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I guess font support is what matters, not OS, so I combined all the horizontal ones regardless of whether they work everywhere. Paste at your own risk!

Assimilate these:

• http://www.reddit.com/tb/87kmx
• https://en.wikipedia.org/wiki/List_of_emoticons#Eastern
• http://www.unicode.org/charts/ (look for emoticons)
• https://en.wikipedia.org/wiki/Kaomoji (顔文字) [done]
• http://unicodeemoticons.com/howto.htm [done]
• http://superkawaiiemoticon.tumblr.com/post/21630699578/emoji-master-post [done]
• everything in the gist comments [done as of 2014-03-18]

Has weird right-to-left characters.txt

ּ_בּ
בּ_בּ
טּ_טּ
כּ‗כּ
לּ_לּ
מּ_מּ
סּ_סּ
תּ_תּ
٩(×̯×)۶
٩(̾●̮̮̃̾•̃̾)۶
٩(-̮̮̃•̃)۶
٩(-̮̮̃-̃)۶
בּ_בּ
טּ_טּ
לּ_לּ
מּ_מּ
סּ_סּ
תּ_תּ

Japanese style horizontal kaomoji faces.txt

¢‿¢
©¿© o
ª{•̃̾_•̃̾}ª
¬_¬
¯＼(º_o)/¯
¯\(º o)/¯
¯\_(⊙︿⊙)_/¯
¯\_(ツ)_/¯
°ω°
°Д°
°‿‿°
°ﺑ°
´ ▽ ` )ﾉ
¿ⓧ_ⓧﮌ
Ò,ó
ó‿ó
ô⌐ô
ôヮô
ŎםŎ
ŏﺡó
ʕ•̫͡•ʔ
ʕ•ᴥ•ʔ
ʘ‿ʘ
˚•_•˚
˚⌇˚
˚▱˚
̿ ̿̿'̿'\̵͇̿̿\=(•̪●)=/̵͇̿̿/'̿̿ ̿ ̿ ̿
͡° ͜ʖ ͡°
Σ ◕ ◡ ◕
Σ (ﾟДﾟ;）                          surprised
Σ(ﾟДﾟ；≡；ﾟдﾟ)                      confusion
Σ(ﾟДﾟ )
Σ(||ﾟДﾟ)                           scary
Φ,Φ
δﺡό
σ_σ
д_д
ф_ф
щ（ﾟДﾟщ） < "Dear god why‽ )
щ(ಠ益ಠщ)
щ(ಥДಥщ)
Ծ_Ծ
أ‿أ
ب_ب
ح˚௰˚づ
ح˚ᆺ˚ว
حᇂﮌᇂ)
٩๏̯͡๏۶
٩๏̯͡๏)۶
٩◔̯◔۶
٩(×̯×)۶
٩(̾●̮̮̃̾•̃̾)۶
٩(͡๏̯͡๏)۶
٩(͡๏̯ ͡๏)۶
٩(ಥ_ಥ)۶
٩(•̮̮̃•̃)۶
٩(●̮̮̃•̃)۶
٩(●̮̮̃●̃)۶
٩(｡͡•‿•｡)۶
٩(-̮̮̃•̃)۶
٩(-̮̮̃-̃)۶
۞_۞
۞_۟۞
۹ↁﮌↁ
۹⌤_⌤۹
॓_॔
१✌◡✌५
१|˚–˚|५
ਉ_ਉ
ଘ_ଘ
இ_இ
ఠ_ఠ
రృర
ಠ¿ಠi
ಠ‿ಠ
ಠ⌣ಠ
ಠ╭╮ಠ
ಠ▃ಠ
ಠ◡ಠ
ಠ益ಠ
ಠ益ಠ
ಠ︵ಠ凸
ಠ , ಥ
ಠ.ಠ
ಠoಠ
ಠ_ృ
ಠ_ಠ
ಠ_๏
ಠ~ಠ
ಡ_ಡ
ತಎತ
ತ_ತ
ಥдಥ
ಥ‿ಥ
ಥ⌣ಥ
ಥ◡ಥ
ಥ﹏ಥ
ಥ_ಥ <So... Beautiful!
ಭ_ಭ
ರ_ರ
ಸ , ໖
ಸ_ಸ
ക_ക
อ้_อ้
อ_อ
โ๏௰๏ใ ื
๏̯͡๏﴿
๏̯͡๏
๏̯͡๏﴿
๏[-ิิ_•ิ]๏
๏_๏
໖_໖
༺‿༻
ლ(´ڡ`ლ)
ლ(́◉◞౪◟◉‵ლ)
ლ(ಠ益ಠლ)  y u no guy
ლ(╹◡╹ლ)
ლ(◉◞౪◟◉‵ლ)
ლ,ᔑ•ﺪ͟͠•ᔐ.ლ
ᄽὁȍ ̪ őὀᄿ
ᕕ( ᐛ )ᕗ
ᕙ(⇀‸↼‶)ᕗ
ᕦ(ò_óˇ)ᕤ
ᶘ ᵒᴥᵒᶅ    ← baby seal
‘︿’
•▱•
•✞_✞•
•ﺑ•
•(⌚_⌚)•
•_•)
‷̗ↂ凸ↂ‴̖
‹•.•›
‹› ‹(•¿•)› ‹›
‹(ᵒᴥᵒ­­­­­)›
‹(•¿•)›
ↁ_ↁ
⇎_⇎
∩(︶▽︶)∩
∩( ・ω・)∩                        happy dog
≖‿≖
≧ヮ≦
⊂•⊃_⊂•⊃
⊂⌒~⊃｡Д｡)⊃
⊂(◉‿◉)つ
⊂(ﾟДﾟ,,⊂⌒｀つ
⊙ω⊙
⊙▂⊙
⊙▃⊙
⊙△⊙
⊙︿⊙
⊙﹏⊙
⊙０⊙
⊛ठ̯⊛
⋋ō_ō`
━━━ヽ(ヽ(ﾟヽ(ﾟ∀ヽ(ﾟ∀ﾟヽ(ﾟ∀ﾟ)ﾉﾟ∀ﾟ)ﾉ∀ﾟ)ﾉﾟ)ﾉ)ﾉ━━━
┌∩┐(◕_◕)┌∩┐
┌( ಠ_ಠ)┘
┌( ಥ_ಥ)┘
╚(•⌂•)╝
╭╮╭╮☜{•̃̾_•̃̾}☞╭╮╭╮
╭✬⌢✬╮
╮(─▽─)╭
╯‵Д′)╯彡┻━┻   angry guy flipping a table
╰☆╮
□_□
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◃┆◉◡◉┆▷
◉△◉
◉︵◉
◉_◉
○_○
●¿●\ ~
●_●
◔̯◔
◔ᴗ◔
◔ ⌣ ◔
◔_◔
◕ω◕
◕‿◕
◕◡◕
◕ ◡ ◕
◖♪_♪|◗
◖|◔◡◉|◗ <Huuuuur
◘_◘
◙‿◙
◜㍕◝
◪_◪
◮_◮
☁ ☝ˆ~ˆ☂
☆¸☆
☉‿⊙
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☐_☐
☜ق❂Ⴢ❂ق☞
☜(⌒▽⌒)☞
☜(ﾟヮﾟ☜)
☜-(ΘLΘ)-☞
☝☞✌
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♀ح♀ヾ
♥‿♥
♥╣[-_-]╠♥
♥╭╮♥
♥◡♥
✌♫♪˙❤‿❤˙♫♪✌
✌.ʕʘ‿ʘʔ.✌
✌.|•͡˘‿•͡˘|.✌
✖‿✖
✖_✖
❐‿❑
⨀_⨀
⨀_Ꙩ
⨂_⨂
〆(・∀・＠)
《〠_〠》
【•】_【•】
〠_〠
〴⋋_⋌〵
のヮの
ニガー? ━━━━━━(ﾟ∀ﾟ)━━━━━━ ニガー?
ペ㍕˚\
ヽ(´ｰ｀ )ﾉ
ヽ(๏∀๏ )ﾉ
ヽ(｀Д´)ﾉ
ヽ(ｏ`皿′ｏ)ﾉ
ヽ(`Д´)ﾉ
ㅎ_ㅎ
乂◜◬◝乂
凸ಠ益ಠ)凸
句_句
Ꙩ⌵Ꙩ
Ꙩ_Ꙩ
ꙩ_ꙩ
Ꙫ_Ꙫ
ꙫ_ꙫ
ꙮ_ꙮ
흫_흫
句_句
﴾͡๏̯͡๏﴿ O'RLY?
¯\(ºдಠ)/¯
（·×·）
（⌒Д⌒）
（╹ェ╹）
（♯・∀・）⊃
（　´∀｀）☆
（　´∀｀）
（゜Д゜）
（・∀・）                        "well" or "good"
（・Ａ・）                        "bad" or "not good"
（ﾟ∀ﾟ）
（￣へ￣）
（ ´☣///_ゝ///☣｀）
（ つ Д ｀）
＿☆（ ´_⊃｀）☆＿
｡◕‿‿◕｡
｡◕ ‿ ◕｡
!⑈ˆ~ˆ!⑈
!(｀･ω･｡)
(¬‿¬)
(¬▂¬)
(¬_¬)
(°ℇ °)
(°∀°)
(´ω｀)
(´◉◞౪◟◉)
(´ヘ｀;)
(´・ω・｀)
(´ー｀)
(ʘ‿ʘ)
(ʘ_ʘ)
(˚இ˚)
(͡๏̯͡๏)
(ΘεΘ;)
(ι´Д｀)ﾉ
(Ծ‸ Ծ)
(॓_॔)
(० ्०)
(ு८ு_ .:)
(ಠ‾ಠ)
(ಠ‿ʘ)
(ಠ‿ಠ)
(ಠ⌣ಠ)
(ಠ益ಠ ╬)
(ಠ益ಠ)
(ಠ_ృ)
(ಠ_ಠ)
(ಥ﹏ಥ)
(ಥ_ಥ)
(๏̯͡๏ )
(ღ˘⌣˘ღ) ♫･*:.｡. .｡.:*･         happy with music
(ღ˘⌣˘ღ) - no thx
(ᵔᴥᵔ)
(•ω•)
(•‿•)
(•⊙ω⊙•)
(• ε •)
(∩▂∩)
(∩︵∩)
(∪ ◡ ∪)
(≧ω≦)
(≧◡≦)
(≧ロ≦)
(⊙ヮ⊙)
(⊙_◎)
(⋋▂⋌)
(⌐■_■)
(─‿‿─)
(┛◉Д◉)┛┻━┻
(╥_╥)
(╬ಠ益ಠ)
(╬◣д◢)
(╬ ಠ益ಠ)
(╯°□°）╯︵ ┻━┻   table flip
(╯ಊ╰)
(╯◕_◕)╯
(╯︵╰,)
(╯3╰)
(╯_╰)
(╹◡╹)凸
(▰˘◡˘▰)
(●´ω｀●)
(●´∀｀●)                       relieved happy
(◑‿◐)
(◑◡◑)
(◕‿◕✿)                        cute happy
(◕‿◕)
(◕‿-)
(◕︵◕)
(◕ ^ ◕)
(◕_◕)
(◜௰◝)
(◡‿◡✿)
(◣_◢)
(☞ﾟ∀ﾟ)☞
(☞ﾟヮﾟ)☞
(☞ﾟ ∀ﾟ )☞
(☼◡☼)
(☼_☼)
(✌ﾟ∀ﾟ)☞
(✖╭╮✖)
(✪㉨✪)
(✿◠‿◠)
(✿ ♥‿♥)
(　・∀・)
(　･ัω･ั)？
(　ﾟ∀ﾟ)o彡゜えーりんえーりん!!
(。・_・。)
(つд｀)
(づ｡◕‿‿◕｡)づ
(ノಠ益ಠ)ノ彡┻━┻    table flip
(ノ ◑‿◑)ノ
(ノ_・。)
(・∀・ )
(屮ﾟДﾟ)屮                           "Come on" or "Come here"
(︶ω︶)
(︶︹︺)
(ﺧ益ﺨ)
(；一_一)
(｀・ω・´)”                       innocent happy
(｡◕‿‿◕｡)
(｡◕‿◕｡)
(｡◕ ‿ ◕｡)
(｡♥‿♥｡)
(｡･ω..･)っ
(･ｪ-)
(ﾉ◕ヮ◕)ﾉ*:･ﾟ✧
(ﾟДﾟ)          "heh?" or "what are you saying?" or "surprised"
(ﾟДﾟ)y─┛~~                        smoking
(ﾟ∀ﾟ)
(ﾟヮﾟ)
(￣□￣)
(￣。￣)
(￣ー￣)
(￣(エ)￣)
( °٢° )
( ´_ゝ｀)
( ͡° ͜ʖ ͡°)
( ͡~ ͜ʖ ͡°)
( ಠ◡ಠ )
( •_•)>⌐■-■
( 　ﾟ,_ゝﾟ)
( ･ิз･ิ)
( ﾟдﾟ)､                            vomits saliva
( ^▽^)σ)~O~)
((((゜д゜;))))
(*´д｀*)
(*..Д｀)
(*..д｀*)
(*~▽~)
(-’๏_๏’-)
(-＿- )ノ
(/◔ ◡ ◔)/
(///_ಥ)
(;´Д`)
(=ω=;)
(=゜ω゜)
(>'o')> ♥ <('o'<)
(n˘v˘•)¬
(o´ω｀o)
(V)(°,,°)(V)
(\/) (°,,°) (\/) WOOPwoopwowopwoopwoopwoop!
(^▽^)
(`･ω･´) <-- Pedobear?
(~￣▽￣)~
/╲/\╭ºoꍘoº╮/\╱\
<【☯】‿【☯】>
=(ﾟдﾟ)ｳ
@_@
d(*⌒▽⌒*)b
o(≧∀≦)o
o(≧o≦)o
q(❂‿❂)p
y=ｰ( ﾟдﾟ)･∵.                      shot my head
\˚ㄥ˚\
\ᇂ_ᇂ\
\(ಠ ὡ ಠ )/
\(◕ ◡ ◕\)
^̮^
^ㅂ^
_(͡๏̯͡๏)_
{´◕ ◡ ◕｀}
{ಠ_ಠ}__,,|,
{◕ ◡ ◕}

Multiline stuff.txt

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 ಠ_ರೃ    


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  ಠ_ಠ



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║▓▒░░░░░░░░░░░░░░░░░░
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IMMA CHARGIN MAH LAZER!


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I ♥ you

              ._ o o
              \_`-)|_
           ,""       \

         ,"  ## |   ಠ ಠ. 
       ," ##   ,-\__    `.
     ,"       /     `--._;)
   ,"     ## /
 ,"   ##    /


                      ._  ┌─┐
                     \_`-┴─┴
 /'-./\_            ,""       \          
:    ||,>         ,"  ## |   ॓ ॔. 
 \.-'||        ," ##   ,-\__    `.     AND MY AXE!
     ||       ,"       /     `--._;)  _____/
     ||     ,"     ## /         ; ;
    ε||3 ,"   ##    /           





               ("\ '' /").___..--' ' "`-._  
               `ಠ_ ಠ  )   `-.  (       ).`-.__.`) 
               (_Y_.)'    ._   )  `._ `. ``-..-' 
             _..`--'_. .-_/  /--'_.'  .'          
            (i l).-' '    ((i). '   ((!.-'


 .'"'.        ___,,,___        .'``.
: (\  `."'"```         ```"'"-'  /) ;
 :  \                         `./  .'
  `.                            :.'
    /       __)        __)      \

   |        (●)       (●)        |
   |         /         \         |
   |       /             \       |
    \     |      .-.      |     /
     `.   | . . /   \ . . |   .'
       `-._\.'.(     ).'./_.-'
           `\'  `._.'  '/'
             `. --'-- .'
               `-...-'


                          _ (o\-~-/o) _
                        (o\ ( ಠ ಠ ) /o)
                         \ \( (Y) )/ /
                          \ )     ( /
                            /       \

                     _____ /   )_(   \ ____
                     =_==(   (===)   )=_=
                         |   \   ) (   /  |
                    \|vVv(__/,v#\__)V/|/|..


▄██████████████▄▐█▄▄▄▄█▌
██████▌▄▌▄▐▐▌███▌▀▀██▀▀
████▄█▌▄▌▄▐▐▌▀███▄▄█▌
▄▄▄▄▄██████████████▀


        ▄▄█▄▄▄█▄▄▄█▄▄▄
  ▀████████▌▄▌▄▐▐▌█████████▀
    ▀██████▌▄▌▄▐▐▌▀██████▀
      ▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀▀   
      
      


nyan cat!

～～～ ╔͎═͓═͙╗
～～～ ̨ͨ╚̨̈́═̈́﴾ ̥̮̂˖̫˖̥̮  ̂ )

 

(•_•)

( •_•)>⌐■-■

(⌐■_■)

One line pictures.txt

Ƹ̵̡Ӝ̵̨̄Ʒ   butterfly

̜ ̳ ̳ ̳ ̳ ͙ ڪ 

̴ı̴̴̡̡̡ ̡͌l̡̡̡ ̡͌l̡*̡̡ ̴̡ı̴̴̡ ̡̡͡|̲̲̲͡͡͡ ̲▫̲͡ ̲̲̲͡͡π̲̲͡͡ ̲̲͡▫̲̲͡͡ ̲|̡̡̡ ̡ ̴̡ı̴̡̡ ̡͌l̡̡̡̡.

▄︻̷̿┻̿═━一

♡+♡=❤²

✄---------❤

[̲̅$̲̅(̲̅5̲̅)̲̅$̲̅]

Sideways style.txt

¦¬)
¦-) as opposed to |-)
¦3
〓D
/:€ <Myth Busted!
:⌉
=⌉

Single character faces.txt

Ӭ
ӭ
ۃ
⌤
⍢
⍣
⍤
⍥ om nom nom
⍨
⍩
☃
☹
☺
☻
♾
⚍
〠 smile in hat
シ 
ツ
㋡
ﺕ

And then all the official ones: http://www.alanwood.net/unicode/emoticons.html
😀
😁
😂
😃
😄
😅
😆
😇
😈
😉
😊
😋
😌
😍
😎
😏
😐
😑
😒
😓
😔
😕
😖
😗
😘
😙
😚
😛
😜
😝
😞
😟
😠
😡
😢
😣
😤
😥
😦
😧
😨
😩
😪
😫
😬
😭
😮
😯
😰
😱
😲
😳
😴
😵
😶
😷
😸
😹
😺
😻
😼
😽
😾
😿
🙀
🙅
🙆
🙇
🙈
🙉
🙊
🙋
🙌
🙍
🙎
🙏

so many tears.txt

༼ つ Ỏ͖͈̞̩͎̻̫̫̜͉̠̫͕̭̭̫̫̹̗̹͈̼̠̖͍͚̥͈̮̼͕̠̤̯̻̥̬̗̼̳̤̳̬̪̹͚̞̼̠͕̼̠̦͚̫͔̯̹͉͉̘͎͕̼̣̝͙̱̟̹̩̟̳̦̭͉̮̖̭̣̣̞̙̗̜̺̭̻̥͚͙̝̦̲̱͉͖͉̰̦͎̫̣̼͎͍̠̮͓̹̹͉̤̰̗̙͕͇͔̱͕̭͈̳̗̭͔̘̖̺̮̜̠͖̘͓̳͕̟̠̱̫̤͓͔̘̰̲͙͍͇̙͎̣̼̗̖͙̯͉̠̟͈͍͕̪͓̝̩̦̖̹̼̠̘̮͚̟͉̺̜͍͓̯̳̱̻͕̣̳͉̻̭̭̱͍̪̩̭̺͕̺̼̥̪͖̦̟͎̻̰_Ỏ͖͈̞̩͎̻̫̫̜͉̠̫͕̭̭̫̫̹̗̹͈̼̠̖͍͚̥͈̮̼͕̠̤̯̻̥̬̗̼̳̤̳̬̪̹͚̞̼̠͕̼̠̦͚̫͔̯̹͉͉̘͎͕̼̣̝͙̱̟̹̩̟̳̦̭͉̮̖̭̣̣̞̙̗̜̺̭̻̥͚͙̝̦̲̱͉͖͉̰̦͎̫̣̼͎͍̠̮͓̹̹͉̤̰̗̙͕͇͔̱͕̭͈̳̗̭͔̘̖̺̮̜̠͖̘͓̳͕̟̠̱̫̤͓͔̘̰̲͙͍͇̙͎̣̼̗̖͙̯͉̠̟͈͍͕̪͓̝̩̦̖̹̼̠̘̮͚̟͉̺̜͍͓̯̳̱̻͕̣̳͉̻̭̭̱͍̪̩̭̺͕̺̼̥̪͖̦̟͎̻̰ ༽つ