gmailでメール送信するシェルスクリプト

gmail.sh

#!/bin/bash
user="example@gmail.com"
pass="yourpassword"
to="friend@example.com"

( sleep 1
  echo "EHLO `hostname`"
  sleep 1
  echo "AUTH PLAIN $(echo -en "$user\0$user\0$pass" | base64)"
  sleep 1
  echo "MAIL FROM: <$user>"
  sleep 1
  echo "rCPT TO: <$to>"
  sleep 1
  echo "DATA"
  sleep 1
  ( echo "Subject: THIS IS TEST"
    echo "From: $user"
    echo "To: $to"
    echo ""
    echo "hello gmail"
    echo "hehehe"
    echo "."
  ) | perl -pe's/(?<!\r)\n/\r\n/'
  sleep 1
  echo "quit"
) | openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465

ポイント

• ホントはgmailの正常レスポンスを受けて次に行くべきですがOKが返ってくる事を見越しつつsleepで手抜き待ち
• RCPT TOと大文字で書くと行頭のRがopensslのs_client的にRENEGOTIATINGの意味になっておかしなことになるのでそこだけあえて小文字にする（多分本文でも同じでopensslのs_clientを使う限り行頭にRが使えません）。
• あと、DATA以降は改行コードが\nのみだけだと足りないので\r\nに変換します

改善点

• STARTTLSするのが面倒だったので465(smtps)につなぎに行ってるけどs_clientに-starttls smtpオプション付けてやればs_clientがSTARTTLSやってくれるらしいので、その場合は587番ポートでも良い。

すごい参考になりました。それで、ちょっと一部問題がありましたので、修正いただけると大変ありがたいです。
ubuntu16.04の #!/bin/sh だと、 echo -en の箇所が -en までを表示対象としてしまうため auth に失敗してしまうようです。
echo コマンドは shに組み込みのコマンドのため、このような違いがでてくるように思います。
1行目を #!/bin/bash に変更いただければどこでも動作するのではないかと思います。

@kazuihitoshi bash にしておきました