Ссылка на файл: >>>>>> http://file-portal.ru/Физико химические свойства флавоноидов/
Распространение флавоноидов в растительном мире
Флавоноиды. Общая характеристика флавоноидов
Флавоноиды, общая характеристика
Курсовая работа по фармакогнозии на тему: Распространение в растительном мире Локализация по органам и тканям Роль флавоноидов в жизнедеятельности растительного организма. Влияние онтогенетических факторов и условий среды на накопление флавоноидов в растениях. Применение флавоноидов в медецине и других отрослях народного хозяйства. Флавоноидами называется группа фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, объединенных общим структурным составом С6-С3-С6. Исходя из такого обозначения, порядок нумерации в гетероциклических флавоноидах начинается с гетероатома с переходом на кольцо А, а в кольце В порядок нумерации автономный и начинается с углерода, связанного с остальной частью молекулы [3]. Под термином флавоноиды от лат. Изучение флавоноидов относится к началу XIX в. Шевроле выделил из коры особого вида дуба кристаллическое вещество, названное кверцетрином. Спустя 40 лет Риганд установил гликозидный характер этого вещества и агликон назвал кверцетином. Вайс сообщил о выделении рутина из Ruta graveolens. Впервые в г. Косанецким путем синтеза метилового эфира хорацетофенона с этиловым эфиром бензойной кислоты [5]. Валяшко установил строение рутина. Систематическое изучение строения природных флавоноидов многие годы проводили польские химики. Большую работу по изучению антоцианов провел Вильштеттер. Исследованиями катехинов занимались А. Интерес к флавоноидным соединениям особенно возрос в е годы нашего столетия: Перспективным направлением является поиск биологически активных соединений группы ксантонов - близких по строению к флавоноидам [7]. В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 , положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп:. В растениях флавоноидные соединения, кроме катехинов и лейкоантоцианов, сравнительно редко встречаются в свободном состоянии. Подавляющее большинство их представлено в виде разнообразных гликозидов. Многообразие флавоноидных гликозидов обусловлено значительным набором сахаров и возможностями присоединения их в ряде положений, а также тем, что сахара могут иметь различную величину окисных циклов, конфигурацию гликозидных связей порядок сочетаний между ними. Причём такие сложные смеси часто встречаются в одном и том же растительном материале. В качестве углеводной части могут быть моно-, ди- и трисахариды. Моносахаридами являются обычные для растений сахара: D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и др. В некоторых случаях встречаются специфические дисахариды: Для флавоноидов характерно гидроксилирование. Оно возможно почти во всех положениях. У некоторых флавоноидов гидроксилы метилированы. Основную группу флавоноидов составляют О-гликозиды, в которых сахара cвязаны с агликоном полуацетальной связью через атом кислорода. Вторую группу составляют С-гликозиды или гликофлавоноиды, которые можно подразделить на С-моногликозиды, С-дигликозиды, С-О-дигликозиды, С-О-биозиды. В гликофлавоноидах углеводные заместители связаны с агликоном через углеродный атом в 6 или 8-м положении. К третьей группе флавоноидных гликозидов относятся так называемые комплексные соединения. Они представляют собой ацилированные гликозиды различных групп и в зависимости от положения ацильного заместителя делятся на гликозиды депсиноидного типа и гликозиды со сложноэфирной связью в сахарных заместителях. Из кислот, выделенных из комплексных гликозидов, идентифицированы бензойная, n-оксибензойная, кофейная, уксусная, пропионовая, n-оксикоричная и другие кислоты [3]. К флавоноидам относятся производные халкона, катехины, антоцианидины, ауроны. Катехины относятся к полифенолам, входят в состав конденсированных дубильных веществ. Катехины представляют собой наиболее восстановленные флавоноидные соединения. Многие красные и синие окраски цветков с различными оттенками обусловлены присутствием антоцианидинов. В зависимости от рН среды окраска цветков меняется. В кислотной среде они образуют розовую, красную окраску, в щелочной среде - от голубой до синей с разными оттенками. Ауроны имеют разнообразную структуру. Они встречаются в растениях семейства астровых. В растениях присутствуют в форме гликозидов [7]. Флавоноиды являются кристаллическими веществами с определенной температурой плавления, без запаха, имеющие жёлтый флавоны, флавонолы, халконы и др. В кислой среде они имеют красный цвет соли катионов , в щелочной — синий соли анионов [2]. Агликоны флавоноидов, как правило, растворимы в ацетоне, спиртах, органических растворителях и нерастворимы в воде. Гликозиды плохо растворимы в воде, за исключением гликозидов, имеющих в своей молекуле более трёх остатков сахара, не растворимы в органических растворителях эфире и хлороформе. Флавоноидные гликозиды обладают оптической активностью, для них характерна способность к кислотному и ферментативному гидролизу. Скорость гидролиза и условия его проведения различны для различных групп флавоноидов [6]. О-гликозиды при действии разбавленных минеральных кислот и ферментов легко гидролизуются до агликона и углеводного остатка. Под влиянием света и щелочей легко окисляются, изомеризуются, разрушаются. Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Более того, многие семейства характеризуются исключительным многообразием типов флавоноидных соединений, синтезируемых в их представителях [5]. Более часто флавоноиды встречаются в тропических и альпийских растениях. Обнаружены и у низших растений: В растениях флавоноиды локализуются в различных органах, но чаще в надземных: Наиболее богаты ими молодые цветки, незрелые плоды. Локализуются в клеточном соке в растворенном виде. Содержание флавоноидов в растениях различно: В клетках растений флавоноиды накапливаются в форме гликозидов, главным образом в вакуолях, а в свободном состоянии - в специальных образованиях, зачастую имеющих довольно сложное строение - смоляных и эфирномасличных ходах, канальцах, вместилищах, железках и т. В лепестках цветков обычно находятся антоцианы, обуславливая окраску большинства алых, красных, розово-лиловых и синих цветков. В окраске желтых цветов принимают участие флавоноловые гликозиды, ауроны, и халконы, хотя наиболее важным источником этого цвета являются каротиноиды. Поскольку антоцианиды и флавонолы особенно близко связаны структурно и биогенетически, то они часто присутствуют вместе в одинаковых гликозидных структурах. С антоцианами совместно могут находиться также гликозиды флавонов, флавононов, ауронов и халконов. Очевидно, в зависимости от сочетаний этих соединений лепестки цветков приобретают разные оттенки. Гликолизирование флавоноидных пигментов цветков имеет существенное значение. С одной стороны, это состояние обеспечивает их устойчивость к свету и к действию ферментов, с другой — в форме гликозидов улучшается растворимость пигментов в клеточном соке. В большинстве плодов основной их окраски являются также антоцианы. Широко распространены и флавоноловые гликозиды. В семенах флавоноиды могут находиться как в свободном, так и в связанном состоянии. Например, это может относиться к флавонолу кверцетину. Функция флавоноидов в семенах неясна. Высказано предположение, что они могут быть ингибиторами прорастания [5]. На накопление флавоноидов оказывают влияние возраст и фаза развития растения. В молодых растениях их больше; в старых растениях их количество уменьшается. Максимальное содержание флавоноидов наблюдается в цветках, листьях и травах в период бутонизации и цветения, а к фазе плодоношения содержание снижается; в плодах и семенах - в период молочной зрелости - полного созревания; в корнях - в период увядания надземной массы осенью. На накопление флавоноидов влияет освещенность. Содержание флавоноидов в растениях увеличивается с ростом освещенности, а степень их гидроксилирования число -ОН групп - с увеличением высоты над уровнем моря. На накопление флавоноидов влияет температура. Сбор сырья проводится в фазу наибольшего накопления флавоноидов. Заготовку надземных частей проводят в фазу бутонизации или начала цветения, подземных — в конце вегетации [2]. В фазу цветения собирают цветки василька синего, пижмы, бессмертника, траву сушеницы, горцев, пустырника. Особенностью сбора сушеницы является выдергивание растения с корнем. Пустырник собирают при цветении нижних цветков. В фазе полного цветения наступает "перезревание", чашечка твердеет и становится колючей, а сырье считается некачественным. Траву череды собирают в период бутонизации. После цветения образуются плоды - семянки с колючими остями. Сбор дикорастущего сырья производят вручную с использованием ножей, ножниц и серпов. Для сбора культивированных растений цветки бессмертника, плоды боярышника применяют малую механизацию [7]. Сырье необходимо сушить вскоре после сбора, так как флавоноидные гликозиды под влиянием ферментов в присутствии влаги легко гидролизуются на сахар и агликон, а свободные агликоны могут окисляться. Сушить сырье следует в тени или в сушилках с искусственным и естественным обогревом. Не допускается сушка на солнце. Медленная сушка, особенно на солнце, ведет к разрушению флавоноидов. Сырье необходимо оберегать от влаги и прямых солнечных лучей. Сохранять в плотно укупоренной таре, в хорошо проветриваемом помещении [2]. Для флавоноидов, как и для других веществ, не существует способа выделения, универсального для всех растительных материалов. В каждом конкретном случае прибегают к наиболее подходящему методу или сочетанию методов, с учётом в основном свойств веществ и особенностей растительного сырья. Наиболее часто используются избирательная экстракция, осаждение с помощью солей тяжёлых металлов и хроматографические методы [5]. Для выделения флавоноидов из растительного сырья в качестве экстрагента чаще всего используют метиловый или этиловый спирты или их смеси с водой. Компоненты каждой фракции разделяют, используя колоночную хроматографию, с применением в качестве сорбента полиамида, силикагеля или целлюлозы. Элюирование веществ с колонки агликоны проводят смесью хлороформа с метанолом или этанолом с возрастающей концентрацией спиртов или спиртоводными смесями гликозиды , начиная с воды и увеличивая концентрацию спирта [6]. Для отделения и очистки многих флавоноидов иногда используют их способность образовывать нерастворимые в воде и спирте соли при взаимодействии с ионами тяжелых металлов, а также влияние рН на образование таких осадков. Флавоноиды, содержащие свободные орто-гидроксильные группы в кольце В, при обработке их спиртовых растворов солями среднего или основного ацетата свинца образуют осадки, окрашенные в ярко-желтый и красный цвета. Осадки затем центрифугируют и после суспендирования в разбавленных спиртах разлагают с помощью сероводорода. Далее флавоноиды отделяют либо путем перекристаллизации, либо хроматографическими методами [5]. Для идентификации флавоноидов используют их физико-химические свойства: Для обнаружения флавоноидов в ЛРС используют химические реакции и хроматографию. Химические реакции подразделяются на цветные и реакции осаждения. Общей реакцией на флавоноидные соединения является цианидиновая проба, проводимая с помощью концентрированной соляной кислоты и металлического магния. Действие водорода в момент выделения приводит к восстановлению карбонильной группы и образованию ненасыщенного пиранового цикла, который под действием соляной кислоты превращается в оксониевое соединение, имеющее окраску от оранжевой флавоны до красно-фиолетовой флаваноны, флавонолы, флаванонолы. Изменение условий восстановления путем замены магния на цинк приводит к изменению окраски. Спиртовое извлечение фильтруют, упаривают до объема 2 мл, делят пополам и разливают в 2 пробирки; в каждую пробирку прибавляют по 3 капли концентрированной хлористоводородной кислоты. В 1-ю пробирку добавляют 0,,05 г цинковой пыли и нагревают на водяной бане до кипения. Жидкость окрашивается в красный цвет. Во 2-й пробирке окрашивание отсутствует [7]. Флавоноиды со свободной 7-оксигруппой легко образуют азо-красители с диазотированной сулъфаниловой кислотой и другими производными ароматических аминов [6]. Появление тотчас же оранжево-красной окраски в видимом свете указывает на присутствие 7-оксифлавонов, 7-оксифлавонолов, 7-оксиизофлавонов. Появление окраски через минуты, подтверждает наличие 7-оксифлавононов [5]. Как все фенольные соединения, флавоноиды взаимодействуют с хлоридом окисного железа с образованием различно окрашенных комплексов от зеленого до коричневого. Реакция мало специфична [6]. Все флавоноиды с основным ацетатом свинца образуют осадки, окрашенные в ярко-жёлтый или красный цвет. Для обнаружения флавоноидов в растительном материале широко используется бумажная и тонкослойная хроматография. Флавоноиды идеально подходят для хроматографического анализа благодаря их различной растворимости, сорбционной способности, а также характерным окраскам самих веществ в видимом и фильтрованном ультрафиолетовом свете до и после проявления различными хромогенными реагентами. Обнаружение флавоноидов на хроматограммах проводят:. Для количественного определения флавоноидов в растительном сырье наибольшее распространение получили физико-химические методы, прежде всего фотоколориметрия и спектрофотометрия. Спектрофотометрический метод, основанный на способности флавоноидов поглощать свет в УФ-области спектра. Хромато-спектрофотометрический метод - более совершенный метод количественного определения флавоноидов, используется в сочетании с хроматографией, что позволяет произвести очистку и разделение суммы веществ на отдельные компоненты. Наличие фенольных гидроксилов, обуславливающих слабокислые свойства флавоноидов, позволяет использовать метод кислотно-основного титрования в неводных растворителях: Диапазон терапевтического применения растительного сырья, богатого флавоноидами, очень широк. Флавоноиды не токсичны для человека при любом способе введения. Благоприятное влияние флавоноидов на состояние капиллярной системы обычно проявляется в снижении патологически повышенной проницаемости капилляров и в устранении их ломкости и хрупкости. Именно это свойство витамина Р открывает широкие возможности для терапевтического его применения, так как повышение проницаемости и ломкости сосудов довольно часто встечается в патологии человека. Так, изменение сосудистой стенки наблюдается при ревматизме, гипертонической болезни, базедовой болезни, пневмониях и при многих инфекционных заболеваниях. Учитывая эти данные, флавоноиды рекомендуют больным С-гиповитаминозом в комплексе с аскорбиновой кислотой. Кроме того, флавоноиды оказывают нормализующее влияние на лимфоток, с чем, по-видимому, согласуется их противоотечное действие. Наряду с действием на сосуды, флавоноиды известны и как слабые кардиотонические средства: Некоторые флавоноиды обладают слабым гипотензивным действием. Одним из ценных свойств флавоноидов является их положительное влияние на функцию печени: Детоксикации организма способствует свойство флавоноидов оказывать мочегонное влияние. Некоторые флавоноиды из семейства норичниковых благоприятно влияют на пищеварение, понижают тонус гладкой мускулатуры кишечника, и оказывают спазмолитическое действие при спазмах мускулатуры желудочно-кишечного тракта. Большое значение придается противовоспалительному действию флавоноидов, с чем, возможно, связаны их противоязвенное, ранозаживляющее, жаропонижающее и вяжущее действия. Привлекают внимание и антимикробные свойства флавоноидов. Так, выявлено отрицательное влияние кверцетина на граммположительных бактерий, флавонов и халконов — на стафилококка. Антимикробное действие отмечается у антоцианов. В заключение перечня свойств флавоноидов необходимо упомянуть об их противоопухолевом, радиозащитном, также об эстрогенном действии одной из групп — изофлавонов, которые благодаря этому свойству могут воздействовать на воспроизводительную функцию организма [7]. Препаратов, содержащих чистые флавоноиды, пока имеется немного. Чаще эти соединения находятся в растениях в комплексе с другими БАВ и используются суммарно. В настоящщее время для получения препоратов широко используются следующие лекарственные растения:. Она была обозначена как силимарин. В дальнейшем из силимарина выделили три изомерных соединения: Все они в той или иной степени обладают гепатопротекторной активностью. Все эти препараты оказывают гепатопротекторное действие и назначаются при различных формах гепатита и цирроза печени [4]. Пижма входит в состав желчегонных сборов и в сбор Здренко. Надземные части растения также обладают инсектицидными свойствами [6]. Препараты применяют для профилактики и лечения гипо- и авитаминоза Р и при заболеваниях, сопровождающихся нарушением проницаемости сосудов, гемморагических диатезах, кровоизлияниях. Из плодов Alabastra Sophorae japonicae получают настойку, которая обладает ранозаживляющим действием и применяется в виде примочек и орошения при гнойных ранах, экземах, трофических язвах и ожогах [6]. В сочетании с сердечными гликозидами терапевтический эффект достигается при значительно меньших дозах препаратов и снижается их токсическое действие [1]. Применяют при начальной стадии сердечной недостаточности, сопровождаюшейся быстрой утомляемостью, отдышкой и серцебиением [6]. В отраслях народного хозяйства флавоноиды применяют в качестве красителей, пищевых антиоксидантов, дубящих веществ. Флавоноиды - это многочисленная группа растительных фенольных соединений, в основе структуры которых лежит скелет, состоящий из двух бензольных колец А и В , соединённых между собой трёхуглеродной цепочкой. Современная классификация их основана на степени окисленности трёхуглеродного фрагмента, положении бокового фенильного радикала, величине гетероцикла и других признаках. Выделяют четыре основных класса флавоноидов: Большинство флавоноидов — твердые кристаллические вещества, окрашенные в желтый цвет флавоны, флавонолы, халконы, ауроны или бесцветные катехины, лейкоантоцианидины, флаваноны, изофлавоны. Характерной реакцией на флавоноиды является цианидиновая проба проба Шинода , основанная на восстановлении их атомарным водородом в кислой среде в присутствии Mg2. Противовоспалительным действием, способствуя заживлению язв и эрозий. Желчегонным действием - препараты "Фламин", экстракт бессмертника сухой, "Танацехол" из пижмы , "Конвафлавин" из ландыша , "Флакумин" из скумпии ;. Гипоазотемической активностью обладают "Леспенефрил" из леспедецы головчатой и "Леспефлан" из леспедецы двухцветной , которые применяются при почечной недостаточности;. Противоопухолевой активностью обладают лейкоантоцианидины, кверцетин и др. Спазмолитическое действие присуще кемпферолу, рутину, изо-рамнетину и другим флавоноидным соединениям. Введение Флавоноидами называется группа фенольных соединений с двумя ароматическими кольцами, объединенных общим структурным составом С6-С3-С6. Классификация В зависимости от степени окисления и гидроксилирования пропанового скелета С6-С3-С6 , положения фенильного радикала и величины гетероцикла флавоноиды делятся на несколько групп: Собственно флавоноиды эуфлавоноиды с боковым фенильным радикалом у С2. Изофлавоноиды с фенильным радикалом у С3. Неофлавоноиды с фенильным радикалом у С4. Собственно флавоноиды К этой подгруппе относятся:
Перекосило входную металлическую дверь что делать
В какой программе делать слайд шоу
Методы образец и правило
ФЛАВОНОИДЫ
Как сделать мешки под глазами
Образец заполнения заявления переселения
Настроить биос м4а785т м
НАУЧНАЯ БИБЛИОТЕКА - РЕФЕРАТЫ - Флавоноиды
Маршрут 36 казань
Как влюбить в себя мужчину стрельца
Каковы физико-химические свойства флавоноидов?
Найдите значение выражения 87
Андрозик на андроид скачать карты
Связать шарф манишку спицами с описанием
Растения, содержащие флавоноиды
Realtek hd vista