gistfile1.txt

public Observable<List<String>> uploadImages(List<GalleryImage> images) {
        return Observable.from(images)
                .map(galleryImage -> checkImageSize(galleryImage)) 
                .flatMap(galleryImage ->
                        uploadWebService.uploadPic(
                                new TypedFile(Utils.getMimeType(galleryImage.path()), new File(galleryImage.path()))))
                .map(FileUploadResponse::filename)
                .toList();
    }

// супер псевдо-код
GalleryImage checkImageSize(GalleryImage galleryImage) {
     Pair<int, int> size = getBitmapSizesFromUri(galleryImage.uri()); // реализацию в Utils запихнуть
     if (size.first > 6000 || size.second > 6000) {
         Bitmap resizedBitmap = Utils.decodeSampledBitmap(galleryImage.uri().path(), 6000, 6000);
         return Utils.saveTmpPicture(resizedBitmap, ...);
    } 
}

http://reactivex.io/documentation/operators/map.html
За компанию прочитай (: