегидами протекает как 1,2—присоединение, так как этот путь более выгоден с точки зрения скорости и с точки зрения равновесия, чем 1,4—присоединение. Реакции нуклеофильного присоединения а взаимодействие с Mg—органическими соединениями Альдегиды и кетоны ведут себя по разному с Mg—органическими соединениями. В отличие от триалкилборатов литийорганические соединения реагируют по типу присоединения по карбонильной группе: Ароматические альдегиды и кетоны Классификация и номенклатура Различают следующие типы карбонильных соединений аренов.
https://gist.github.com/8aab2e60fd7a350a4e0293877b5ee2af
https://gist.github.com/3225094c4395342e324b290d34a1eb3b
https://gist.github.com/03ca79a8a77842982ad3da51772f9574