自分はPythonのバージョンの問題をずっと避けて2.7を使ってきたのですが、Web関連でシステムを構築する場合でも自然言語の処理をするにしても、日本語はどうしても扱うことになるので、仕事のキリの良いところでPython 3.xの環境に移行していくことにしました。
基本的には完全に3.xに移行したいのですが、3.xに対応する気配の全くないGoogle app engine/Pythonのユーザでもあるため、2.x環境も捨てらない、、、。あとjupyterを使いたいし、Anacondaもインストールしたいけど、開発環境とは分けておきたい、、、、。などの事情でpyenvをMacにインストールして用途ごとPythonのバージョンを切り替えて使うことにしました。
$ sudo brew update